Производные нафтохинона. Природные витамины группы К: филлохиноны и менахиноны. Синтетические аналоги витаминов группы К: викасол
Ответы по НХС
Алифатические соединения (алканы). Сложные эфиры арилалифатических кислот: апрофен. Аминокислоты алифатического ряда: кислота гамма-аминомасляная, кислота аминокапроновая (Аминалон), кислота глутаминовая, цистеин, ацетилцистеин, пеницилламин (Купренил), метионин.
Сложные эфиры. Сложные эфиры арилалифатических кислот: апрофен. Сложные эфиры азотной кислоты: нитроглицерин.
Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Сложные эфиры п-аминобензойной кислоты: бензокаин (Анестезин), прокаина гидрохлорид (Новокаин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин). Производные диметилфенилацетамида: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид, бупивакаина гидрохлорид
3. Производные полиоксикарбоновых и полиаминокарбоновых кислот. Производные ненасыщенных полиокси-γ-лактонов: кислота аскорбиновая. Производные полиаминополикарбоновых кислот: динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, динатриево-кальциевая соль ЭДТА (натрия кальция эдетат или тетацин кальций)
Аскорбиновая кислота
Производные нафтохинона. Природные витамины группы К: филлохиноны и менахиноны. Синтетические аналоги витаминов группы К: викасол
- Полиоксиполикарбонильные производные ароматического ряда. Антибиотики тетрациклинового ряда и их полусинтетические аналоги. Тетрациклин. Окситетрациклин. Доксициклина гидрохлорид (Вибрамицин). Метациклина гидрохлорид
6. Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Производные амида п-аминобензойной кислоты: прокаина гидрохлорид (Новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид (Церукал). Производные п-аминосалициловой кислоты: натрия парааминосалицилат (ПАСК Na). Производные м-аминобензойной кислоты: кислота амидотризоевая (Триобромин)
Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Катехоламины: допамина гидрохлорид (Дофамин), эпинефрин (Адреналин), эпинефринабитартрат (Адреналина гидротартрат), норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат). Синтетические аналоги катехоламинов: изопреналина гидрохлорид (Изадрин), фенотерола гидробромид (Беротек), сальбутамол (Вентолин), верапамила гидрохлорид (Изоптин). Алкалоиды, производные фенилалкиламинов: эфедрина гидрохлорид, дэфедрин
Лекарственные вещества группы арилалкиламинов, дигидроксифенилалкиламинов
| Структура и химическое название | Название и строение ФГ | МНН, латинское название. Формы выпуска. | |||
 • HCl  Эпинефрина гидрохлорид (битартрат) (Адреналина гидрохлорид (гидротартрат) L-1-(З,4-Дигидроксифенил) -2- метиламиноэтанола гидрохлорид (гидротартрат) | фенольный гидроксил НО- вторичная алифатическая аминогруппа  Н  N спиртовый Гидроксил (вторичный) НО- | Epinephrine hydrochIoride (bitartrate) Adrenalini hydrochloridum (hydrotartras) Субстанция; 0,1% раствор эпинефрина гидрохлорида; 0,18% раствор эпинефрина битартрата в ампулах и во флаконах | |||
 •  •H2О Норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат ) L-1-(З,4- Дигидроксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат моногидрат | фенольный гидроксил НО- спиртовый гидроксил (вторичный) НО- первичная алифатическая аминогруппа NН2 – | Norepinephrine bitartrate NoradrenaIini hydrotartras Субстанцияи 0,2% раствор для инъекций в ампулах | |||
| фенольный гидроксил НО алифатическая аминогруппа N   H спиртовой (вторичный) гидроксил НО- | Isoprenaline hydrochloride Isadrini hydrochloridum Субстанция; 0,5% и 1% раствор для ингаляций; таблетки 0,005 r (под язык) | |||
