Виды изомерии в органических соединениях.

Виды изомерии в органических соединениях.

Предельные углеводы. Гомологический ряд алканов. Химические свойства.

CH3-CH2-CH3 –пропан

CH3-CH2- CH2-CH3 –бутан

СH3-СH2-СH2-СH2-СH2-СH3-гексан

Химические свойства.

1.Р.замещения

CH4+Cl2 CH3Cl+HCl – хлорометил

CH3Cl+ Cl2 CH2Cl2+HCl – хлористый метилен

CH2Cl2+ Cl2 CHCl3+HCl – хлороформ

CHCl3+ Cl2 CCl4+HCL – 4 хрористый углерод

свет CL CL CL +CL

CH4+CL СH3+HCL

CH3+Cl2 CH3Cl+Cl

2.Нитрование

H

СН3-С-СН3+ОН-NO2-H2O CH3-C -CH3+H2O 2-метил -2 нитропропан; три метил нитрометан

CH3

3.Р.окисления

При нагревании при 4000С образуются жирные кислоты, при более высоких температурах наблюдается явление Крекита.

Получение алканов.

1.Синтез Вюрца

СH3-CH2I+Na+ICH3-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3+2NaI

2.Синтез Гриньяра

СH3-CH2Br+Mg CH3-CH2MgBr

CH3-CH2MgBr+HOH CH3-CH3+Mg(OH)Br

3.Синтез Бертло

СH3-CH2I+HI CH3-CH3+I2

4.Из солей органических кислот

СН3СOONa+NaOH CH4+Na2CO3

5.CH2=CH2+H2 pt CH3-CH3

Галогенопроизводные углеводородов.

Алкены и их химические свойства.

CH2=CH2

S+3p sp2+sp2+sp2+p

Длина(=) =1,34 А

1.Р.присоединения с разрывом П связи

СH2=CH2-CH3+H2 CH3-CH2-CH3

2. Присоединение галогенов

CH2=CH2+Br2 CH2-CH2

Br Br

CH2=CH2+Br+:Br- CH2=CH2 СH2-CH2++Br- CH2-CH2

Br+:Br- Br Br Br

п комплекс

3. Присоединение галогенопроизводных

СH2=CH2+HCL CH3-CH2

Cl

CH2-=CH+-CH3+HCl CH3-CH-CH3

Cl

4.Присоединение воды

CH2=CH-CH2-CH3 +HOH CH3-CH-CH2-CH3

OH

5. Р. Окисления

CH2=CH2 O+HOH CH2-CH2

OH OH этиленгликоль

6.Р. полимеризации

(СH2=CH2)n (-CH2-CH2-CH2-CH2-)n

Диеновые углеводороды. Особенности реакций присоединения в зависимости от положения двойных связей.

1. Диены с комулированной двойной связью

CH2=C=CH2 пропадиен; аллен

2. С сопряженной связью

CH2=CH-CH=CH2 бутадиен 1,3

3.С изолированной связью

CH2=CH-CH2-CH+CH2 пентадиен 1,4

Алкины. Ацетилен и его химические свойства.

Производные ацетилена.CH=CH

S+3p sp+sp+p+p

Длина(=-)=1,2А

Хим.св.1.СH=-CH+H2 CH2=CH2

2.CH=-C-CH3+HCl CH2=C-CH3

Cl

3.Р. Кучерова

СН=-СH +HOH CH2=CHOH CH3-C

4.Р. полимеризации

СH=-CH+CH=-CH+CH=-CH

5.Под действием электронной искры N соединяются с ацетиленом

N2+CH=-CH Эл.икра 2HCN синильная кислота

6. В отличие от алкенов, алкины образуют, метал. производные р.

CuCl+Hc=-CH+ClCu+2NH3 Cu – C =- C-Cu+2NH4CL ацетиленистая медь

Получение непредельных углеводородов.

