Синтез аскорбиновой кислоты.

Кислоту аскорбиновую можно выделить из растительного сырья, в частности, из плодов шиповника. Вначале получают водные экстракты, сгущают их до сиропов в вакууме, осаждают сопутствующие вещества (спиртом и эфиром), а остаток очищают хроматографическим методом и перекристаллизовывают.

Промышленный способ получения кислоты аскорбиновой основан на синтезе D-глюкозы, которую восстанавливают в D-сорбит каталитическим гидрированием. Важным этапом синтеза является процесс глубинного бактериохимического окисления _брожжения) с помощью Acetobacter suboxydans D- сорбита до L-сорбозы. Последнюю подвергают ацетонированию и полученную диацетон-L-сорбозу окисляют до диацетонкетогулоновой кислоты. Затем осуществляют процесс омыления и лактонизацию 2-кето-L-гулоновой кислоты до:

Общая схема синтеза кислоты аскорбиновой

Синтез аскорбиновой кислоты. - student2.ru

D-глюкоза D-сорбит L-сорбоза

Синтез аскорбиновой кислоты. - student2.ru

диацетон L-сорбоза диацетонкетогулоновая 2-кетоL-гулоновая кислота кислота кислота аскорбиновая

Синтез в тканях животных и птиц происходит из глюкозы, которая вначале превращается в свободную глюкуроновую кислоту, которая затем восстанавливается при участии НАДФН2 в L – гулоновую кислоту, которая через L-гулонолактон превращается в L-аскорбиновую кислоту. Человек, обезьяны, морские свинки и высшие птицы не имеют фермента, который трансформируют гулоно-лактон в аскорбиновую кислоту, и, значит, должны удовлетворять свои потребности в витамине С за счет приема с пищей.

Аскорбиновая кислота в организме способна превращаться в дегидроаскорбиновую кислоту, участвуя таким образом в окислительно-восстановительных реакциях.

Аскорбиновая кислота имеет свойства как восстанавливающий агент. Предохраняет витамин Е и некоторые витамины группы В от окисления, выступая как сильный антиоксидант. Играет важную роль в активности фагоцитарных клеток и участвует в регуляции физиологии лимфоидных клеток и тканей в целом.

Метаболизм витамина С

Аскорбиновая кислота всасывается в тонком кишечнике посредством простой диффузии. Для нее характерно связывание с белками, как в кровяном русле, так и в клетках. В организме в результате окислительных превращений из аскорбиновой кислоты образуется щавелевая кислота, которая затем вовлекается в различные реакции метаболизма.

При необратимом окислении аскорбиновая кислота превращается в 2,3-дикетогулоновую и треоновую кислоты.

Частично витамин С выводится из организма с мочой в неизменном виде.

В кислой среде аскорбиновая кислота и аскорбиген достаточно хорошо сохраняются при тепловой обработке.

Суточная потребность.

Суточная потребность человека в витамине С зависит от ряда причин: возраста, пола, выполняемой работы, состояния беременности или кормления грудью, климатических условий, вредных привычек.

Болезни, стрессы, лихорадка и подверженность токсическим воздействиям (таким, как сигаретный дым) увеличивают потребность в витамине С.

В условиях жаркого климата и на Крайнем Севере потребность в витамине С повышается на 30–50 процентов. Молодой организм лучше усваивает витамин С, чем пожилой, поэтому у лиц пожилого возраста потребность в витамине С несколько повышается.

Доказано, что противозачаточные средства (оральные контрацептивы) понижают уровень витамина С в крови и повышают суточную потребность в нем.

Средневзвешенная норма физиологических потребностей составляет 60–100 мг в день. Обычная терапевтическая доза составляет 500–1500 мг ежедневно.

Симптомы гиповитаминоза.

По данным руководителя лаборатории витаминов и минеральных веществ Института питания РАМН проф. В.Б. Спиричева, результаты обследований в разных регионах России, показывают, что подавляющее большинство детей дошкольного и школьного возраста испытывает недостаток необходимых для их нормального роста и развития витаминов.

Особенно неблагополучно обстоит дело с витамином С, недостаток которого был выявлен у 80–90% обследованных детей.

При обследовании детей в больницах Москвы, Екатеринбурга, Нижнего Новгорода и других городов дефицит витамина С обнаруживается у 60–70%.

Глубина этого дефицита нарастает в зимне-весенний период, однако у многих детей недостаточная обеспеченность витаминами сохраняется даже в более благоприятные летние и осенние месяцы.

А ведь недостаточное потребление витаминов заметно снижает активность иммунной системы, повышает частоту и усиливает тяжесть респираторных и желудочно-кишечных заболеваний. По данным отечественных исследователей, недостаток аскорбиновой кислоты у школьников в 2 раза снижает способность лейкоцитов уничтожать попавшие в организм болезнетворные микробы, в результате чего частота острых респираторных заболеваний увеличивается на 26–40%, и наоборот, прием витаминов значительно снижает показатель частоты ОРЗ.

Недостаточность может быть экзогенная (за счет недостатка аскорбиновой кислоты в продуктах питания) и эндогенная (за счет нарушения всасываемости и усвояемости витамина С в организме человека).

При недостаточности поступления витамина в течение длительного времени может развиваться гиповитаминоз. Возможные симптомы дефицита витамина С:

кровоточивость десен

выпадение зубов

легкость возникновения синяков

плохое заживление ран

вялость

потеря волос

сухость кожи

раздражительность

общая болезненность

суставная боль

ощущения дискомфорта

депрессия.

