Физико-химические показатели масла бессмертника
| Удельный вес при 200С | 0.901-0.911 |
| Коэффициент рефракции при 200С | 1.473-1.475 |
| Оптическое вращение при 200С | -20-+00 |
| Кислотное число | 0.9-2.8 |
| Эфирное число | 115-122 |
Запах масла в зависимости от места произрастания бессмертника различается, но общее направление сохраняется. Масло, полученное в условиях побережья Югославии и Аппенинского полуострова, представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с хвойно-бальзамическим запахом и медово-розовыми и цветочно-фруктовыми нотами. Дистиллят после отгонки масла можно использовать как ароматическую воду. Главными компонентами масла бессмертника - нерол и нерилацетат, а также широкий набор сесквитерпеновых соединений. Среди которых главный - гамма-куркумен.
Тонкослойный хроматографический анализ масла бессмертника итальянского
| 6.62 | ?-пинен | 2.77% | |
| 9.73 | лимонен | 0.56% | |
| 10.41 | изобутилангелат | 0.19% | |
| 14.60 | изоамилангелат | 0.76% | |
| 17.73 | нерол | 0.60% | |
| 21.70 | тридекан | 0.27% | |
| 23.55 | нерилацетат | 13.58% | |
| 24.23 | иланген | 2.20% | |
| 24.37 | италицен | 0.81% | |
| 25.46 | изоиталицен | 2.85% | |
| 26.02 | кариофиллен | 5.22% | |
| 26.36 | ?бисаболан | 6.38% | |
| 27.00 | гвайя-6,9-диен | 2.15% | |
| 27.20 | нерилпропионат | 1.89% | |
| 27.33 | гумулен | 0.23% | |
| 28.22 | ? | 3.23% | |
| 28.29 | ?-селинен | 2.16% | |
| 28.46 | ?-аморфен | 7.17% | |
| 28.61 | ?-куркумен | 33.61% | |
| 29.03 | ?-селинен | 4.41% | |
| 29.16 | кадина-1,4-диен | 0.21% | |
| 29.49 | ?-кадинен | 4.62% | |
| 29.77 | зингиберен | 0.40% | |
| 30.09 | ?-кадинен | 1.02% | |
| 30.50 | ?-калакорен | 0.58% |
Для бессмертника итальянского характерен высокий полихимизм, причем различные хемоформы обладают разными запахами (гвоздика, роза, ландыш). Особенно ценятся формы с развитой бальзамической, смолисто-цветочной и слегка фруктовой нотой.
Масло с высокой парфюмерной оценкой, используется для фиксации синтетических и натуральных эфирных масел и для усиления букета парфюмерных композиций. Редко применяется для извлечения нерола.
При экстракции растения петролейным эфиром с выходом 1% получают конкрет - воскообразную массу от янтарного до темно-вишневого цвета. После обработки спиртом с последующим замораживанием из раствора выделяются воски - мягкие с легкой консистенцией и твердые, напоминающие парафин. Из мисцеллы после удаления восков и после выпаривания спирта получают с выходом 85% абсолю - вязкую, темно-бордовую клейкую массу с пряно-бальзамическим запахом и оттенками цветков розы, ромашки и хвои. Конкрет и абсолю дает при паровой дистилляции соответственно, 4.9% и 6.4% эфирного масла, для которого характерно отсутствие нерола и его производных.
Эфирное масло бессмертника обладает фиксирующим свойством. Экстракт применяется в кремах от загара.
Различные виды бессмертника полиморфны и нелегко различаются. Наряду с бессмертником итальянским для извлечения масла используют бессмертник далматинский (Helichrysum stoechhas), растущего в диком виде Далмации, Италии, южной Франции северной Африке. При паровой дистилляции цветущего растения с выходом 0.1% получается оранжевое масло характерного аромата с запахом, напоминающим розу и ромашку. Содержит до 60% нерилацетата.
Из Helichrysum stoechhas также можно петролейной экстракцией получить конкрет и далее с выходом 77% абсолю, в котором содержится 18% летучего с паром масла. Состав и свойства эфирного масла из Helichrysum stoechhas и Helichrysum angustifolium схожи между собою, поэтому их используют вместе.
Качественный анализ растений рода бессмертник
Фенольные соединения
Флавоноиды
Качественный состав основных флавоноидов та их гликозидов представленный в таблице (табл. 4). В основном, для растений этого рода хорошо известны О-гликозиды, но, такие растения, как бессмертник прицветочный и бессмертник клейкий содержат С-гликозиды.
У сырье бессмертника песчаного состав суммы флавоноидов - 3,5-7%, у бессмертника самаркандскому - 6,58-15,3%. Содержание флавоноидов вычислялся на пересчет на изогелизризина. Содержание изохелихризину составил 1,31-1,5% и 3,7-4%, соответственно.
Вычисляли сумму флавоноидов бессмертника песчаного методом диференциальнои спектрофотометрии с использованием комплексообразующих реагентов у пересчет на рутин (количественный состав суммы флавоноидов за этими данными у соцветиях бессмертника песчаного - 2,68-6,88%).