Алкены. 1.Из моногалогенов производных со спиртовым раствором щелочи

H H

H-C-C-H +NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O

H Br -HBr

2.Из дигалогенов производных Ме (Zn,Mg)

СH2Br + Zn CH2=CH2+ZnBr2

CH2Br

3.Из спиртов действующих водоотталкивающими средствами

СH3-CH2OH+OH-SO3H –H2O CH3-CH2-O-SO3H t CH2=CH2+ H2SO4

4.Из алкинов

СH=-CH+H2 pt CH2=CH2

5.Синтез Лебедева из спирта

a)CH3-CH2-OH CH3-C

б)CH3-C + CH3- C СH3-C –CH2- C +H2CH3- C-CH2-CH2OH -H2O CH2=CH-CH=CH2

Алкины.1.Из дигалогенов производных со спиртовым раствором щелочи

H H +NaOH

H-C-C-H CH=-CH+2NaBr+H2O

H Br -2HBr

2. Из карбита кальция

СаC2+H2O CH=-CH+Ca(OH)2

3.Из метана при высокой температуре

2СH4 400 CH=-CH+3H2

Качественные реакции на двойную и тройную связь.

1.Получение глицерина меди

CuSO4+NaOH Cu(OH)2+NaSO4

Cu(OH)2+CH2-CH-CH2 глицерат меди

OH OH OH

CH2-OH HO-H2C CH2-O HOH2C

CH-OH +HO-CuOH+HO-HC CH-O Cu HOHC

CH2OH HO-H2C -2H2O CH-O OCH2

2.Растворимость фенола в воде

Виды изомерии в органических соединениях. - student2.ru C6H5OH+H2O мутная эмульсия.

Добавляем воду до полного растворения фенола

+FeCL2 +H2O

Доказательство кислого характера фенола

C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O

C6H5ONa+HCL C6H5OH+NaCl

Гомологи бензола. Получение и свойства.

1.Гомолог бензола – метил бензол или толуол

2. Гомолог бензола может существовать в 4 изомерных формулах: этилбензол и три диметилбензол или ксилола

Получение.1. из нефти 18%

2.Суxая перегонка каменного угля

3. Примеризация ацетилена 3CH=-CH C6H6

4.Синтез Фриттита C6H5CL+2Na+Cl-CH3 C6H5-CH3+2NaCL

5.Из солей ароматических кислот C6H5COONa+NaOH C6H6+Na2CO3

6.Синтез Фриделя и Градтса С6Н6+СH3CL Ni C6H5-CH3+HCL

Св-ва. Низшие члены гомологического ряда бензола представляют со­бой бесцветные жидкости с характерным запахом. Плотность и по­казатель преломления у них значительно выше, чем у алканов и алкенов. Температура плавления тоже заметно выше. Из-за высокого содержания углерода все ароматические соединения горят сильно коптящим пламенем. Все ароматические углеводо­роды нерастворимы в воде и хорошо растворимы в большинстве ор­ганических растворителей: многие из них хорошо перегоняются с водяным паром.

Особенности замещения в бензольном кольце. Правило ориентации второго

Заместителя.

Аренданты 2 порядка: нитро группы, альдегидная, карбоксильная, сульфогруппы

NO2-C ;-C -SO3H

Эти аренданты являются акцепторами электрона, т.е. они оттягивают часть электронной плотности из ароматического кольца в свою сторону. В этой связи электронная плотность снижается, подвижность Н уменьшена. Но в мета положении она будет выше, чем в орто и пра, поэтому аренданты 2 порядка будут направлять по отношению к себе в мето положение.

OH-NO2

Получение спиртов.

Спирты – это производные углеводородов, у которых 1 или несколько атомов водорода замещается на ОН-. Спирты бывают: одноатомные, двухатомные - гликоли, трехатомные - глицины, многоатомные.

Одноатомные спирты.1.Первичные

2.Вторичные

3.Третичные.

CH3OH-метанол, С2H4OH – этанол, C3H7OH-пропанол, С4Н9OH- бутанол

Получение. 1. Гидролиз сложных эфиров R-O-CO-R+HOH ROH+R-COOH

2. Из галогенопроизводных R-Cl+NaOH R-OH+NaCl

3.Из алкенов СH2=CH2+HOH CH3-CH2OH

CH2=CH-CH3+HOH CH3-CH-CH3

OH

4. Восстановление альдегидов и кетонов. R-C +H2 R-CH2OH

R-C-R+H2 R-CH-R

O OH OMgBr OH

5.Спирты получают р. Гриньяра R-C +R-MgBr R-C-R+HBr R-C-R+MgBr2

H H

6.Брожение сахаров С6H12O6 брожение 2H5OH+2CO2

Фенолы и их свойства.

