Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия

1. Напишите механизм хлорирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

2. Приведите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Объясните, почему не протекает бромирование по механизму, включающему стадию:

3. Приведите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

4. Установите строение алкилиодида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает изобутан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца 2,5-диметилгексан. Рассмотрите механизм хлорирования изобутана. Объясните причину более низкой реакционной способности брома в реакции с этим углеводородом.

5. Какой углеводород образуется при электролизе натриевой соли пропионовой кислоты CH₃CH₂COONa? Рассмотрите механизм реакции бромирования этого углеводорода. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

6. Напишите механизм бромирования 2,2-диметилпропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.

7. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этаном. Дайте объяснение.

8. Напишите уравнения реакций. Рассмотрите механизм реакции (1). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

9. Представлен следующий механизм хлорирования метана:

Стадию обрыва цепи напишите самостоятельно. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Сравните этот механизм с общепринятым. Почему предложенный механизм менее вероятен?

10. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснение.

11. Приведите механизм хлорирования бутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

12. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает этан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца бутан. Рассмотрите механизм бромирования бутана. Какой из галогенов: фтор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

13. Рассмотрите механизм бромирования пропана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с пропаном. Дайте объяснение.

14. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

15. Рассмотрите механизм реакции иодирования метана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

16. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (1). Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этаном. Дайте объяснение.

17. Приведите механизм реакции бромирования метана. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с метаном. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования метана.

18. Приведите механизм реакции хлорирования 2,2-диметилпропана (неопентана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Объясните, почему не протекает хлорирование по механизму, включающему стадию:

19. Рассмотрите механизм бромирования бутана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с бутаном. Дайте объяснение.

20. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает пропан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца гексан. Рассмотрите механизм хлорирования пропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Сравните реакционную способность брома и хлора к этому углеводороду.

21. Приведите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

22. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (3). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

23. Приведите механизм реакции бромирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Укажите медленную стадию реакции. Сравните реакционную способность брома и иода к этому углеводороду.

24. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (2). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования соединения А.

25. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Какой из галогенов: фтор или хлор - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

26. Приведите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Объясните, почему не протекает хлорирование по механизму, включающему стадию:

27. Рассмотрите механизм бромирования 2,2-диметилбутана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с 2,2-диметилбутаном. Дайте объяснение.

28. Приведите механизм хлорирования неопентана (2,2-диметилпропана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: бром или хлор - будет более реакционноспособным в этой реакции? Дайте объяснение.

29. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает неопентан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца 2,2,5,5-тетраметилгексан. Рассмотрите механизм хлорирования неопентана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Укажите медленную стадию реакции. Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.

30. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Объясните причину более высокой реакционной способности хлора в реакции с этим углеводородом.

31. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлора с этаном не протекает по механизму:

Стадии обрыва цепи напишите для этого случая самостоятельно.

32. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (3) Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

33. Рассмотрите механизм реакции иодирования пропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

34. Рассмотрите механизм реакции иодирования бутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

35. Приведите механизм хлорирования пропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.

36. Напишите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Назовите стадию, определяющую скорость реакции. Укажите причину более высокой реакционной способности фтора по сравнению с хлором в реакции с этаном.

37. Приведите механизм хлорирования 2,5-диметилгексана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.

38. Рассмотрите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с 2,2,3,3-тетраметилбутаном. Дайте объяснение.

39. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Укажите причину более низкой реакционной способности иода по сравнению с бромом в реакции с этим углеводородом.

40. Приведите механизм хлорирования изобутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.

41. Рассмотрите механизм реакции иодирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость иодирования. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

42. Приведите механизм реакции бромирования этана. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с этаном. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования этана.

43. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (3). Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснение.

44. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает этан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца бутан. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Объясните причину более низкой реакционной способности брома в реакции с этим углеводородом.

45. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Объясните, почему реакция хлорирования этого углеводорода протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

3.2. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов

46. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в молекуле пропана. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

47. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

48. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из бутана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в бутане. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

49. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

50. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

51. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,6,6-тетраметилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

52. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

53. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

54. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,3-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

55. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3,4,4-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

56. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

57. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,4-диэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

58. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,3-триметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

59. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

60. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из пентана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную связь C-H в пентане. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

61. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы гексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

62. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

63. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

64. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

65. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

66. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

67. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

68. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

69. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

70. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы н-гексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

71. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы пентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

72. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

73. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,3-триметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

74. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,4-диэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

75. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

76. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3,4,4-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

77. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,3-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

78. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

79. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

80. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,6,6-тетраметилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

81. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

82. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

83. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы бутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

84. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

85. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных,

образующихся в реакции.

86. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

87. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,3-триметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

88. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,4-триметилпентана? Сравните их ус-тойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

89. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы гептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

90. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4,5-дипропилоктана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

Алкены