Химические свойства сульфаниламидных препаратов.
Имея близкую химическую структуру, сульфаниламидные препараты обладают рядом общих химических свойств, определяющих общие реакции их подлинности. В основном эти общие реакции определяются тремя функциональными группами: ароматической амино - и сульфо -группами, имидной группой. Некоторые реакции присущи ароматическому ядру.
Большинство сульфаниламидов являются амфотерными веществами - у них выражены и кислотные, и основные свойства. Последние обусловлены наличием аминогруппы в ароматическом ядре. Как основание они могут растворяться в кислотах с образованием солей.
Однако соли их в водных растворах сильно гидролизованы и практически не существуют.
Кислые свойства сульфаниламидов обусловлены наличием водорода имидной группы, который способен замещаться на металлы с образованием солей. Поэтому в большинстве своем сульфаниламидные препараты легко растворяются и в щелочах, и в карбонатах.
Кислотные свойства сульфаниламидов выражены сильнее, чем основные.
4.5.4.1. Реакции, обусловленные ароматической аминогруппой:
а) реакция диазотирования и азосочетания с фенолами, (реакция государственного федерального стандарта химической идентификации ГФ X).
При действии на сульфаниламид гидратом натрия в кислой среде образуется соль диазония, которая при сочетании с фенолом в щелочной среде образует азокраситель.
Сульфаниламиды с замещенной аминогруппой, например стрептоцид растворимый, фталазол, фтазин, дают эту реакцию после предварительного гидролиза, который проводят нагреванием с разведенной хлороводородной кислотой;
б) реакция конденсации с альдегидами (образование окрашенных оснований Шиффа - реакция неофицинальная); сульфаниламидные препараты, как и другие ароматические амины, со многими альдегидами образуют окрашенные продукты конденсации типа оснований Шиффа, что широко используется в фармацевтическом анализе для целей идентификации ароматических аминов. Реакция протекает в кислой среде:
Основание Шиффа
В зависимости от характера альдегида, вступающего во взаимодействие с сульфаниламидом, цвет получающихся продуктов конденсации различный.
На этом же принципе конденсации ароматической аминогруппы с альдегидами основана капельная реакция, весьма удобная для внутриаптечного контроля: крупинку исследуемого сульфаниламида или другого ароматического амина (анестезин, новокаин и др.) помещают на бумагу, содержащую лигнин (курительная или газетная бумага) и прибавляют одну каплю разведенной хлороводородной кислоты. Появляется желто-оранжевое окрашивание, присущее продукту конденсации ароматического амина с альдегидами, содержащимися в лигнине.