Механизмы реакций электрофильного, нуклеофильного, радикального замещений

Тема 1. Алканы, алкены, алкины

Задание 1.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₃СН=С-СН₂СН₃

СН₃

2. СН ₃СН₂СН СН₂СН=СН

СН₃

3. (СН₃)₂ СНСН₂-СН₂-СН₃

4. (СН₃)₂СН-СН –СН₃

СН₃

5. Напишите структурную формулу пропена.

Задание 2.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₂=СН-СН(СН₃)₂

2. СН₂=С-СН(СН₃)₂

СН₃

3. СН₂СН-СН₂-СН₂-СН₃

СН₃

4. СН≡С-СН=СН₂

5. СН₂=СН-СН-СН=СН₂

СН₃

Задание 3.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₂=СНСН₂СН (СН₃)₂

2. СН₂=С-СН(СН₃)₂

СН₃

3. СН₃-СН-СН₃

СН₃

4. НС≡С-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃

5. Напишите структурную формулу:

3-метилгексена-3.

Задание 4.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. (СН₃)₂СН-СН(СН₃)₂

2. СН₃СН₂СН=СН-СН-СН₃

СН₂СН₃

3. НС≡С-СН=СН₂

Напишите структурные формулы:

4. 2,5,5-триметилгептина-3

5. 2,2-диметилпропана.

Задание 5.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₂-СН-СН₂-СН₃

СН₃ СН₃

2. СН₃-СН₂-С=СН-СН₃

СН₃

3. (СН₃)₂-С-СН₂-СН₃

СН₃

4. (СН₃)₂С=СН-СН₃

Напишите структурную формулу:

5. 2,3-диметилпентана.

Задание 6.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

СН₃

1. СН₃-СН-СН-СН₃

СН₃

2. СН₃СН₂ СН₃

С=С

СН₃ СН₂СН₃

3. СН₃СН₂СНСН₂СН₃

СН₃

Напишите структурные формулы:

4. 2-этилбутена-2 (найти правильное название)

5. 3-метил-4-этилгептена-3.

Задание 7.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₂=СНСН₃

2. СН₃-СН-СНСН₂СН₃

СН₂ СН₃

СН₃

3. СН₂С(СН₃)₃

СН₃

4. НС≡С-СН₂-СН₂-СН₃

СН₃

5. Напишите структурную формулу: 2-метилбутана.

Задание 8.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₂=С- С=СН₂

СН₃ СН₃

2. СН₃

(СН₃)₂С-СН₂СН(СН₃)₂

3. (СН₃)₃ ССН₂СН(СН₃)₂

4. НС≡С-СН-СН₃

СН₂СН₃

5. Напишите структурную формулу: 2-метилбутана.

Задание 9.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₃СН=С-СН₃

СН₃

2. СН₂=СН-СН₂

СН₃

Напишите структурные формулы:

3. 3,4-диметилгексана

4. 2,4,4-триметилпентена-2

5. Пентена-1.

Задание 10.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. (СН₃)₂С=С(СН₃)₂

2. (СН₃)₂СН-СН(СН₃)₂

3. СН₃-СН-СН=СН-СН-СН₃

СН₃ СН=СН₂

Напишите структурные формулы:

4. 2-метилбутена-2

5. 2-метилпропана.

Задание 11.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. НС≡С-С-СН₂СН₃

СН₃ СН₃

2. СН₂=С – СН=С-СН-СН₃

СН₃ СН₃ СН₃

Напишите структурные формулы:

3. 2,3-пентадиена

4. 2-метил-4-изопропилпентадиена-1,3 (найти правильное название)

5. 2,2-диметилпропана.

Задание 12.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₃

СН₃СНС=СНС=СН₂

СН₃ СН₃

2. НС≡С-СНСН₂СН₃

СН3

3. СН₂=СН-СН-СН=СН₂

СН₃

4. СН₃-С-СН₃

СН₃ СН₃

Напишите структурные формулы:

5. 2,3,4-триметил-гексадиена-1,3.

Задание 13.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₃СН=СНСН₃

2. СН₃-С(СН₃)₂

СН₃

3. СН₃-СНСН₂-СН₃

С₂Н₅

4. (СН₃)₃С-СН₃

Напишите структурную формулу:

5. 2,3,5-триметилгексадиена-3,5 (найти правильное название).

