Логическая структура темы:
| ЭКСТРАКЦИЯ |
  | | | | |
| Основные характеристики | Полярными растворителями | Неполярными растворителями |
| Коэффициент распределения Константа распределения Степень экстракции | | Лекарственные препараты |   | Наркотики |  | Вещества немедикаментозного применения. | | Яды, Нарко- тики и сильно-дейст- вую- щие вещества из биожид- костей. | | Ядо хими ка ты |
| |
  Яды | |
| |
| | Сильно- действующие в-ва |
| |
 методы экстракции полярными растворителями. |
   |
  Общие | |  Частные | | Факторы, влияющие на выбор метода |
| |
   Метод Стаса-Отто Васильевой Карташова Изотова | | Метод  Крамаренко  (алкалоиды) Грусц-Харди  (бензонал тиопентал) | | 1.Исследуемый материал 2.Объект исследования 3.Задача исследования | |
| |  Валова (барбитураты) Саломатина (фенотиа-зины) Фартушного (оксазепам) | |
| | | | | | | | |
 Этапы изолирования ядовитых, сильнодействующих и наркотических веществ |
  |
| Из биожидкостей | | из внутренних органов |
  |
| Выделение вещества из биожидкостей неполярными растворителями Сорбция | | Изолирование вещества из биоматериала полярным растворителем |
  | |
| Очистка извлечения |
| |
| Выделение вещества из полученной вытяжки неполярными растворителями |
| | | | | |
  Очистка извлечений |
| |   Методы очистки | |
 Фильтрование и центрифугирование |
 Экстракция | |
  Сорбция | | Высаливание |
  Осаждение примесей | Повышение температуры |
 ТСХ | Химический метод |
| | | | | |
| | ВЕЩЕСТВА, ИЗОЛИРУЕМЫЕ ЭКСТРАКЦИЕЙ. |
| | |
| | Из кислого извлечения | | Каннабиноиды | | Из подщелочен ного извлечения |
| |
| | Барбитураты Ноксирон Производные ксантина Производные пиразолона Салициловая кислота Фенацетин Наркотин Меконин Меконовая кислота | | Алкалоиды: производные пиридина и пиперидина производные тропана производные хинолина производные изохинолина производные индола алифатические алкалоиды Синтетические препараты: производные1,4-бензодиазепина производные ПАБК производныые фенотиазина производные фенилалкиламина промедол дионин героин |
| | | | | | | | |
Логическая структура темы:
   Алкалоиды – производные ПИПИРИДИНА. |
 ИЗОЛИРОВАНИЕ перегонка с водяным паром, экстракция полярными растворителями. | |
| |  МЕТАБОЛИЗМ |
| | | |
| | Действие на организм | |
 | НИКОТИН | «Ганглионарный» яд. Быстро всасывается через слизистые оболочки рта,пищевого канала,лёгкие. | |
| | Нервный яд. Вызывает сужение зрачков, головокружение, слабость, рвоту, сердцебиение, слюнотечение, одышку, охлаждение конечностей, потерю сознания, поражение ЦНС, остановку дыхания и сердечной деятельности | |
 | АНАБАЗИН | Вызывает возбуждение ЦНС, учащение дыхания, выпадение волос, повышение АД ,понос, желтуху, | |
| | затем паралич ЦНС, остановку дыхания и сердца. Не кумулируется | |
| |   Алкалоиды – производные ПИПЕРИДИНА. |
| | | | | |
  ИЗОЛИРОВАНИЕ |
 МЕТАБОЛИЗМ |
| | Действие на организм |
| | ПАХИКАР-ПИН | Ганглиоблокатор. Вызывает повышение тонуса и усиление сокращения мускулатуры матки, расширение зрачка, головокружение, цианоз, судороги, помрачнение сознания, тошноту, рвоту, асфиксию, затруднение дыхания, похолодание рук и ног. Не кумулируется |
| |
| | Алкалоиды – производные ИНДОЛА. |
| |    И3ОЛИРОВАНИЕ | |
| |  МЕТАБОЛИЗМ | |
| | | Действие на организм |
| |  | СТРИХ- НИН. | Тонизирующее средство. Вызывает повышение рефлекторной возбудимости спинномозгового центра, тетанические судороги, асфиксию. Кумулируется. Длительно сохраняется в трупном материале |
| | |
| |   Алкалоиды – производные ХИНОЛИНА. |
| | | | | | | | | | | |
| | Действие на организм | |
