Задания для выполнения контрольной работы по дисциплине

«Фармацевтическая химия»

Вариант 1

1. Классификация лекарственных средств. Преимущества и недостатки различных подходов к классификации. Источники и способы получения лекарственных средств. Эмпирический и направленный поиск (получение лекарственных веществ с заданным фармакологическим действием).

2. Вода очищенная и вода для инъекций. Требования к качеству и методы анализа. Источники попадания примесей и возможности изменений при хранении.

Вариант 2

1. Общие положения фармакопеи для определения примесей. Источники примесей. Приемы установления пределов допустимых примесей. Фармакопейные испытания на наиболее часто встречающиеся примеси. Фармакопейные методы определения примеси мышьяка.

2. Перекись водорода и ее соединения как лекарственные средства. Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства, обусловливающие способы получения, выбор методов оценки качества. Требования к качеству, методы анализа раствора перекиси водорода. Перманганатометрия в фарманализе. Фармакопейный метод количественного определения раствора перекиси водорода и натрия нитрита

Вариант 3

1. Государственная система контроля качества лекарственных средств. Виды фармацевтического анализа. Унификация и стандартизация однотипных испытаний. Общие положения, общие и частные статьи фармакопеи. Структура фармакопейных статей. Понятие о стандартных образцах.

2. Лекарственные средства группы галогенидов. Обоснование требований к чистоте в связи со способами получения. Качественный и количественный анализ галогенидов в лекарственных формах.

Вариант 4

1. Проблемы, связанные со стабильностью лекарственных средств во время хранения. Фармакопейные требования к упаковке и условиям хранения лекарственных средств в зависимости от их физико-химических, физических и химических свойств.

2. Натрия гидрокарбонат. Лития карбонат. Требования к качеству, методы анализа. Сравнительная характеристика карбонатов и гидрокарбонатов.

Вариант 5

1. Типы реакций, наиболее часто приводящие к изменению веществ под влиянием факторов окружающей среды. Возможность прогнозирования сроков годности лекарственных средств. Взаимосвязь сроков годности и чистоты лекарственных средств.

2. Медицинское значение соединений кальция, магния, бария в зависимости от физических и химических свойств. Требования к качеству и методы анализа. Возможные изменения лекарственных средств при хранении

Вариант 6

1. Общая характеристика и методы анализа неорганических лекарственных средств, содержащих атом бора. Кислота борная и натрия тетраборат как лекарственные средства Государственной фармакопеи.

2. Общая характеристика и методы анализа соединений висмута, цинка, алюминия, серебра и меди. Возможные изменения лекарственных средств при хранении. Комплексонометрия в фарманализе. Особенности фармакопейного метода количественного определения висмута нитрата основного. Цинка сульфат и цинка оксид как лекарственные средства Государственной фармакопеи. Фармакопейный метод количественного определения серебра нитрата. Йодометрия в фарманализе. Фармакопейный метод количественного определения меди сульфата.

Вариант 7

1. Железа (II) сульфат, комплексные соединения железа. Значение лекарственных средств для медицины, получение, свойства, способы очистки, методы анализа и требования к качеству. Условия хранения.

2. Радиофармацевтические лекарственные средства. Предпосылки применения радиоактивных веществ в диагностических и лечебных целях. Терминология (радиоактивность, радиоизотоп, радионуклид, период полураспада и т.п.). Особенности стандартизации радиофармпрепаратов. Радиоизотопная и радиохимическая чистота, химическая чистота, методы анализа. Условия хранения, меры предосторожности при обращении.

Вариант 8

1. Галогенопроизводные ациклических алканов: хлорэтил, галотан (фторотан), хлоралгидрат, бромкамфора, тиреоидин. Выбор методов анализа в зависимости от природы галогена и химической структуры. Йодированные производные ароматических аминокислот: лиотиронин (трийодтиронин), левотироксин (тироксин), тиреоидин. Фармакопейный метод количественного определения тиреоидина.

2. Спирт этиловый. Значение физических констант для характеристики степени чистоты и количественного содержания. Требования к качеству и методы анализа.

Вариант 9

1. Эфир медицинский, эфир для наркоза. Устойчивость, причины возникновения примесей, стабилизация.

2. Альдегиды и их производные: раствор формальдегида, хлоралгидрат и метенамин (гексаметилентетрамин) как лекарственные средства Государственной фармакопеи. Свойства, методы идентификации и количественного определения по альдегидной группе. Йодометрия в фарманализе. Метод количественного определения раствора формальдегида. Прямая и обратная ацидиметрия. Прямая и обратная алкалиметрия.