 Эфедрина гидрохлорид L-эритро-1 -Фенил-2- метиламинопропанола-lгидрохлорид | вторичная алифатическая аминоrpуппа  Н N спиртовый гидроксил (вторичный) НО- | Ephedrine hydrochloride Ephedrini hydrochloridum Субстанция; таблетки 0,025 г (25 мг), 1,2 и 3 мг; 5% раствор для инъекций в ампулах; 2% и 3% растворы во флаконах |
• HCl Изопреналина гидрохлорид (Изадрин) D, L-1 -(3,4-Дигидроксифенил)-2- изопропиламиноэтанола гидрохлорид Общая формула катехоламинов может быть представлена следующим образом:
| Лекарственное вещество | Химическая структура |
| DopamineHydrochloride— допамина гидрохлорид (Дофамин) |  2-(3,4-диоксифенил)-этиламина гидрохлорид |
| Epinephrine— эпинефрин (Адреналин) |  l-1-(3’,4’-диоксифенил)-2-метиламиноэтанол |
| EpinephrineBitartrate— эпинефринабитартрат (Адреналина гидротартрат) |  l-1-(3’,4’-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат |
| NorepinephrineBitartrate— норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат) |  l-1-(3’,4’-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат |
синтетических аналогов катехоламинов
| Лекарственное вещество | Химическая структура | ||
| IsoprenalineHydrochloride— изопреналина гидрохлорид (Изадрин) |  1-(3’,4’-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин) | ||
| FenoterolHydrobromide— фенотерола гидробромид (Беротек) |  1-(3,5-диоксифенил)-2-пара-окси-(a-метилфенетиламино)-этанола гидробромид | ||
| Salbutamol— сальбутамол (Вентолин) |  2-трет-бутиламино-1-(4-окси-3-оксиметил-фенил)-этанол | ||
| VerapamilHydrochloride— верапамила гидрохлорид (Изоптин) |  5[(3,4-диметоксифенилэтил)-метиламино]-2-(3,4-диметоксифенил)-2-изопропилвалеронитрила гидрохлорид | ||
| Алкалоиды | Химическая структура | ||
| EphedrineHydrochloride— эфедрина гидрохлорид |  l-эритро-2-метил-амино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид | ||
| Dephedrine— дэфедрин |  d-трео-2-метил-амино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид | ||
8. Производные оксифенилалифатических аминокислот: леводопа, метилдопа (Метилдофа)
Стероидные гормоны и их полусинтетические аналоги. Общая характеристика: прегнан, андростан, эстран. Кортикостероиды и их полусинтетические аналоги: дезоксикортона ацетат, кортизона ацетат, гидрокортизона ацетат, преднизолон
Синтетические производные пиперидина и циклогексана. Пиперидин. Циклогексан. Тримепиридина гидрохлорид (Промедол). Фентанил. Лоперамида гидрохлорид (Имодиум). Тригексифенидила гидрохлорид (Циклодол).Трамадола гидрохлорид (Трамал)
Глауцина гидрохлорид.
Пенициллины. 6-Аминопенициллановая кислота (6-АПК), тиазолидиновый (А) и лактамный (Б) циклы. Общая формула природных и полусинтетических пенициллинов
Структурной основой лекарственных веществ природных и полусинтетических пенициллинов является 6-аминопенициллановая кислота, которая включает конденсированные тиазолидиновый (A) и лактамный (B) циклы:
Специфичность биологической активности пенициллинов прежде всего обусловлена наличием в молекуле тиазолидинового и b-лактамного циклов. Расщепление одного из них приводит к полной потере активности. Важная роль в сохранении антибактериальной активности принадлежит также пространственной конфигурации молекул пенициллинов. Характер группировок, присоединенных к гетероциклической системе в положениях 2 и 3, не оказывает заметного влияния на биологическую активность. Различную химическую структуру может иметь радикал, замещающий атом водорода в аминогруппе, которая присоединена к лактамному циклу в положении 6. Это позволило получить ряд высокоактивных полусинтетических аналогов более устойчивых, чем природный пенициллин.
Пенициллин получают путем микробиологического синтеза. Отобранные для этой цели в результате селекции промышленные штаммы плесени выделяют более 3 мг/мл бензилпенициллина за 90–120 ч ферментации, что в сотни раз больше, чем удавалось получать пенициллина из природных штаммов.