| | ХИНИН. | Усиливает сокращение матки, вызывает сильную головную боль, шум в ушах, кожную сыпь, расстройство зрения, слуха и сердечной деятельности, паралич дыхания | |
| | |
| ХИМИКО - ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ | |
| | | | Качественное обнаружение | | Колич. определение | |
| | Никотин | | Реактив Драгендорфа | | СФМ, ФЭК | |
| | | | Соль Рейнеке Раствор йода в диэтиловом эфире | | |
| | | | | ГЖХ | |
| | | п-Диметиламинобензальдегид | | |
| | | Реактив Бушарда | | |
| | | Пергидроль в H2SO4 | | |
| | | Фармакологическая реакция | | |
| | | Ванилин в HCl | | |
| | | Формальдегид | | |
| | | ТСХ и УФ- и ИК- спектроскопия | | |
| | | |
| | Анабазин | | Реактив Драгендорфа Пикриновая кислота | | ФЭК, СФМ | |
| ГЖХ | |
| | | | Соль Рейнеке | | | |
| | | Реактив Бушарда | | | |
| | | Ванилин в HCl | | | |
| | | Пергидроль в Н2SO4 | | | |
| | | ТСХ , УФС,ИКС | | | |
| | | | | |
| | | | | | |
| | Пахикарпин | | Реактив Бушарда | | | |
| | Роданид кобальта Пикриновая кислота Золотохлористоводородная кислота Золотобромистоводородная кислота Реактив Марме Медноиодидный комплекс Серная кислота и нитрит натрия Окисление бромом ТСХ ИК- и УФ- спектроскопия | | | |
| | | |
| | | |
| | ФЭК,СФМ | |
| | | |
| | |
| | | |
| | |
| | | | | |
 | Хинин | | Реакция флюоресценции Талейохинная проба Эритрохинная проба Общеалкалоидные реактивы (Бушарда, Майера, Драгендорфа, Зонненштейна) Роданид аммония ТСХ УФ- и ИК- спектроскопия | | | |
| | | | | |
| | | | |
| | | |
 | | | СФМ, ФЭК, ГЖХ | |
| | | | |
| | | | | | |
   | Стрихнин |  | Общеалкалоидные реактивы (Драгендорфа, Майера, Шейблера) Бихромат калия и H2SO4 Реактив Манделина Реакция Витали-Морена Платинохлористоводородная кислота Пикриновая кислота Фармакологическая реакция Ванилин в H2SO4 Ванадат аммония в H2SO4 ТСХ, УФ- и ИК- спектроскопия |  | СФМ ФЭК | |
| | | | |
 | | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | |
| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
| Алкалоиды – производные ТРОПАНА. |
 ИЗОЛИРОВАНИЕ | |
| |  МЕТАБОЛИЗМ |
| | | |
| | Действие на организм |
| | АТРОПИН | Возбуждение, галлюцинации, бред, повышенная подвижность, расширение зрачков, головокружение, атония кишечника, паралич аккомодации, сухость слизистой носа, ротовой полости и кожных покровов, светобоязнь, эпилептиформные судороги, кома |
| |
| | СКОПОЛАМИН | Расширение зрачков. паралич аккомодации, расслабление гладкой мускулатуры, уменьшение секреции потовых и пищеварительных желёз, амнезия, снотворное действие |
| |
| | КОКАИН | Местноанестезирующее действие, возбуждающее действие на ЦНС, эйфория, потеря или притупление ощущения вкуса, слуха, зрения, паралич аккомодации, расширение зрачков, конвульсии, паралич |
| |
 Алкалоиды – производные ПУРИНА |
| МЕТАБОЛИЗМ |
| | Действие на организм |
| | КОФЕИН | Возбуждающее действие на ЦНС, стимулирующее действие на сердечно-сосудистую систему, дыхательный центр, повышение двигательной активности, гипертермия, фибрилляция мышц лица, тахикардия, судороги, потеря сознания. |
 ХИМИКО - ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ |
| | | | Качественное обнаружение | | Колич. определение |
  | Атропин |  |   Реакция Витали-Морена Общеалкалоидные реактивы п-Диметиламино-бензальдегид Соль Рейнеке ТСХ,УФ-и ИК-спектроскопия | | УФС |
 | | | |
 | | | | ФЭК |
| | | |
| | |
  | |
 |  Скополамин | | Реакция Витали-Морена  п-Диметиламино-бензальдегид Соль Рейнеке ТСХ УФ- и ИК- спектроскопия | | ФЭК УФС |
| | | | | |
| | | |
| | | | |
 | | |
| | | УФС ФЭК |
 |  Кокаин | |  Общеалкалоидные реактивы Образование бензойно-этилового эфира Платинохлористоводородная кислота KMnO4 ТСХ ИК и УФ спектроскопия | |