Производные ароматических углеводородов, у которых 1 или несколько атомов водорода в бендзольном ядре замещены на группу ОН.

Хим. св-ва. Фенолы в отличие от спиртов имеют кислую реакцию

1.Реагирует со щелочью

2.Фенолы образуют простые и сложные эфиры. C6H5ONa+CLCH3 C6H5O-CH3-NaCl

C6H5ONa+CLC6H5 C6H5-O-C6H5+NaCL

3.

Легко окисляются даже кислородом воздуха, которые полимеризуются. При очень энергическом окислении из фенола можно получит хинон. Фенолы обладают антимикр., но и большой токсичностью.

Получение альдегидов.

1.Окисление первичных спиртов СH3-CH2OH CH3-C +H2O

2.Из дигалогенопроизводных находящихся у первичного атома углерода

Cl OH

СH3-CH+2NaOH CH3-CH CH3-C

Cl -2NaCL OH -H2O

3.Синтез Кучерова CH=-CH+HOH CH2=CHизомер. СH3-C

OH

Дикарбоновые кислоты.

HOOC-CH=CH-COOH бутендионовая

H COOH

С=С фумаровая к-та

HOC COOH

H H

C=C малеиновая кислота

HOC COOH

Хим. св-ва. Характерны все реакции на карбоксильную группу, которые идут в 2 стадии

С C C

СH +C2H5OH –H2O CH +C2H5OH CH

CH CH -H2O CH

C C C диэтиловый

2.Наличие = образует реакцию присоединения(H2,HCL,CL2,H2O)

С C

СH +H2 CH2

CH CH2

C C

Цис-транс-изомерия.

У непредельных кислот встречается цис- и транс- изомерия

H COOH CH3 COOH

С=С С=С

СH3 H H H

кротоновая изокротоновая

H COOH

С=С фумаровая к-та (транс-изомер)

HOC COOH

H H

C=C малеиновая кислота (цис-изомер)

HOC COOH

Жирных кислотах.

Дисахариды.

1.Не восстанавливающиеся. Состоит из L-глюкофрутонозы, В- фруктофураноза. Связь гликозидно – фруктоидная 1,2.

2.Восстанавливающиеся (ииеющий свободный полуацеталь).

1.Мальтоза состоит из 2 молекул L- глюкопераноза. Связь альфа – гликозиновая 1,4

2.лактоза или молочный сахар. В-галактопераноза и L-глюкопервноза. Связь галактозидо - гликозидная 1,4

3.Целобиоза состоит из 2 молекул В-глюкопераноза. Связь В-гликозидная 1,4

Структуры).

Прочность белковой молекулы обеспечивается 4 структурами:

1.первичная структура – это линейное расположение аминокислот соединенных пиптидной связью.

2.вторичная структура-это степень спирализации пептидной цепочки, где кроме пиптидной связи имеются водородные связи, дисульфидные и гиброфобные.

3. третичная структура – характеризуется образованием определенных форм (глабулярная) в процессе скручивания.

4. четвертичная структура – это укладка полипепт. цепей с образованием мультимиров

Классификация белков.

Простые состоят из аминокислот. Сложные, кроме аминокислот имеют и белковую часть. В зависимости от сост. Не белковой части различаю следующие сложные белки: гликопротеиновые, лиглпротеиновые, фосфопротеины, фрамопротеины, нуклеопротеины

Пиримидиновые основания.

Пуриновые основания.

Нуклеозиды и нуклеотиды.

Нуклеозиды- состоит из азотистого основания, сахар., фосфорной к-ты

Нуклеотиды- это фосфорные эфиры нуклеозидов

Пуриновые нуклеотиды.

Пиримидиновые нуклеотиды.

Схема строения РНК и ДНК.

Виды изомерии в органических соединениях.

Наши рекомендации