Вариант 10

1. Глюкоза. Устойчивость и стабилизация растворов. Требования к качеству, методы анализа. Использование рефрактометрии для подтверждения подлинности, чистоты и количественного определения лекарственных веществ. Фармакопейный метод количественного определения раствора глюкозы для инъекций.

2. Соли карбоновых кислот и α-оксикарбоновых кислот: калия ацетат, кальция лактат, натрия цитрат, кальция глюконат, натрия вальпроат. Требования к качеству, методы анализа. Кальция лактат как лекарственное средство Государственной фармакопеи. Ацидиметрия в среде неводных растворителей. Фармакопейный метод количественного определения калия ацетата. Фармакопейные методы идентификации солей карбоновых кислот и α-оксикарбоновых кислот по кислотному остатку (ацетаты, бензоаты, салицилаты, лактаты и цитраты).

Вариант 11

1. Лактоны ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот. Кислота аскорбиновая как лекарственное средство Государственной фармакопеи. Способ получения, требования к качеству и методы анализа.

2. Лекарственные средства группы аминокислот. Кислота глютаминовая, метионин, цистеин. Свойства, общие и частные методы анализа аминокислот. Метод формольного титрования. Фармакопейные методы количественного определения кислоты глютаминовой и таблеток натрия пара-аминосалицилата. Определение азота в органических соединениях. Фармакопейный метод количественного определения кислоты глютаминовой. Фармакопейный метод количественного определения метионина.

Вариант 12

1. Пенициллины. Бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая соли; феноксиметилпенициллин. Общая химическая структура, ее особенности. Связь между строением и биологическим действием. Общие методы анализа. Бензилпенициллина калиевая соль как лекарственное средство Государственной фармакопеи. Целенаправленный полусинтез на основе 6-аминопенициллановой кислоты (6-АПК). Полусинтетические пенициллины.

2. Бициклические терпены: камфора, бромкамфора, сульфокамфокаин. Камфора и бромкамфора как лекарственные средства Государственной фармакопеи. Метод Фольгарда в модификации Кольтгофа. Фармакопейный метод количественного определения бромкамфоры.

Вариант 13

1. Цефалоспорины. Химические превращения бензилпенициллина и получение 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты. Природный цефалоспорин С как источник получения 7-аминоцефалоспорановой кислоты. Цефалексин, цефалотин. Ингибиторы бета-лактамаз. Сульбактам, кислота клавулановая.

2. Дитерпены: ретинолы и их производные (витамины группы А). Ретинола ацетат как лекарственное средство Государственной фармакопеи.

Вариант 14

1. Антибиотики – аминогликозиды: стрептомицина сульфат, канамицина сульфат, гентамицина сульфат и их полусинтетические производные (амикацин). Стрептомицина сульфат как лекарственное средство Государственной фармакопеи.

2. Моноциклические терпены: ментол, валидол, терпингидрат. Источники получения, требования к качеству и методы анализа. Валидол как лекарственное средство Государственной фармакопеи. Методы анализа по гидроксильной группе. Фармакопейный метод количественного определения ментола.

Вариант 15

1. Производные циклопентанпергидрофенантрена (стероидные соединения). Особенности структуры, классификация, источники получения, биологическая активность. Общие методы анализа.

2. Карденолиды (сердечные гликозиды). Классификация. Связь между строением и биологическим действием. Стандартизация сердечных гликозидов. Факторы, влияющие на стабильность. Методы идентификации и количественного определения кардиотонических стероидов. Фармакопейный метод анализа дигитоксина.

Вариант 16

1. Кальциферолы (витамины группы Д) как продукты превращения стеринов. Особенности строения. Требования к качеству и методы анализа масляного раствора эргокальциферола. Фотоэлектроколориметрия в фарманализе и ее использование при количественном определении масляного раствора эргокальциферола.

2. Производные прегнана – кортикостероиды. Зависимость между строением и биологической активностью. Дезоксикортона ацетат (дезоксикортикостерона ацетат), кортизона ацетат, гидрокортизон и преднизолон. Фторзамещенные вещества: дексаметазон. Общие методы анализа. Спектрофотометрия в ультрафиолетовой области и ее использование в анализе витаминов и стероидных гормонов. Характеристика дезоксикортона ацетата (дезоксикортикостерона ацетата), кортизона ацетата как лекарственных средств Государственной фармакопеи. Фармакопейный метод количественного определения преднизолона и таблеток преднизолона.

