Производные орто-аминобензойной кислоты.

1. Кислота мефенаминовая – Acidum mefenaminicum.

Кристаллический порошок серовато-белого цвета (допускается зеленоватый или желтоватый оттенок). Практически не растворим в воде, растворим в ДМФА, мало растворим в этаноле. Т_пл.=218 - 224°С.

N-(2,3-диметилфенил)-антраниловая кислота.

1. Мефенамина натриевая соль – Mefenaminum natrium.

Мелкокристаллический порошок серовато-белого цвета, без запаха.

N-(2,3-диметилфенил)-антранилат натрия.

3. К производным фенилуксусной кислоты относятся диклофенак и его натриевая соль (ортофен).

Ortophenum – Ортофен = Диклофенак – натрий – Diclofenac-natrium

Белый порошок, легко растворимый в воде.

Натриевая соль 2-[(2`,6`-дихлорфенил)-амино]-фенилуксусной кислоты.

Получение.

Получают по реакции конденсации ортохлорбензойной кислоты с соответствующим ариламином.

А)

Cu - Kat Ульмана

Б)

Подлинность.

1. на карбоксильную группу (мефенаминовая кислота, диклофенак).

Т_пл – идентификация белый творожистый

осадок

2. УФ – спектроскопия (среда: метанол и 1М раствор HCl (99:1))

λ_мах.= 279 нм и 350нм (мефенаминовая кислота и ее соль).

3. на остаток дифениламина (принадлежность к дифениламиновым производным) – реакция с нитрит – ионом.

4. ортофен – окисление бихроматом калия приводит к малиновому окрашиванию.

5. ортофен определяют по связанному галогену.

Чистота.

Определяют общие примеси.

Количественное определение.

1. Для мефенаминовой кислоты и диклофенака используют алкалиметрический метод нейтрализации: титруют NaOH, индикатор – тимоловый синий, среда – ацетон, f _экв.=1.

2. Для натриевой соли используют ацидиметрический метод вытеснения, потенциометрическое титрование 0,1 М соляной кислотой, индикаторный электрод: стеклянный электрод сравнения – насыщенный каломельный электрод.

Хранение: список Б, в сухом защищенном от света месте.

Применение:

1. мефенаминовая кислота – анальгетик, жаропонижающее, противовоспалительное средство. Форма выпуска: 0,25 – 0,5г

2. натриевая соль мефенаминовая кислоты – местное противовоспалительное и анестезирующее действие в виде 0,1 и 0,2% водного раствора и 1% паста при парадонтозах и язвенных поражениях слизистой оболочки полости рта.

3. ортофен – аналогично мефенаминовой кислоте назначают при артритах, артрозах 0,025 и 0,05 г как противоревматическое средство.

Лекарственные средства - производные

Арилалкиламина и оксифенилалкиламина

К числу производных арилалкиламинов относятся:

· 1-я группа: природные биологически активные вещества (алкалоиды),

· 2-я группа: гормоны, антибиотики и их синтетические аналоги.

В качестве структурной основы все вещества содержат фенилалкиламин.

Я группа.

Примером является алкалоид эфедрин и его диастериомер - псевдоэфедрин, содержащиеся в различных видах эфедры. Разделяют их перекристаллизацией оксалатов.

L-эфедрин, эритро-изомер- Д-эфедрин, эритро-

левовращающий – природный правовращающий изомер

изомер.

L-псевдоэфедрин (трео-) Д-псевдоэфедрин (трео-)

Получение.

1-ый способ:

1. биосинтез – сбраживание патоки из сахара дрожжами в присутствии бензальдегида. Контроль процесса брожения проводят по изменению оптического вращения реакционной массы – левовращающий фенилацетилкарбинол.

2. восстановительное метиламинирование и получение основания эфедрина.

3. обработка соляной кислотой, получение L-эфедрина гидрохлорида.

L- фенилацетилкарбинол основание L-эфедрина эфедрина гидрохлорид

2-ой способ: перекристаллизация оксалатов из природной эфедры.

Медицинский препарат.

Эфедрина гидрохлорид – Ephedrinihydrocloridum.

L-эритро-2-метиламино-1-фенилпропанола-1гидрохлорид.

Белый кристаллический порошок, без запаха. Т_пл.=216-221°С, удельное вращение от -33 до -36° (5% водный раствор).

Легко растворим в воде, трудно в этаноле, практически не растворим в эфире.

Основание эфедрина растворимо в воде, поэтому при действии растворов едких щелочей на раствор препарата осадок не выпадает. Этим эфедрин отличается от многих других солей алкалоидов.

Я группа.