  |  Кофеин | | Мурексидная проба Реактив Несслера Общеалкалоидные Реактивы,ТСХ УФ- и ИК- спектроскопия | | Гравиметрия УФС |
| | | | |
| | | | |
 | | |
| | | | | | | | | | | | |
  Алкалоиды – производные ИЗОХИНОЛИНА. |
    ОПИАТЫ | | СОПУТСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА |
| Опиоиды | | Морфин Кодеин Папаверин Наркотин | | Меконовая кислота | | Диагностичес кое значе- ние. | |
| Промедол | | | | |
  Синтети ческие производные | | |
| Этилморфин (дионин) Диацетилморфин (героин) | | |
 | Действие на организм | |
 | МОРФИН | Наркотик. Психотропное и нейротоксическое действие. Уменьшение возбудимости болевых центров. Противошоковое действие, сужение зрачков. Угнетение дыхательного центра. Возбуждение центра блуждающих нервов. Гипертонус мыщц, падение АД | |
| | | |
 | КОДЕИН | Наркотик. Психотропное и нейротоксическое действие. Угнетение дыхательного и кашлевого центра. Возбуждение центра блуждающих нервов. Сужение зрачков | |
| | | |
 | ПАПАВЕ- РИН | Сосудорасширяющее, спазмолитическое, седативное действие | |
| | |
| | НАРКОТИН | Диагностическое значение при отравлении  опием и омнопоном. | |
| По действию подобен папаверину | |
 | ПРОМЕ- ДОЛ | Наркотик. Болеутоляющее, противошоковое действие.Угнетение дыхательного центра | |
| | |
  | Дионин | Наркотик. Болеутоляющий и противокашлевой эффект.Сужение зрачков |
| | |
  | ГЕРОИН | Наркотик. Психотропное и нейротоксическое действие, угнетение дыхательного центра, сужение зрачков |
| | |
| | | | | | | | | | |
| Изолирование из биологического материала |
  |
| Из подщелоченной вытяжки. | | Из подкисленной вытяжки. | | Изолированием меконовой кислоты. |
| |
| ХИМИКО – ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ |
| | | | Качественное обнаружение | | Колич. определение | | |
| | Морфин | | Реакция Пеллагри Общеалкалоидные реактивы HNO3 конц. FeCl3 ИХА HJO3 Реактив Марки, Фреде, Манделина, Эрдмана. K3[Fe(CN)6] и FeCl3. ТСХ и УФ- и ИК- спектроскопия | | ГЖХ, ГХ/МС | | |
| | | | | | |
| | | | | ФЭК | | |
| | | | | |
| | | | |
| | | | | |
| | | ВЭЖХ ИХА | |
| | | | | |
| | | | |
| | | | | | | |
| Кодеин | Реакция Пеллагри HNO3 конц. Реактив Марки, Фреде, Манделина, Эрдмана. Общеалкалоидные реактивы ТСХ ИК- и УФ- спектроскопия ИХА | ВЭЖХ ГЖХ, ГХ/МС ИХА ФЭК. | |
 | | | |
 | | |
| |
| | | | |
| | | |
| | |
| | | | |
  | Папаверин | | Общеалкалоидные реактивы Реактив Марки, Фреде, Манделина, Эрдмана. J2 CdCl2 ТСХ ИК- и УФ- спектроскопия | | ГЖХ ВЭЖХ УФС | |
| | | | | |
| | | | |
| | | | | |
| | | | |
| | | | |
 | Наркотин | | Реактив Марки Реактив Эрдмана Реактив Фреде H2SO4 конц. | | не проводит ся. | |
 | | | | |
| | | | | |
| | | | |
| | | | | |
 | Промедол | | Общеалкалоидные реактивы Реактив Марки Ализарин красный ТСХ,УФС,ИКС | | ГЖХ,ГХ/МС ВЭЖХ УФС | |
 | | | | |
| | | | | |
| | | | |
| | | | |
 | Дионин | | Общеалкалоидные реактивы Реактив Марки, Фреде, Манделина, Эрдмана. ТСХ ИКС и УФС HgCl2 ИХА | | | |
| | | | | ГЖХ, ГХ/МС ВЭЖХ УФС ИХА | |
 | | | |
| | | | | |
| | | | |
 | Героин | | Общеалкалоидные реактивы Реактив Марки HNO3 конц. ТСХ ИК и УФ спектроскопия ИХА | | ГЖХ ВЭЖХ ИХА | |
 | | | | |
| | | |
| | | |
 | | |
  | | Меконовая кислота | | | FeCl3 | | не проводится. | | |
| | | | | | | | | | | | | | |
 МЕТАБОЛИЗМ |
     ПРОИЗВОДНЫЕ БАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ (БАРБИТУРАТЫ) |
| ФЕНОБАР- БИТАЛ | | БАРБАМИЛ | | ЭТАМИНАЛ - НАТРИЙ | | БУТОБАРБИ- ТАЛ |
 | Действие на организм |
| | Седативное, снотворное, противосудорожное действие. В больших дозах: · угнетение ЦНС (кома) · нарушение дыхания · нарушение функции сердечно-сосудистой системы · трофические расстройства · нарушение функции почек |