Задание 14.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₃СНСН=СН₂

С₂Н₅ СН₂-СН₃

2. СН₃-СН-СН₂-СН-СН₃

СН₃

3. НС≡С-СН-СН₃

С₂Н₅

Напишите структурные формулы:

4. 2,2-диметилгексадиена-3,5 (найти правильное название)

5. 5. 2-изопропилбутана (найти правильное название).

Задание 15.

Дайте название по номенклатуре ИЮПАК:

1. СН₃-СН-СН₂-СН₃

СН(СН₃)₂

Напишите структурные формулы:

2. 1-метил-3-пропил-октена-3 (найти правильное название)

3. 2,3-диметилпентена

4. 3,3-диметилбутина-1

5. Бутадиена-1,3.

СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ

Задание 1.

1. Приведите примеры первичного, вторичного и третичного спиртов и назовите их.

2. Напишите схему реакции получения диэтилового эфира при взаимодействии спирта и концентрированной серной кислоты при нагревании.

3. Какие соединения называют фенолами? Приведите примеры одно-, двух- и техатомных фенолов.

4. Напишите формулу строения α-амино-β-параоксифенилпропионовой кислоты (тирозина).

5. Напишите структурные реакции получения трибромфенола.

Задание 2.

1. Напишите схему реакции получения изопропилового спирта из пропилена.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК:

СН₃

СН_2-СН

ОН СН₃

3. Напишите уравнение реакции получения фенола при взаимодействии натриевой соли сульфобензола с NaOH.

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия бензилового спирта с уксусной кислотой.

5. Напишите формулу строения орто-диоксибензола.

Задание 3.

1. С помощью какой реакции можно отличить многоатомный спирт от любого одноатомного? Напишите схему этой реакции с многоатомным спиртом.

2. Назовите соединение: Н Н Н

Н - С – С - С- Н

ОН ОН ОН

3. Напишите уравнение реакции окисления бензилового спирта.

4. Напишите уравнение реакции разложения фенолята натрия соляной кислотой.

5. Назовите: _ОН

ОН

Задание 4.

1. Напишите схему окисления вторичного пропилового спирта.

2. Назовите соединение:

СН₂-СН₂

ОН ОН

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия пирокатехина с едким натром.

4. Напишите уравнение реакции образования метилового эфира фенола.

5. Назовите соединение:

СН₃

ОН

Задание 5.

1. Напишите схему реакции окисления первичного пропилового спирта.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК:

НОСН₂-С≡С-СН₂ОН

3. Укажите главные отличительные свойства фенолов и спиртов.

4. Напишите схему реакции окисления гидрохинона в хинон.

5. Назовите соединение :

ОН

NH₂

Задание 6.

1. Напишите схему реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II).

2. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:

3.

СН₃

СН₂-СН-СН-СН₃

ОН СН3

4. Напишите уравнение реакции образования фенола при разложении водного раствора соли фенилдиазония.

5. Напишите формулы двухатомных фенолов и назовите их. Какой цветной реакцией можно отличить двухатомные фенолы друг от друга?

6. Назовите соединение:

НО NН₂

Задание 7.

1. Напишите схемы реакций образования этилата натрия и его разложения под действием воды.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК:

СН₃-СН₂-СН(ОН)-СН-СН₂-СН₃

СН₃

3. В чем проявляется кислотный характер фенола? Напишите уравнение реакции.

4. Напишите уравнение реакции превращения пикриновой кислоты в пикраминовую.

5. Назовите соединение:

ОН

ОН

Задание 8.

1. Напишите схему реакции взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II).

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК:

СН₂ОН-СНОН-СН-СН₃

СН₃

3. Напишите уравнение реакции разложения фенолята натрия соляной кислотой.

4. Напишите схему реакции получения фенилацетата (фенилового эфира уксусной кислоты).

5. Напишите формулу строения мета-крезола.

Задание 9.

1. Напишите схему реакции дегидратации этилового спирта.

2. Напишите формулу строения третичного бутилового спирта и назовите его по номенклатуре ИЮПАК.

3. Напишите уравнение реакции фенола с бромом.