Литературные данные про флавоноидный состав некоторых бессмертников флоры Южной Африки та Средиземноморья свидетельствуют, что с стеблей H. aureonitens был выделен 3,5,7-тригидроксифлавон, или галангин, с надземной части H. odoratissimum были изолированы такие соединения, как 3,5-дигидрокси-6,7,8-триметоксифлавон, или гелихризетин та 3-0-метилкверцетин.
Надземная часть бессмертника итальянского, кроме указанных в таблице флавоноидных агликонов, также содержатся гликозиды: 3-глюкозид кемпферолу, 5-глюкозид нарингенину и 4,2,4,6-тетрагидроксихалкон-2-глюкозид, гелихризид.
Количественный состав суммы фенольных соединений бессмертника итальянского было проведено в спиртовом экстракте спектрофотометричным методом у пересчете на хлорогенову кислоту та кверцетин, потому что за данными предыдущего хроматографического анализа именно эти соединения имеют предпочтение. Результат составил 27,9-29,0% и 13,6-14,3%, соответственно.
| Вид бессмертника | H. arenarium | H. araxinum | H. armenium | H. graveolens | H. maracandicum | H. pallasii | H. plicatum | H. polyphyllum | H. osnovskyi | H. undulatum | H. italicum |
| Флавоны | апигенин | + | + | + | + | + | + | + | + | + | - |
| лютеолин | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | |
| Флавонолы | кемпферол | + | + | + | + | + | + | + | + | + | - |
| кверцетин | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | |
| Флавононы | астрагалин | + | + | + | + | + | - | - | - | - | - |
| нарингенин | + | + | + | + | + | + | + | + | + | - | |
| гелихризин А | + | + | + | - | + | + | + | + | + | - | |
| гелихризин В | + | + | + | + | + | + | + | + | - | - | |
| гелихризин | + | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| Халконы | изогелих-ризин | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
| Сумма флавоноидов в соцветиях, % | 6.5 | 4.5 | 4.0 | 7.0 | 10.2 | 6.7 | 4.0 | 7.0 | 4.5 | 4.5 | 10.3 |
Оксикоричные кислоты
Анализ литературных данных свидетельствует о наличии у растений рода бессмертник п-кумаровой, кофейной та феруловой кислот. Кроме оксикоричных кислот растения богаты на другие фенолкарбоновые кислоты.
Среди монокофеилхинных кислот (МКХК) обнаружены неохлорогеновая, или 3-0-кофеилхинна кислота; криптохлорогеновая кислота, или 4-0-кофеилхинна кислота; хлорогеновая, или 5-0-кофеилхинна кислота.
Дикофеилхинные кислоты (ДКХК) представленные 1,3-дикофеилхинной, 1,4-дикофеилхинной, 1,5-дикофеилхинной, 3,5-дикофеилхинной, 4,5-дикофеилхинной кислотами.
Этот класс фенольных соединений наиболее изучен для бессмертника итальянского. Количественный состав водных экстрактов зависит от умов их получения. Наибольший выход фенольных соединений наблюдается для отвара, основными компонентами которого - флавоноиды (10-20% от общей суммы фенольных соединений) и оксикоричные кислоты (80-90%).Общая масса хлорогеновой кислот среди МКХК составляет 69,04%, среди ДКХК - 53,86% припадает на долю 1,5 - дикофеилхинной кислоты.
Кумарины
Качественный состав этих соединений досконально изучен у двоих видах бессмертника (самаркандском и песчаном). Растения содержат скополетин, или 6-метокси-7-гидроксикумарин (основная часть), а также умбелиферон, или 7-гидроксикумарин, и эскулетин, или 6,7-дигидроксикумарин. Методами бумажной и тонкослойной хроматографии в сравнении с стандартными образцами было установлено, что бессмертник итальянский содержит скополетин и кумарин. Литературные данные свидетельствуют про наличие в этом растении кумарану - биталину А или 12-гидрокситреметону.
Производные фталевой кислоты
Соединения этого класса представлены, в основном, 5-метокси-7-гидроксифталидом, который был идентифицирован в надземной части H. plicatum, H. polyphyllum. Соцветия H. arenarium и H. italicum содержат 5,7-дигидроксифталид и 5,7-диметоксифталид та их гликозиды.
Полисахариды
Бессмертник песчаный содержит полисахаридный комплекс, который состоит с гомогалактуронану и пектоновой кислоты. После гидролизу установлены галактуронова кислота (88%), галактоза (3,25%), глюкоза (2,1%), арабиноза (3,2%), ксилоза (2,1%), рамноза (0,8%).
Был выделен и проанализирован комплекс полисахаридов бессмертника итальянского (выход составляет около 7%). Среди моносахаридов, полученных после гидролиза полисахаридного комплексу, идентифицированы рамноза, арабиноза, галактоза та глюкуроновая кислота.