А.Ф. Бетнев, Г.Г. Красовская

А.Ф. Бетнев, Г.Г. Красовская

Сборник задач

по

Органической химии

Рекомендовано научно-методическим советом университета

в качестве учебного пособия

Ярославль

Издательский дом ЯГТУ

УДК 547

ББК 24.23

Б54

Бетнев, А.Ф.

Б54 Сборник задач по органической химии: учеб. пособие / А.Ф. Бетнев, Г.Г. Красовская. – Ярославль: Издат. дом ЯГТУ, 2017. – 176 с.

ISBN 978-5-9914-0593-5

В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.

Предназначено для студентов химических специальностей заочного факультета чения.

Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова; М.В. Блюмина, канд. хим. наук, доцент кафедры химии, теории и методики преподавания химии Ярославского государственного педагогического университета им. К.Д. Ушинского.

УДК 547

ББК 24.23

­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­

ISBN 978-5-9914-0593-5

© Ярославский государственный технический университет, 2017

Указания к выполнению конгрольных работ

Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:

1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию.

2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.

3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.

4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.

5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.

6. Выбор условий проведения реакции;

7. Способы получения.

При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.

Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

Тип реакции	Реагент
Радикал R	Электрофил Е	Нуклеофил N
Присоединение А	АR	AE	AN
Замещение S	SR	SE	SN
Элиминирование Е

Пример 1

Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.

Решение

Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?

Пример 2

Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ® 2,2,3,3-тетрабромбутан.

Решение

Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH₃ - CH₃ ® CH₃ - CBr₂ - CBr₂ - CH₃ .

Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.

Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь - бромирование 2-бутина:

Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:

Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:

Первый способ - алкилирование ацетилена - не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.

Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?

Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана - реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.

Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:

1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;

2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;

3) рассматривается одностадийный способ получения вещества,

которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.

То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.

Номера заданий студент выбирает по таблицам 2,3,4 в соответствии со своим вариантом. Номер варианта берется у преподавателя в соответствии со списком групп.

Алканы

Алкены

Озонолиз. Полимеризация

136. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

137. Проведите озонолиз 3-метил-2-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

138. При озонолизе соединения состава C₅H₁₀ были получены формальдегид и изомасляный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

139. Проведите озонолиз изобутилена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

140. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

141. Проведите озонолиз 2-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

142. В результате озонолиза C₄H₈ был получен ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

143. Проведите озонолиз 2,3-диметил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

144. При озонолизе соединения состава C₅H₁₀ были получены ацетон и ацетальдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

145. Проведите озонолиз 2-метил-2-гексена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

146. При озонолизе соединения состава C₅H₁₀ были получены формальдегид и бутанон:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

147. Проведите озонолиз 1-гексена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

148. При озонолизе соединения C₆H₁₂ были получены изовалериановый альдегид и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

149. Проведите озонолиз 2,3,4-триметил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

150. При озонолизе соединения C₆H₁₂ были получены 2-метилбутаналь и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

151. Проведите озонолиз 2,3-диметил-2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

152. При озонолизе соединения C₆H₁₂ были получены 3-пентанон и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

153. Проведите озонолиз 3-метил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

154. В результате озонолиза алкена были получены соединения: ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

155. Проведите озонолиз 2-метил-2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

156. Два изомерных соединения состава C₆H₁₃Br при действии спиртового раствора щелочи превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:

Установите строение этих соединений. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

157. Проведите озонолиз 2-метил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

158. При озонолизе соединения состава C₆H₁₂ были получены уксусный альдегид и бутанон:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

159. Проведите озонолиз 3-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

160. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄ были получены 2-метилбутаналь и уксусный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

161. Проведите озонолиз 3-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

162. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄ были получены 2-пентанон и уксусный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

163. Проведите озонолиз 2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

164. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄ были получены ацетон и изомасляный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

165. При озонолизе соединения C₆H₁₂ образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

166. При озонолизе соединения C₈H₁₆ образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

167. При озонолизе соединения C₈H₁₆ образуются 2,4-диметил-3-пентанон и формальдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

168. При озонолизе соединения C₆H₁₂ образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:

Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

169. Установите строение соединения состава C₈H₁₆, если при его озонолизе образуется ацетон и метилбутанон:

Напишите уравнение реакции его полимеризации.