Вариант 17

1. Производные прегнана. Гестагены и их синтетические аналоги. Прогестерон и норэтистерон (норколут) как лекарственные средства Государственной фармакопеи.

2. Лекарственные средства группы фенолов: фенол, тимол, резорцин, тамоксифен. Свойства, требования к качеству, методы анализа (общие и частные), обоснование условий хранения. Броматометрия, еѐ использование в анализе фенолов. Особенности фармакопейных методов количественного определения резорцина и тимола.

Вариант 18

1. Производные андростана – андрогенные гормоны. Тестостерона пропионат, метилтестостерон как лекарственные средства Государственной фармакопеи. Свойства и реакции кето-группы. Фармакопейный метод количественного определения раствора тестостерона пропионата.

2. Производные нафтохинонов (витамины группы К). Связь между строением и биологическим действием. Синтетический водорастворимый аналог по действию – менадиона натрия бисульфит (викасол). Требования к качеству и методы анализа.

Вариант 19

1. Производные эстрана – эстрогенные гормоны. Взаимосвязь между строением и биологическим действием. Эстрон, эстрадиол. Предпосылки для получения полусинтетических производных: этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола. Этинилэстрадиол как лекарственное средство Государственной фармакопеи. Реакции азосочетания в фарманализе. Фармакопейный метод количественного определения таблеток этинилэстрадиола.

2. Синтетические аналоги эстрогенов нестероидной структуры. Гексэстрол (синэстрол), диэтилстильбэстрол как лекарственные средства Государственной фармакопеи. Свойства и реакционная способность фенолов. Фармакопейный метод количественного определения гексэстрола (синэстрола) и диэтилстильбэстрола. Количественное определение масляного раствора синэстрола.

Вариант 20

1. Тетрациклины. Общая характеристика химической структуры и свойств. Связь между строением и биологическим действием. Эпимеризация тетрациклинов. Требования к качеству и методы анализа.

2. Производные пара-аминофенола. Парацетамол как лекарственное средство Государственной фармакопеи. Свойства и реакции амидной группы. Фармакопейные методы количественного определения таблеток парацетамола.

Вариант 21

1. Кислота салициловая, натрия салицилат. Амиды салициловой кислоты: осалмид (оксафенамид). Сложные эфиры: кислота ацетилсалициловая. Аминопроизводные: натрия пара-аминосалицилат. Сравнительная характеристика фармакологических свойств в зависимости от структуры. Методы анализа (общие и частные). Особенности идентификации и количественного определения ацетилсалициловой кислоты.

2. Основные предпосылки и способы получения местноанестезирующих лекарственных средств. Эфиры пара-аминобензойной кислоты: бензокаин (анестезин), прокаина гидрохлорид (новокаин), тетракаина гидрохлорид (дикаин). Диэтиламиноацетанилиды: тримекаина гидрохлорид, лидокаин. Требования к качеству, методы анализа. Нитритометрия в фарманализе. Фармакопейный метод количественного определения бензокаина (анестезина) и других первичных ароматических аминов, тетракаина гидрохлорида (дикаина).

Вариант 22

1. Фенилалкиламины: эпинефрин (адреналин), норэпинефрин (норадреналин), эфедрин и их соли; изопреналина гидрохлорид (изадрин). Биохимические предпосылки получения лекарственных средств в ряду фенилалкиламинов. Требования к качеству и методы анализа. Эфедрина гидрохлорид и эпинефрина (адреналина) гидротартрат как лекарственные средства Государственной фармакопеи.

2. Нитрофенилалкиламины: хлорамфеникол (левомицетин) и его эфиры (стеарат, сукцинат). Связь между строением и биологическим действием, роль стереоизомерии. Требования к качеству и методы анализа.

Вариант 23

1. История получения и применения сульфаниламидов и их роль в развитии целенаправленного синтеза лекарственных веществ. Различные фармакологические группы в зависимости от заместителей в амидной аминогруппе и ароматическом кольце бензолсульфонамидов: противомикробные, диуретические, противодиабетические и антисептические лекарственные средства.

2. Государственная система контроля качества лекарственных средств. Виды фармацевтического анализа. Унификация и стандартизация однотипных испытаний. Общие положения, общие и частные статьи фармакопеи. Структура фармакопейных статей. Понятие о стандартных образцах.

Вариант 24

1. Физико-химические свойства и общие методы анализа сульфаниламидных лекарственных средств: сульфацетамид-натрий (сульфацил-натрий), сульфаниламид (стрептоцид), сульфален, фталилсульфаметизол (фталазол), салазопиридазин, сульфадиметоксин, бисептол. Пути конструирования лекарственных средств направленного действия, а также пролонгированного действия; пути повышения растворимости. Характеристика сульфацетамида-натрия (сульфацила-натрия) и фталилсульфаметизола (фталазола) как лекарственных средств Государственной фармакопеи.

