Алифатические и ароматические гетерофункциональные соединения.
Карбоновые кислоты, их функциональные производные. Липиды и фосфолипиды.
Задание 1. Заполните таблицу.
Формула | Название по систематической номенклатуре | Название по тривиальной номенклатуре |
Метановая кислота | ||
Этанова кислота | ||
Пропановая кислота | ||
Бутановая кислота | ||
Пентановая кислота | ||
Гексановая кислота | ||
Этандиовая кислота | ||
Пропандиовая кислота | ||
Бутандиовая кислота | ||
Бензойная кислота |
Задание 2.Запишите уравнения реакций получения функциональных производных уксусной кислоты
1) натриевой соли
____
2) сложного эфира
_____
3) ангидрида
_____
4) хлорангидрида
_____
5) амида
_____
6) гидразида
_____
7) уреида
_____
8) уреидокислоты
_____
Задание 3.Напишите реакции, происходящие при нагревании двухосновных карбоновых кислот. Назовите конечные продукты реакции.
Щавелевая кислота
_____
Малоновая
_____
янтарная кислота
______
Задание 4.Жиры – это _________________________________________________________
_____________.
В состав жиров входят высшие жирные карбоновые кислоты:
Предельные
- _________________________ (формула __________________)
- _________________________ (формула __________________)
Непредельные
- ______________________ (формула __________________ ω_________)
- _____________________ (формула __________________ ω_________)
- ______________________ (формула __________________ ω_________)
Консистенция жира зависит от _______________________________________.
Если в составе жира __________________ ВЖК, консистенция ____________
Если в составе жира __________________ ВЖК, консистенция ____________
Задание 5.Запишите схему получения триацилглицерина, в состав которого входят олеиновая, линолевая и стеариновая кислоты.
Полученный жир называется _________________________________________
Его консистенция __________________, т.к._____________________________
__________________________________________________________________
Задание 6.Напишите реакцию гидрогенизации триолеина
Консистенция исходного продукта
Консистенция конечного продукта
Задание 7.Напишите схему гидролиза жира, образованого стеариновой, пальмитиновой и олеиновой кислотами.
Кислотный гидролиз
Щелочной гидролиз
Мыла – это ________________________________________________________.
Натриевые соли ВЖК____________________, калиевые соли ВЖК_______________
Задание 8.Напишите формулу строения фосфатидной кислоты, образованной линолевой и пальмитиновой кислотами.
Задание 9. Напишитесхему взаимодействия пальмитолеофосфатидной кислоты с
1) коламином:
Продукт реакции - __________________, его биологическая роль___________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
2) холином
Продукт реакции - __________________, его биологическая роль__________________
______
______
Задание 10.Напишите реакцию
1) кислотного гидролиза кефалина, содержащего пальмитиновую и линолевую кислоты. Назовите конечные продукты реакции.
2) Напишите реакцию щелочного гидролиза лецитина, образованного стеариновой и линолевой кислотами. Назовите конечные продукты реакции.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.
Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных.
Опыт 1. Открытие уксусной кислоты.
Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 2. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных карбоновых кислот.
Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 3. Открытие щавелевой кислоты.
Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 4. Получение этилацетата и его гидролиз.
Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 5. Декарбоксилирование щавелевой кислоты.
Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 6. Окисление муравьиной кислоты
Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
ДЛЯ ЗАМЕТОК
Занятия № 7 дата «____» __________ 201___г.
Алифатические и ароматические гетерофункциональные соединения.
Задание 1.Заполните таблицу.
Коламин | Холин | Диэтиламиноэтанол |
Гликолевая кислота | Молочная кислота | Яблочная кислота |
Лимонная кислота | Глиоксалевая кислота | Пировиноградная кислота |
Ацетоуксусная кислота | Щавелевоуксусная кислота |
Задание 2. Энантиомеры – это ________________________________________________
___________.
Напишите проекционные формулы молочной кислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стерическому ряду (относительная конфигурация).
Задание 3. Диастереомеры - __________________________________________. __________________________Напишите проекционные формулы винных кислот. Конфигурация какого углеродного атома определяет принадлежность гидроксикислот к стерическим рядам ?
1. 2. 3.
Энантиомеры – ______ и _____. Диастереомеры - ______ и ________.
Рацемат (рацемическая смесь)______________________________________________
________ Примеры рацематов _______________________________________________________
Способы разделения рацематов - ___________________________________________
______.
Задание 4. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании
α-гидроксипропионовой (молочной) кислоты
α-аминоуксусной
β-гидроксикислоты
β-аминомасляной кислоты
g-гидроксикислоты
g-аминомасляной кислоты.
Задание 5. Таутомерия – это _______________________________________________
______. Напишите таутомерные формы ацетоуксусного эфира и щавелевоуксусной кислоты. Докажите с помощью химических реакций наличие двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира.
Задание 6. Заполните таблицу
фенетидин | парацетомол | фенацетин |
анестезин | новокаин | стрептоцид |
замещенный сульфаниламид | салициловая кислота | салицилат натрия |
метилсалицилат | салол | аспирин |
ПАСК |
Задание 7.Приведите промышленный способ получения:
салициловой кислоты
салицилата натрия
метилсалицилата
фенилсалицилата
ацетилсалициловой кислоты (аспирина).
Какое они имеют медицинское применение?_______________________________________
_____________
_____________
_____________
Задание 8.Получите п-аминофенол из бензола. Укажите механизмы реакций каждой стадии процесса.
Задание 9. Напишите уравнение реакции гидролиза аспирина водным раствором едкого натра. Назовите продукты реакции.
Задание 10. Синтезируйте п-аминобензойную кислоту из бензола, руководствуясь свойствами бензола и его производных. Напишите уравнения реакций.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.