| |
| |
| |
| |
| |
| |
| | |
   | Метаболизм |
 | | | Частные методы | Метод Швайковой |
| | | | Метод Валова |
| Метод Поповой |
| | | | Общие методы | |
| ХИМИКО – ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ | |
| | Качественное обнаружение | | Количественное определение | |
| Цветные реакции | Предварительная проба: Co(CH3COOH)2 + LiOH | | ГЖХ ВЭЖХ ФЭК Прямая и Дифференциаль- ная СФМ | |
| Реакция Парри: изопропиламин и CoSO4 | |
| Co(CH3COOH)2 + КOH | |
| Мурексидная проба | |
| Родамин 6 Ж | |
| Осадит. и микрокрист.р. микрокристаллоскопические реакции ТСХ | Выделение кислотной формы | |
| Реакция Цвиккера: пиридин и CuSO4 , NH4OH. | |
| Хлорцинкйод | |
| Железоиодидный реактив | |
| Медноиодидный реактив | | |
| Спиртовый раствор KI | |
| Реакция образования п-нитрофенилэтилбарбитуровой кислоты (фенобарбитал) | |
| ТСХ УФ-спектроскопия ИК-спектроскопия | |
  ПРОИЗВОДНЫЕ П-АМИНОФЕНОЛА | |
| | | | | | | | | | |
 Фенацетин |
  Действие на организм | | Метаболизм |
| При больших дозах – аллергические реакции, метгемоглобинемия, анемия, «фенацетиновый» нефрит. |
 Изолирование из биологического материала |
 ХИМИКО - ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ |
 | Качественное обнаружение | | Количественное определение |
| Предварительная проба на метаболит – п-аминофенол: реакция образования азокрасителя | |
| По продуктам кислотного гидролиза | Реакция образования индофенолового красителя | | Фотоколори- метрия Спектрофотометрия |
| Реакция образования азокрасителя |
| Реакция образования аммонийной соли индофенолового красителя |
| Реакция образования этилацетата |
| По натив ному в-ву | HNO3 конц. |
| ТСХ |
| ИКС, УФС |
| | | | | | | |
| | препараты из конопли | |
| Каннабинол Тетрагидроканнабинол Каннабидиол Тетрагидроканнабино-ловая кислота | | Марихуана Гашиш Гашишное масло | |
| | | | |
 | Действие на организм | |
| | | ТГК | Наркотическое вещество. По действию подобно кокаину. Вызывает сухость во рту, тахикардию, гиперемию кожных покровов, возбуждение, делирий. При систематическом употреблении – истощение ЦНС, токсическое поражение внутренних органов | |
| | |
| | Объекты исследования | |
| | | |
| | Кровь Моча Слюна | | Смывы с рук и ротовой полости Волосы | | Растительное сырьё или препарат | |
| | Методы изолирования | |
| | | |
| | Неполярными растворителями | | Полярными растворителями | |
| | ХИМИКО - ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ | |
| | | Фармакогности ческий и микроскопический анализ растительного сырья | | Качественное обнаружение | | Количест венное определение | |
| | Прочный синий ББ | | ГЖХ | |
| | Реактив Паули | | ИФА , ГХ/МС | |
| | Реактив Дюкенуа – Левина | | |
| | ТСХ ИФА ГЖХ ГХ/МС | |
| |  ПРОИЗВОДНЫЕ 1,4 -БЕНЗОДИАЗЕПИНА | |
| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
| | Хлордиа зепоксид (элениум либриум) | | Диазепам (седуксен реланиум) | | Оксазепам (тазепам нозепам адумбран) | | Нитрозепам (радедорм неозепам эуноктин) | |
 | Фармакологическое и токсическое действие | | Метабо- лизм |
| | Транквилизаторы. Наркотики. Психотропное, нейротоксическое действие, обусловленное торможением ЦНС. | |
| | |
| | |
  | | Изолирование из биоматериала |
| | | | | | | | | | | | | |
| Аминобензофеноны | | Нативные вещества и метаболиты |
 Кислотный гидролиз | | Общие методы | | Частные методы |
| Экстракция неполярными растворителями |
| ХИМИКО – ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ |
| | | | Качественное обнаружение | | Количест венное определение |
| | Нативные вещества и метаболиты | | Реакти< Наши рекомендации |
КАННАБИНОИДЫ.