Строение и температура кипения

31. Для метилпропана, 2,2-диметилпропана, 2-метилбутана, бутана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 9,5; 27,9; минус 0,5; минус 11,7 ^oC. Укажите температуру кипения каждого углеводорода.

32. Для н-гептана, 3,3-диметилпентана, октана, 2-метилгексана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 98,4; 124,7; 86; 90 ^оС. Укажите температуры кипения каждого соединения.

33. Для н-гептана, 2-метилпентана, 2,2-диметилбутана, н-гексана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 98,4; 60; 49,7; 68,7 ^оC. Укажите температуры кипения каждого соединения.

34. Для н-нонана, 2-метилгептана, 2,5-диметилгексана, н-октана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 124,7; 109; 117,6; 150,8 ^оС. Укажите температуры кипения каждого соединения.

35. Для 3,3-диметилпентана, н-нонана, н-гептана, 3,3-диметилгептана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 137; 98,4; 150,8; 86 ^оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.

36. Для н-октана, 2,4-диметилпентана, 3-метилгексана, н-гептана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 98,4; 89,7; 92; 124,7 ^оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода

37. Для н-нонана, н-октана, 4-этилгептана, 3-этилгексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 124,7; 150,8; 118,5; 139 ^оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.

38. Для 2,2-диметилбутана, 2-метилпентана, бутана, гексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: минус 0,5; 49,7; 60; 69 ^оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.

39. Для н-октана, н-нонана, 2,6-диметилгептана, 2,5-диметилгексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 109; 135; 150,8; 124,7 ^оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.

40. Для 2-метилпентана, 2-метилгексана, 2,2-диметилпентана, н-гексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 60; 79; 90; 68,7 ^оС. Укажите температуру кипения каждого углеводорода.

41. Для 2,2-диметилпропана, 2,2-диметилбутана, н-гексана, 3-метилпентана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 63; 9,5; 68,7; 49,7 ^оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.

42. Для 2,4-диметилпентана, 2,5-диметилгексана, н-гептана, 3-метилгексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 92; 89,7; 109; 98,4 ^оС. Укажите температуру кипения каждого углеводорода.

43. Для пентана, 2,2,3-триметилбутана, н-гептана, 2,7-диметилоктана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 159,9; 36,7; 98,4; 80,9 ^оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.

44. Для н-гексана, 3-этилпентана, 2,2,3,3-тетраметилбутана, н-октана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 124,7; 68,7; 93,5; 106,3 ^оC. Укажите температуры кипения каждого соединения.

45. Для 2,2,3,3-тетраметилбутана, нонана, 4-этилгептана, н-декана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 174; 139; 150,8; 106,3 ^оС. Укажите температуры кипения каждого соединения.

Синтез Вюрца

46. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) гексана и 2) 2-метилгексана по реакции Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

47. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,5-диметилгексана и 2) 2-метилгептана по способу Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

48. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,7-диметилоктана и 2) 2,3-диметилпентана по способу Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

49. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диметилоктана и 2) 3-этилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

50. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,3,8,9-тетраметилдекана и 2) 2,3-диметилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

51. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,8-диметилдекана и 2) 3-этилгексана по реакции Вюрца. Укажите какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

52. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 4,7-диметилдекана и 2) 3-метилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

53. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,2,7,7-тетраметилоктана и 2) 2,2-диметилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

54. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,3,6,7-тетраметилоктана и 2) 3,3-диметилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

55. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диметил-3,6-диэтилоктана и 2) 2-метил-3-этилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

56. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,8-диметил-3,8-диэтилдекана и 2) 3-метил-3-этилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

57. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,3,6,6-тетраметилоктана и 2) 2,2-диметилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

58. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диэтилоктана и 2) 3-метилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

59. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) октана и 2) 2-метилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

60. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) октана и 2) гептана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.

2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал

61. Рассмотрите механизм бромирования этана. Рассчитайте DH для реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснения.

62. Напишите механизм бромирования 2,2-диметилпропана. Рассчитайте DH для реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Объясните причину более низкой реакционной способности йода в реакции с этим углеводородом.

63. Приведите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду?

64. Напишите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Укажите причину более высокой реакционной способности фтора по сравнению с хлором в реакции с этим углеводородом.

65. Представлен следующий механизм хлорирования метана:

Стадию обрыва цепи напишите самостоятельно. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Сравните этот механизм с общепринятым. Объясните, почему предложенный механизм менее вероятен.

66. Рассмотрите механизм реакции иодирования метана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость иодирования. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

67. Приведите механизм хлорирования неопентана (2,2-диметилпропана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Какой из галогенов: бром или хлор - будет более реакционноспособным в этой реакции? Дайте объяснения.

68. Приведите механизм реакции бромирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Постройте энергетическую диаграмму стадии роста цепи. Сравните реакционную способность брома и йода в этой реакции.

69. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с метаном. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость галогенирования. Постройте энергетические диаграммы медленных реакций стадии роста цепи при хлорировании и бромировании. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромистого водорода, а добавление хлористого водорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования.

70. Приведите механизм реакции бромирования метана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Постройте энергетическую диаграмму стадии роста цепи. Укажите реакцию, определяющую скорость бромирования. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в этой реакции. Дайте объяснения.

71. Приведите механизм реакции хлорирования 2,2-диметилпропана (неопентана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Объясните, почему хлорирование не протекает по механизму, включающему стадию

72. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Объясните, почему реакция хлора с этаном не протекает по следующему механизму:

Стадии обрыва цепи напишите для этого случая самостоятельно.

73. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с этаном. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Постройте энергетические диаграммы медленных реакций стадии роста цепи при хлорировании и бромировании этана. Укажите реакцию, определяющую скорость галогенирования. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромистого водорода, а добавление хлористого водорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования.

74. Рассмотрите механизм реакции иодирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость иодирования. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

75. Рассмотрите механизм хлорирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснения.

2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования

76. Какие свободные алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в молекуле пропана. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

77. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться из бутана в реакции бромирования? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную связь C-H в бутане. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

78. Какие свободные алкильные радикалы могут образоваться в реакции хлорирования 2,3-диметилбутана. Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наименее прочную C-H связь в этом углеводороде. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

79. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наименее прочную связь С-Н в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

80. Какие свободные радикалы могут образовываться в реакции свободно-радикального бромирования 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в молекуле 2,4-диметилпентана. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

81. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции хлорирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

82. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

83. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

84. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы 3,3,4,4-тетраэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наименее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

85. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

86. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

87. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную С-Н связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

88. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы изопентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

89. Какие алкильные радикалы могут образоваться в реакции бромирования из молекулы пентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.

90. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Объясните, почему более устойчивый радикал легче образуется.