170. При озонолизе алкена образуется бутанон и ацетон:

Установите строение алкена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

171. В результате озонолиза соединения состава С₆Н₁₂ были получены соединения: изомасляный альдегид и уксусный альдегид:

Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

172. Установите строение соединения состава C₇H₁₄, если известно, что при его озонолизе получаются бутанон CH₃CH₂COCH₃ и пропионовый альдегид CH₃CH₂CHO. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

173. При озонолизе соединения C₆H₁₂ был получен ацетон (CH₃)₂CO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.

174. При озонолизе соединения C₈H₁₆ и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный альдегид и 3,4-диметил-2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

175. При озонолизе соединения состава C₇H₁₄ были получены триметилуксусный и уксусный альдегиды:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

176. При озонолизе соединения C₆H₁₂ был получен пропионовый альдегид CH₃CН₂СНO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.

177. При озонолизе соединения C₆H₁₂ и последующем гидролизе озонида образуется уксусный и масляный альдегиды:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

178. При озонолизе соединения C₆H₁₂ и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный и валериановый альдегиды:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

179. При озонолизе соединения C₇H₁₄ и последующем гидролизе озонида образуется ацетон и масляный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

180. При озонолизе соединения C₈H₁₆ был получен бутанон CH₃CН₂СOСН₃. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

Алкадиены

Реакция Дильса-Альдера

271. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

272. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=СН–СН=СН₂ и СН₃–СО–СН=СН–С₆Н₅

273. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

274. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₃–СН=СН–СН=СН–СН₃ и СН₃–СО–СН=СН–С₆Н_5.

275. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

276. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=С(СН₃)–(СН₃)С=СН₂ и СН₂=СН–СООС₂Н₅

277. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

278. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С₆Н₅–СН=СН–С=СН–С₆Н₅ и СН₂=СН–СНО

279. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

280. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=СН-СН=СН₂ и СН₃-О-СО-СН=СН-С₆Н_5.

281. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

282. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С₆Н₅–СН=СН–С=СН–С₆Н₅ и СН₃–СН=СН–СНО

283. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

284. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=СН–СН=СН₂ и СН₃–СН=СН–СООН

285. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

286. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₃–СН=СН–СН=СН–СН₃ и НООС–СН=СН–СООН_.

287. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

288. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=С(СН₃)–(СН₃)С=СН₂ и СН₃–СН=СН–СООСН₃

289. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

290. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=СН–СН=СН₂ и СН₃ООС–СН=СН–СООСН₃

291. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

292. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₃–СН=СН–СН=СН–СН₃ и Н₃С–СН=СН–СООН_.

293. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

294. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=С(СН₃)–(СН₃)С=СН₂ и С₆Н₅–СН=СН–СООСН₃

295. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

296. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С₆Н₅–СН=СН–С=СН–С₆Н₅ и С₂Н₅ООС–СН=СН–СООС₂Н₅

297. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

298. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=СН–СН=СН₂ и СН₂=СН–СООСН₃

299. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

300. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₃–СН=СН–СН=СН–СН₃ и СН₂=СН–СНО_.

301. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

302. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=С(СН₃)–(СН₃)С=СН₂ и НООС–СН=СН–СООН

303. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

304. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С₆Н₅–СН=СН–СН=СН–С₆Н₅ и Н₃С–СН=СН–СООН

305. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

306. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С₆Н₅–СН=СН–СН=СН–С₆Н₅ и СН₂=СН–СООC₂Н₅

307. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

308. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=СН–СН=СН₂ и СН₂=СН–СНО

309. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

310. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₃–СН=СН–СН=СН–СН₃ и СН₂=СН–СN_.

311. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

312. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН₂=С(СН₃)–(СН₃)С=СН₂ и Н₃CООС–СН=СН–СООCН₃

313. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

314. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

315. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

Алкины

Арены

Галогеналканы

Конкурирующие реакции

766. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метил-трет-бутиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

767. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4,4-диметил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

768. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить бензилизопропиловый эфирт с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

769. Объясните возможность образования этил-трет-пентилового эфира и 2-метил-2-бутена при нагревании неопентилбромида в этиловом спирте (учтите возможность перегруппировки).

770. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(4-метил-2-пентинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

771. При взаимодействии изопропилбромида с этоксидом натрия образуется этилизопропиловый эфир (20 % по массе) и пропен (80 % по массе). Объясните полученный результат, дайте определение конкурирующей реакции.

772. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метилизопропиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

773. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность конкурирующей реакции).

774. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(1-метил-2-гексинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

775. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

776. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

777. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

778. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

779. Анализ продукта взаимодействия трет-пентилбромида со смесью С₂Н₅ОН (80%) и Н₂О (20%) указывает на образование трех соединений: 2-метил-2-бутанол (60%), 2-метил-2-бутен (32%), 2-метил-1-бутен (8%). Напишите уравнения реакций, укажите механизмы. Какие реакции называются конкурирующими?

780. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

781. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

782. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

783. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

784. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

785. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

786. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

787. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

788. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

789. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить аллилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

790. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

791. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-бутинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

792. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

793. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,2-диметил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

794. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил-трет-пентиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

795. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

796. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилэтиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

797. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(4-метил-2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

798. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензил-трет-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

799. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

800. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

801. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4,4-диметил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

802. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

803. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

804. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

805. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 6,6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

806. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизобутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

807. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

808. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5,5-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

809. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

810. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,2-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

Галогенарены

856. Рассмотрите механизм реакции п-нитрохлорбензола с калиймалоновым эфиром (реакция успешно протекает в трет-бутиловом спирте).

Будет ли так же реагировать м-нитрохлорбензол? Объясните влияние нитрогруппы на реакционную способность п-нитрохлорбензола.

857. Хлорбензол широко используют в промышленности для получения фенола и аминов. В каких условиях проводят указанные реакции и каков их механизм? Напишите уравнения реакций. Чем объясняется прочность связи галогена с ароматическим ядром?

858. На примере реакции п-нитробромбензола с метоксидом натрия в метиловом спирте объясните механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Рассмотрите строение промежуточного карбаниона, объясните влияние нитрогруппы на его устойчивость.

859. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

860. Рассмотрите механизм реакции:

Объясните влияние ацетогруппы на реакционную способность п-фторацетофенона в реакции нуклеофильного замещения.

861. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

862. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с водным раствором аммиака при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

863. 1,3,5-Тринитро-6-хлорбензол реагирует с анилином при температуре 10 ^оС в бензоле с выходом 90 %. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм, объясните влияние нитрогрупп на устойчивость промежуточного карбаниона.

864. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с цианидом калия в спирте при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

865. При нагревании 1-нитро-3,4-дихлорбензола с метоксидом натрия в метиловом спирте замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

866. На примере реакции бромбензола с амидом натрия в жидком аммиаке изложите сущность механизма нуклеофильного замещения, включающего стадию образования дегидробензола.

867. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с диметиламином при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

868. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

869. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилхлоридов в реакции нуклеофильного замещения. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности: 1,3,5-Тринитро-6-хлорбензол, п-хлортолуол, п-нитрохлорбензол. Приведите механизм реакции наиболее реакционноспособного соединения с гидроксидом натрия.

870. При нагревании 1-нитро-3,4-дихлорбензола с водным раствором гидроксида натрия замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

871. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с феноксидом натрия. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

872. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности в их реакции с 10 % водным раствором NaOH при нагревании:

Приведите механизм реакции для наиболее реакционноспособного соединения, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

873. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с ацетатом натрия. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

874. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

875. Какое соединение будет вступать в реакцию с диэтиламином (в спирте при повышенной температуре) с большей скоростью: 1,3-динитро-4-фторбензол или 1,3-динитро-5-фторбензол? Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции.

876. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилхлоридов в реакции нуклеофильного замещения. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности: м-нитрохлорбензол, о-нитрохлорбензол, 1,3-динитро-4-хлорбензол, 1,3-динитро-5-хлорбензол, 1,3,5-тринитро-6-хлорбензол, п-хлортолуол. Приведите механизм реакции наиболее реакционноспособного соединения с метоксидом натрия.

877. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их способности реагировать с этоксидом натрия: а) бромбензол, б) п-нитробромбензол, в) о-метоксибромбензол, г) п-N,N-диметиламинобромбензол. Приведите механизмы, охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилбромидов в реакции нуклеофильного замещения.

878. При нагревании 1-нитро-2,3-дихлорбензола с водным раствором аммиака замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

879. Какие из изомерных динитрохлорбензолов могут особенно легко (например, уже при кипячении с водным раствором соды) обменивать атом хлора на гидроксил?

Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

890. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

891. Каждое из соединений: м-хлорбензилхлорид и 1-нитро-3,4-дихлорбензол - было обработано эквимолекулярным количеством этоксида натрия. К