VII. Углеводы. Ди- и полисахариды

167.Дайте определение понятию дисахариды. Что такое восстанавливающие и не-восстановительные сахара? Почему сахароза не способна к мутаротации? Напишите структурную формулу дисахарида, содержащий остатки α-D-глюкопираноз, соединены в положениях 1 и 4. Напишите схему реакции, с к-мощью которой можно отличить мальтозу от сахарозы. Напишите схемы и назовите продукты реакций: а) метилирования мальтозы и сахарозы (в избыт. СН₃O–SO₂–OCH₃); б) полного гидролиза соединений, полученных по реакции (а). Проявляют восстанавливающие свойства, соединения образовавшихся в результате реакции (б) ?

168.Дайте определение явлению инверсия сахарозы. Что означает понятие инвертный сахар? Приведите названия по номенклатуре ИЮПАК и схемы реакций гидролиза сахарозы и лактозы. Назовите продукты гидролиза обоих дисахаридов. Можно отличить при помощи реактива Троммера [Сu(ОН)₂, ОН^-]: а) сахарозу от продуктов ее гидролиза; б) лактозу от сахарозы? Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций. Приведите схему цикло-оксо-таутомерии и назовите все циклические формы кетогексозы, образующийся при ги-дролизи сахарозы.

169.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Как химически отличаются продукты №1 и №2 от исходного соединения? Способны ли они в мутаротации? Каково ее медицинское применение?

170.Дайте определение понятию олигосахариды. Напишите схему образования 4-О-(β-D- галактопиранозид)-D-глюкопираноз. Какую тривиальную называется это вещество? К какому типу дисахаридов она относится? Пронумеруйте атомы в структуре этого соединения и укажите фрагмент отличает ее от целобиоза. Напишите схемы и назовите продукты ее реакций: а) с избыт. Н₂O, Н⁺; б) з С₂Н₅ОН, Н⁺; г) с избыт. СН₃І; д) с реактивом, позволяющий отличить этот дисахарид от сахарозы. Приведите схему добычи целобиоза с клитковины и укажите 1,4-гликозидные связи в структуре целобиоза.

171.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите схему реакции добычи исходного вещества с соответствующей полиозы и назовите последнюю.

172.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Цикло-оксо

таутомерия

Какими реакциями можно отличить продукт №5 от исходного соединения? Приведите схему реакции добычи исходного вещества с соответствующей полиозы и назовите последнюю.

173.Дайте определение понятию полисахариды. Из каких моносахаридних звеньев построены молекулы амилозы, амилопектина, клетчатки, гликогена? Приведите фрагменты молекул обоих фракций крахмала и целлюлозы. Напишите схему, назовите промежуточные и конечный продукты гидролиза крахмала. Приведите уравнения реакций продукта полного гидролиза крахмала: а) с этанолом в кислой среде; б) с гидроксиламином; в) с реактивом Троммера [Сu(ОН)₂, ОН^-]; г) с избыт. ацетангидриду. Назовите продукты реакций а-г. Какой реакцией можно отличить крахмал от других углеводов?

174.Дайте определение понятию Гомополисахариды. Приведите структуру фрагмента молекулы клетчатки. Укажите особенности строения и свойства, отличающие ее от крахмала. Приведите схемы реакций получения: а) моно- и динитрат клетчатки (коллоксилина); б) триацетилцелюлозы. Напишите схемы, назовите продукты ее постадийного гидролиза и спиртового брожения продукта полного гидролиза клетчатки. Объясните, присуща цикло-оксо-таутомерия для целобиоза. Напишите схемы качественных реакций, подтверждающих его принадлежность к восстановительных дисахаридов.

175.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Под каким названием и с какой целью применяют в медицинской практике соединения №3? Какие сферы практического использования продуктов №1, №4, №5? Для чего в промышленности осуществляют цепь превращений №2®№6 ®№7?

176.Напишите схемы последовательных химических превращений: D-глюкоза->D- сорбит->L-cop6oза->2-кетогулонова кислота аскорбинова кислота. Назовите витамин С по номенклатуре ИЮПАК. Приведите уравнения и назовите продукты реакций аскорбиновой кислоты, характеризующие ее: а) как ОН^– кислоту; б) как восстановитель. Сфера применения аскорбиновой кислоты?

VIII. Липиды

177.Дайте определение понятию жиры. В чем отличие понятий жиры и масла? Напишите схему и назовите по тривиальной номенклатуре продукты реакции омыления триглицеридов, содержащий остатки двух насыщенных жирных кислот с 16 и 18 атомами углерода и остаток цис-октадецен-9-овой кислоты. Приведите уравнения реакций этого жира: а) с Вr₂ (вода, р-р); б) с І₂; в) с Н₂, Nі. Укажите область применения каждой из реакций (а-в).

178.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какие из приведенных реакций лежат в основе установления: да) кислотного числа; б) числа омыления; в) эфирного числа; г) йодного числа; д) числа гидрирования. Сформулируйте определение и значение каждого из аналитических чисел жира.

179.Объясните строение, основные свойства и физиологическую роль фосфатидил-холина (лецитин). Напишите схемы реакций, омыления лецитин, содержащие остатки кислот: а) стеариновой и олеиновой; б) пальмитиновой и линолевой; в) лауриновой и миристиновой.

180.бъясните строение, основные свойства и физиологическая роль фосфатидил-коламин (кефалины). Напишите схемы реакций омыления кефалины, что содержат остатки кислот: а) пальмитиновой и миристиновой; б) олеиновой и лауриновой; в) линолевой и стеариновой.

181.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

(водн.р-н)

Какую информацию о строении продукта №1 позволяют получить реакции его преобразования в соединения №№2-5? Укажите среди них качественные реакции, отличают от исходного продукта вещество №1. Какую медицинскую название и применения имеет это соединение?

182.Дайте определение понятию сроки. Прокласификуйте терпены в зависимости от числа изопреновых остатков и по количеству циклов в их молеку-лах. Приведите схему реакции восстановления тимола в присутствии катализатора, уравнения и названия продуктов взаимодействия полученного Монотерпены: а) с 3-метилбутановою кислотой в присутствии H₂SO₄ (к.); б) з КМnO₄; в) з Na, а после этого с С₂Н₅І. Какой реакцией отличают тимол от продукта его каталитического гидрирования? Которая медицинское название и применение лекарственного препарата, содержащего 30% продукта восстановления тимола и 70% продукта реакции (а)?

183.Объясните смысл понятия моноциклические монотерпены. Укажите асимметричные атомы углерода в структуре α-лимонен, терпинеол и ментола. Сколько оптических изомеров имеет каждый из этих терпенов? Напишите схемы синтеза с α-лимонен: а) n-Ментана; б) n-цимол (n-изопропилтолуола); в) α-терпинеол; г) лекарственного препарата Терпингидрат. К какому классу соединений относится терпингидрат? Которая его применение в медицине?

184.Объясните смысл понятия бициклические монотерпены. Укажите асимметричные атомы углерода в структуре Пинан, α-пинена, борнеола, камфоры. Почему камфора имеет только два оптических изомера? Напишите схемы синтеза с α-пинена: а) лекарственного препарата Терпингидрат; б) борнилхлорида и бор-неол; в) камфена и борнилацетата; г) камфоры. К какому классу соединений от-носится камфора? Назовите ее по номенклатуре ИЮПАК. Каково ее применение в медицине?

185.Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какую информацию о строении продукта №3 позволяют получить реакции его преобразования в соединения №№4-6? Укажите среди них качественные реакции, по которым можно отличить вещество №3 от продукта №2. Для чего используют в медицине соединения №3 и №6?