Пенициллины за счет наличия в молекуле карбоксильной группы являются кислотами, представляющими собой кристаллические вещества, очень гигроскопичные и легко инактивирующиеся. Инактивация происходит под действием кислот, щелочей и других факторов вследствие гидролиза очень лабильного b-лактамного цикла с потерей биологической активности в результате образования неактивной пенициллоиновой кислоты:
Общая формула природных и полусинтетических пенициллинов:
Бензилпенициллина натриевая соль.Бензилпенициллина калиевая соль. Бензилпенициллина новокаиновая соль. Бензатинбензилпенициллин (Бициллин-1). Феноксиметилпенициллин. Ампициллин. Оксациллина натриевая соль. Карбенициллинадинатриевая соль. Амоксициллин
По физическим свойствам природные пенициллины и их синтетические аналоги представляют собой белые или почти белые кристаллические порошки без запаха. Натриевая и калиевая соли бензилпенициллина слегка гигроскопичны. Карбенициллинадинатриевая соль гигроскопична, а феноксиметилпенициллин негигроскопичен . Натриевая и калиевая соли бензилпенициллина, натриевая соль оксациллина, динатриевая соль карбенициллина очень легко или легко растворимы в воде. Новокаиновая соль бензилпенициллина, бензатинбензилпенициллин, феноксиметилпенициллин, амоксициллин и ампициллин мало или очень мало растворимы в воде.Натриевая и калиевая соли бензилпенициллина, феноксиметилпенициллин растворимы в этиловом и метиловом спиртах, новокаиновая соль бензилпенициллина мало в них растворима. В этаноле ампициллин практически нерастворим, натриевая соль оксациллина трудно растворима, а динатриевая соль карбенициллина медленно растворима. Натриевые и калиевые соли пенициллинов, а также ампициллин, амоксициллин, бензатинбензилпенициллин практически нерастворимы в хлороформе и эфире. Феноксиметилпенициллин умеренно растворим в хлороформе, новокаиновая соль бензилпенициллина трудно в нем растворима, бензатинбензилпенициллин легко растворим в диметилформамиде. Амоксициллин нерастворим в бензоле и тетрахлорметане.
Свойства пенициллинов
| Лекарственное вещество | Химическая структура | Описание |
| BenzylpenicillinSodium— бензилпенициллина натриевая соль |  | Белый мелкокристаллический порошок, слегка гигроскопичен. Удельное вращение от +285 до +310° (2%-ный водный раствор) |
| BenzylpenicillinPotassium— бензилпенициллина калиевая соль |  | Белый мелкокристаллический порошок, слегка гигроскопичен. Удельное вращение от +285 до +310° (2%-ный водный раствор) |
| Benzylpenicillin-Procaine— бензилпенициллина новокаиновая соль |  | Белый кристаллический порошок без запаха. Удельное вращение от +165 до +180° (1%-ный раствор в смеси 3 ч ацетона и 2 ч воды) |
| BenzathineBenzylpenicillin— бензатинбензилпенициллин (Бициллин-1) |  N,N’-дибензилэтилендиаминовая соль бензилпенициллина | Белый порошок без запаха или почти без запаха |
| Phenoxymethylpenicillin— феноксиметилпенициллин |  | Белый кристаллический порошок. Удельное вращение от +190 до +200° (1%-ный раствор в этаноле) |
| Ampicillin— ампициллин |  a-аминобензилпенициллин | Белый мелкокристаллический порошок без запаха. Удельное вращение от +280 до +305° (0,25%-ный водный раствор) |
| OxacillinSodium— оксациллина натриевая соль |  натриевой соли 3-фенил-5-метил-4-изоксазолилпенициллина моногидрат | Белый мелкокристаллический порошок. Удельное вращение от +200 до +221° (1%-ный водный раствор) |
| CarbenicillinDisodium— карбенициллинадинатриевая соль |  динатриевая соль 6-(a-карбоксифенилацетамидо) пенициллановой кислоты | Порошок белого или почти белого цвета. Гигроскопичен. Удельное вращение от +182 до +196° (1%-ный водный раствор) |
| Amoxicillin— амоксициллин |  a-амино-п-оксибензилпенициллин | Белого или почти белого цвета кристаллический порошок. Удельное вращение от +290 до +315° (0,2%-ный водный раствор) |
39. Цефалоспорины. 7-Аминоцефалоспорановая кислота (7-АЦК). 7-Аминодезацетоксицефалоспорановая кислота (7-АДЦК). Конденсированная система, включающая дигидротиазиновый и β-лактамный циклы
В основе строения цефалоспоринов и полусинтетических цефалоспоринов лежат два соединения: 7-аминоцефалоспорановая кислота (7-АЦК) и 7-аминодезацетоксицефало-спорановая кислота (7-АДЦЕ), которые состоят из 2 конденсированных колец: β-лактамного (В) и метадигидротиазинового (А
Структура ядра цефалоспорина С сходна с таковой пенициллинов. Как оказалось, биогенез ядер этих типов антибиотиков идентичен; единственное исключение составляет способ замыкания серосодержащего кольца. У цефалоспорина С атом углерода, соответствующий одной из 2 метильных групп у С2-молекулы пенициллина, входит в состав шестичленного дигидротиазинового кольца.