Сохранность витамина С при кулинарной обработке

Признаки гипервитаминоза.

При слишком больших дозах приема может развится диарея.

Большие дозы могут вызвать гемолиз (разрушение красных кровяных клеток) у людей, страдающих отсутствием специфического фермента глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы. Поэтому людям с таким нарушением можно принимать повышенные дозы витамина С только под строгим наблюдением врача.

Если аскорбиновую кислоту принимать в больших дозах одновременно с аспирином, может возникнуть раздражение желудка, вследствие чего, разовьется язва (аскорбиновая кислота в виде аскорбата кальция имеет нейтральную реакцию и менее агрессивна по отношению к слизистой желудочно-кишечного тракта).

При применении витамина С с аспирином следует также помнить, что большие дозы аспирина могут привести к усиленному выделению витамина С через почки и потере его с мочой и, следовательно, через некоторое время к дефициту витамина.

Витамин С способствует всасыванию алюминия в кишечнике, и поскольку алюминий в избытке может быть токсичен, не следует принимать дополнительные количества аскорбиновой кислоты и одновременно препараты, которые содержат алюминий (например, Алматель).

Большие дозы витамина С (1 г или больше) могут изменить способность усваивать витамин В12 из пищи или из пищевых добавок. Это может привести к дефициту витамина В12, что опасно. Если вы принимаете высокие дозы витамина С, вам следует периодически просить врача контролировать уровень витамина В12 в крови. Если он понижен, то вам, может быть, необходимо время от времени получать дополнительное количество витамина В12 в виде инъекций.

Жевательные конфеты и жевательные резинки с витамином С могут повредить эмаль зубов, следует полоскать рот или чистить зубы после их приема.

При беременности не рекомендуется принимать слишком высокие дозы витамина С, поскольку у плода может возникнуть зависимость.

Не следует назначать большие дозы больным с повышенной свертываемостью крови, тромбофлебитами и склонностью к тромбозам, а также при сахарном диабете. При длительном применении больших доз аскорбиновой кислоты возможно угнетение функции инсулярного аппарата поджелудочной железы. В процессе лечения необходимо регулярно контролировать ее функциональную способность. В связи со стимулирующим влиянием аскорбиновой кислоты на образование кортикостероидных гормонов при лечении большими дозами необходимо следить за функцией почек и артериальным давлением.

При чрезмерном употреблении витамина С развивается:
Раздражение мочевых путей.
Кожный зуд.
Кожная сыпь.
Головокружение.
Тошнота.
Рвота.
Диарея.
Расстройство сердечной деятельности.
Нарушения сна.
Нарушение функций центральной нервной системы.

Дозы, превышающие 1000 мг в день, могут вызывать у восприимчивых людей камнеобразование в почках; у женщин – нарушения менструального цикла. Иногда у людей, которые внезапно прекращают принимать высокие дозы витамина С, развивается рикошетная цинга.

При приеме витамина С в сочетании с аспирином возможно развитие язвы желудка.

Источники витамина.

Значительное количество аскорбиновой кислоты содержится в продуктах растительного происхождения (цитрусовые, овощи листовые зеленые, дыня, брокколи, брюссельская капуста, цветная и кочанная капуста, черная смородина, болгарский перец, земляника, помидоры, яблоки, абрикосы, персики, хурма, облепиха, шиповник, рябина, печеный картофель в 'мундире'). В продуктах животного происхождения - представлена незначительно (печень, надпочечники, почки).

Травы, богатые витамином С: люцерна, коровяк, корень лопуха, песчанка, очанка, семя фенхеля, пажитник сенной, хмель, хвощ, ламинария, мята перечная, крапива, овес, кайенский перец, красный перец, петрушка, сосновые иглы, тысячелистник, подорожник, лист малины, красный клевер, плоды шиповника, шлемник, листья фиалки, щавель.

Содержание витамина С в некоторых пищевых продуктах (в мг на 100 г)

Наименование пищевых продуктов Количество аскорбиновой кислоты Наименование пищевых продуктов Количество аскорбиновой кислоты
Овощи Фрукты и ягоды
Баклажаны Абрикосы
Горошек зеленый консервированный Апельсины
Горошек зеленый свежий Арбуз
Кабачки Бананы
Капуста белокочанная Брусника
Капуста квашеная Виноград
Капуста цветная Вишня
Картофель лежалый Гранат
Картофель свежесобранный Груша
Лук зеленый Дыня
Морковь Земляника садовая
Огурцы Клюква
Перец зеленый сладкий Крыжовник
Перец красный Лимоны
Редис Малина
Редька Мандарины
Репа Персики
Салат Слива
Томатный сок Смородина красная
Томат-паста Смородина черная
Томаты красные Черника
Хрен 110-200 Шиповник сушеный До 1500
Чеснок Следы Яблоки, антоновка
Шпинат Яблоки северных сортов
Щавель Яблоки южных сортов 5-10
Молочные продукты
Кумыс Молоко кобылье
Молоко козье Молоко коровье

Романовский В.Е., Синькова Е.А., Витамины и витаминотерапия. Серия 'Медицина для вас'. - Ростов н/д: 'Феникс', 2000, 320 с.

Наши рекомендации