2. Лекарственные средства нитрофуранового ряда: фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин. Общие и частные методы анализа, требования к качеству.

Вариант 25

1. Выбор методов идентификации и количественного определения сульфаниламидов, исходя из кислотно-основных свойств, реакций ароматического цикла, наличия заместителей по амидной и аминогруппе. Свойства и реакционная способность незамещенной и замещенной сульфамидной группы.

2. Хромановые соединения – токоферолы (витамины группы Е) как лекарственные и профилактические средства. Токоферола ацетат, окислительно-восстановительные свойства.

Вариант 26

1. Флавоноиды: рутин, кверцетин. Источники и методы получения, требования к качеству, методы анализа.

2. Производные пиррола: цианкобаламин, оксикобаламин, кобамамид. Особенности структуры, требования к качеству, методы анализа.

Вариант 27

1. Производные эрголина (дигидроэрготамин, дигидроэргокристин, ницерголин и др.). Общая характеристика.

2. Производные пиразола (антипирин, анальгин, бутадион). Общий метод синтеза, общие методы анализа. Производные имидазола – пилокарпина гидрохлорид, дибазол, клофелин, метронидазол, нафтизин. Требования к качеству, методы анализа.

Вариант 28

1. Гистамина дигидрохлорид, методы анализа. Производные гистамина и близкие по структуре соединения: димедрол, супрастин, ранитидин, фамотидин, характеристика структуры.

2. Производные пиридина, классификация, основные представители. Общие методы анализа в связи с системой пиридина и наличием функциональных групп. Количественное определение таблеток и драже пиридоксина гидрохлорида.

Вариант 29

1. Производные пиридин-3-карбоновой кислоты: никотиновая кислота, ее амид, диэтиламид. Общий метод получения, анализ лекарственных средств и их лекарственных препаратов (таблетки, драже никотиновой кислоты, ее амида и диэтиламида; кордиамин).

2. Производные тропана. Общие методы анализа. Химическая структура основных представителей группы: атропина сульфат, гоматропина гидробромид, скополамина гидробромид, тропацин, апрофен.

Вариант 30

1. Производные 4-замещеных хинолина: хинин, хинидин; значение изомерии, требования к качеству, методы анализа препаратов. Производные 8-замещенных хинолина: хинозол, хлорхинальдол, нитроксолин. Требования к качеству, методы анализа.

2. Производные бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид и его аналог - дротаверина гидрохлорид. Требования к качеству, методы анализа общие и частные.

Вариант 31

1. Производные фенантренизохинолина: морфин, кодеин и их препараты; апоморфина гидрохлорид, требования к качеству, методы анализа, общие условия хранения.

2. Производные пиримидина, связь между строением и действием, классификация с примерами химических структур основных представителей. Производные пиримидин-2,4-диона: метилурацил, фторурацил, фторафур, зидовудин, ставудин, методы анализа.

Вариант 32

1. Производные пиридин-2,4,6-триона: взаимосвязь структуры и действия, стабильность, хранение. Химические структуры фенобарбитала, гексенала, тиопентал-натрия, бензонала, барбитала. Общие и частные методы анализа кислотных и солевых форм производных барбитуровой кислоты.

2. Общая характеристика производных пиримидино-тиазола как лекарственных средств: тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин.

Вариант 33

1. Общие методы синтеза кофеина, теофиллина, теобромина. Общие методы анализа производных ксантина, основанные на реакциях окисления и гидролитического расщепления пиримидинового и имидазольного циклов, частные методы анализа кофеина, теофиллина, теобромина, дипрофиллина, ксантина никотината, пентоксифиллина.

2. Фторхинолоны: ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин, характеристика структуры, методы анализа.

Вариант 34

1. Производные изоаллоксазина (витамины группы В2) как лекарственные и профилактические свойства: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид, требования к качеству, методы анализа.

2. Производные фенотиазина, классификация, связь между строением и действием, метод получения на примере синтеза аминазина, общие свойства, методы анализа, стабильность.

Вариант 35

1. Производные бензодиазепина: диазепам, оксазепам, нитразепам, феназепам, хлордиазепоксид, требования к качеству и методы анализа.

2. Общая характеристика структуры клозапина, дилтиазема, карбамазепина, амитриптилина, анализ по функциональным группам