Цефалоспорины — продукты метаболизма грибов Cephalosporinum. Они стали входить в медицинскую практику с 1960-х годов, и к настоящему времени используется большое число природных и полусинтетических антибиотиков этой группы.
7-Аминоцефалоспорановая кислота (7-АЦК).
оптимальным химическим методом получения 7-АЦК из цефалоспорина C в настоящее время является его взаимодействие с пятихлористым фосфором при силильной защите реакционноспособных групп. При этом методе используются разнообразные химические реагенты, вредные для человека и окружающей среды, требуется регенерация значительных количеств органических растворителей, в ходе процесса образуется большое количество отходов.
, 7-Аминодезацетоксицефалоспорановая кислота (7-АДЦК).
Конденсированная система, включающая дигидротиазиновый и β-лактамный циклы.
Структурную основу цефалоспоринов составляет конденсированная система, включающая дигидротиазиновый и b-лактамный циклы:
Синтезировано большое число полусинтетических цефалоспоринов, полученных в результате модификаций радикалов в положениях 3 и и 7. Предполагают, что антибиотическая активность цефалоспоринов обусловлена наличием b-лактамного цикла, индуктивным эффектом ацильного заместителя и стерическим эффектом молекулы.
b-Лактамные антибиотики (b-лактамиды) содержат в молекуле лактамный цикл. Среди них различают моноциклические и бициклические b-лактамные антибиотики. К числу моноциклических b-лактамидов относятся природные антибиотики нокардицины и монобактамы, а также синтетические азетидиноны, в т.ч. моносульфактамы. К бициклическим относятся соединения, в которых четырехчленный лактамный цикл сконденсирован с другим циклом по атому азота и соседнему с ним атому углерода. Вторым циклом в системе является пятичленный тиазолидиновый (пенамы), пирролидиновый (карбопенамы) или оксазолидиновый (оксапенамы) цикл, либо шестичленный дигидротиазиновый цикл (цефалоспорины и цефамицины).
Ответы по НХС
Алифатические соединения (алканы). Сложные эфиры арилалифатических кислот: апрофен. Аминокислоты алифатического ряда: кислота гамма-аминомасляная, кислота аминокапроновая (Аминалон), кислота глутаминовая, цистеин, ацетилцистеин, пеницилламин (Купренил), метионин.
Сложные эфиры. Сложные эфиры арилалифатических кислот: апрофен. Сложные эфиры азотной кислоты: нитроглицерин.
Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Сложные эфиры п-аминобензойной кислоты: бензокаин (Анестезин), прокаина гидрохлорид (Новокаин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин). Производные диметилфенилацетамида: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид, бупивакаина гидрохлорид
3. Производные полиоксикарбоновых и полиаминокарбоновых кислот. Производные ненасыщенных полиокси-γ-лактонов: кислота аскорбиновая. Производные полиаминополикарбоновых кислот: динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, динатриево-кальциевая соль ЭДТА (натрия кальция эдетат или тетацин кальций)
Аскорбиновая кислота
Производные нафтохинона. Природные витамины группы К: филлохиноны и менахиноны. Синтетические аналоги витаминов группы К: викасол
- Полиоксиполикарбонильные производные ароматического ряда. Антибиотики тетрациклинового ряда и их полусинтетические аналоги. Тетрациклин. Окситетрациклин. Доксициклина гидрохлорид (Вибрамицин). Метациклина гидрохлорид
6. Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Производные амида п-аминобензойной кислоты: прокаина гидрохлорид (Новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид (Церукал). Производные п-аминосалициловой кислоты: натрия парааминосалицилат (ПАСК Na). Производные м-аминобензойной кислоты: кислота амидотризоевая (Триобромин)
Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Катехоламины: допамина гидрохлорид (Дофамин), эпинефрин (Адреналин), эпинефринабитартрат (Адреналина гидротартрат), норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат). Синтетические аналоги катехоламинов: изопреналина гидрохлорид (Изадрин), фенотерола гидробромид (Беротек), сальбутамол (Вентолин), верапамила гидрохлорид (Изоптин). Алкалоиды, производные фенилалкиламинов: эфедрина гидрохлорид, дэфедрин
Лекарственные вещества группы арилалкиламинов, дигидроксифенилалкиламинов
| Структура и химическое название | Название и строение ФГ | МНН, латинское название. Формы выпуска. | |||
| • HCl Эпинефрина гидрохлорид (битартрат) (Адреналина гидрохлорид (гидротартрат) L-1-(З,4-Дигидроксифенил) -2- метиламиноэтанола гидрохлорид (гидротартрат) | фенольный гидроксил НО- вторичная алифатическая аминогруппа Н N спиртовый Гидроксил (вторичный) НО- | Epinephrine hydrochIoride (bitartrate) Adrenalini hydrochloridum (hydrotartras) Субстанция; 0,1% раствор эпинефрина гидрохлорида; 0,18% раствор эпинефрина битартрата в ампулах и во флаконах | |||
| • •H2О Норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат ) L-1-(З,4- Дигидроксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат моногидрат | фенольный гидроксил НО- спиртовый гидроксил (вторичный) НО- первичная алифатическая аминогруппа NН2 – | Norepinephrine bitartrate NoradrenaIini hydrotartras Субстанцияи 0,2% раствор для инъекций в ампулах | |||
| фенольный гидроксил НО алифатическая аминогруппа N H спиртовой (вторичный) гидроксил НО- | Isoprenaline hydrochloride Isadrini hydrochloridum Субстанция; 0,5% и 1% раствор для ингаляций; таблетки 0,005 r (под язык) | |||
| Эфедрина гидрохлорид L-эритро-1 -Фенил-2- метиламинопропанола-lгидрохлорид | вторичная алифатическая аминоrpуппа Н N спиртовый гидроксил (вторичный) НО- | Ephedrine hydrochloride Ephedrini hydrochloridum Субстанция; таблетки 0,025 г (25 мг), 1,2 и 3 мг; 5% раствор для инъекций в ампулах; 2% и 3% растворы во флаконах |
Общая формула катехоламинов может быть представлена следующим образом:
| Лекарственное вещество | Химическая структура |
| DopamineHydrochloride— допамина гидрохлорид (Дофамин) | 2-(3,4-диоксифенил)-этиламина гидрохлорид |
| Epinephrine— эпинефрин (Адреналин) | l-1-(3’,4’-диоксифенил)-2-метиламиноэтанол |
| EpinephrineBitartrate— эпинефринабитартрат (Адреналина гидротартрат) | l-1-(3’,4’-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат |
| NorepinephrineBitartrate— норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат) | l-1-(3’,4’-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат |
синтетических аналогов катехоламинов
| Лекарственное вещество | Химическая структура | ||
| IsoprenalineHydrochloride— изопреналина гидрохлорид (Изадрин) | 1-(3’,4’-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин) | ||
| FenoterolHydrobromide— фенотерола гидробромид (Беротек) | 1-(3,5-диоксифенил)-2-пара-окси-(a-метилфенетиламино)-этанола гидробромид | ||
| Salbutamol— сальбутамол (Вентолин) | 2-трет-бутиламино-1-(4-окси-3-оксиметил-фенил)-этанол | ||
| VerapamilHydrochloride— верапамила гидрохлорид (Изоптин) | 5[(3,4-диметоксифенилэтил)-метиламино]-2-(3,4-диметоксифенил)-2-изопропилвалеронитрила гидрохлорид | ||
| Алкалоиды | Химическая структура | ||
| EphedrineHydrochloride— эфедрина гидрохлорид | l-эритро-2-метил-амино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид | ||
| Dephedrine— дэфедрин | d-трео-2-метил-амино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид | ||
8. Производные оксифенилалифатических аминокислот: леводопа, метилдопа (Метилдофа)