4. Напишите схему реакции образования диметилового эфира пирокатехина.

5. Напишите формулу строения пара-крезола.

Задание 10.

1. Напишите схему реакции получения хлористого этила из этилового спирта.

2. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:

СН₂=СН-СН₂-СН₂ОН.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия бензилового спирта с уксусной кислотой.

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия пирокатехина с гидроксидом натрия.

5. Напишите формулу строения 1-окси-5-метил-2-изопропилбензола (тимола).

Задание 11.

1. Напишите схему реакции дегидратации изопропилового спирта.

2. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:

СН₃-СН-СН₂-С(ОН)-СН₃

СН₃ СН₂

СН₂-СН₃

3. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:

ОН ОН ОН ОН

O₂N NO₂

СН₃ NO₂ CI NO₂

4. Каким способом можно разделить смесь фенола и бензилового спирта?

5. Назовите соединение:

ОН

SO₃H

Задание 12.

1. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации:

СН₃-СН₂-С(ОН)-СН-СН₃

СН₃ СН₃

2. Напишите структурную формулу и назовите по номенклатуре ИЮПАК: изопропил-трет-бутилкарбинол.

3. Напишите уравнение реакции бромирования этилбензола и о-нитротолуола.

4. Приведите примеры одно-, двух и трехатомных фенолов.

5. Напишите структурную формулу и п-метокситолуола.

Задание 13.

1. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации:

СН₃-СН₂-СН-СН₂ОН

СН₃

2. Напишите структурную формулу: 2,2,4-триметилпентанол-3.

3. Продукт дегидратации пентанола-2 окислен разбавленным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Напишите уравнения реакций.

4. Из толуола получите о-п п-бромтолуол.

5. Назовите соединение:

ОС₆Н₅

Задание 14.

1. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации:

СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₂-СН₃

2. Вышеполученный продукт подвергается окислению разбавленным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Напишите уравнение реакций.

3. Напишите структурную формулу трет-бутилового спирта и назовите по номенклатуре ИЮПАК.

4. Из толуола получите бромистый бензил.

5. Назовите соединение:

СН₂ОН

ОН

Задание 15.

1. Какой спирт образуется в результате щелочного гидролиза бромистого втор-бутила?

2. При окислении двухатомного спирта получены триметилуксусная кислота и метилизопропилкетон. Напишите структурную формулу спирта. Назовите его по номенклатуре ИЮПАК.

3. Напишите структурную формулу соединения: 2-метилтентанол-3.

4. Напишите реакции образования этилата и фенолята натрия. Объясните кислотный характер спиртов и фенолов.

5. Напишите структурную формулу этил-фенилкарбинола.

МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО, НУКЛЕОФИЛЬНОГО, РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЙ

Задание 1.

1. Покажите образование ковалентной связи на примере циклопентана.

2. Укажите гомолитический и гетеролитический разрыв связи в молекулах циклопентана, метилиодида, азотной кислоты.

3. Какие продукты получаются в результате бромирования циклопентана? Объясните механизм реакции.

4. Разделите заместители в бензольном кольце на группы ориентантов I и II рода: -ОН, -СООН, -NO₂, СН₃-, CI-.

5. Объясните механизм реакции:

НО С-СН₂-СI+СН₃NН₂ ?

НО О

Задание 2.

1. Понятие о субстрате и реагенте.

2. Укажите гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи в молекулах 2-метилпропана, хлора, серной кислоты.

3. Какие соединения получаются при хлорировании 2метилпропана при облучении УФ-светом? Объясните механизм реакции.

4. Напишите реакцию сульфирования бензола и объясните механизм.

5. Объясните механизм реакции:

НО СН₂ОН+НСI ?

Задание 3.

1. Что такое электроотрицательность атомов?

2. Приведите реакцию хлорирования циклопентана и объясните механизм реакции.

3. Напишите реакцию нитрования метилфенилкетона С₆Н₅-СО-СН₃.

4. Напишите получение этилхлорида из этанола. По какому механизму протекает эта реакция?

5. Укажите субстраты и реагенты в вышеперечисленных реакциях.

Задание 4.

1. Покажите образование ковалентной связи на примере этана.

2. Укажите гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи в молекулах этана, этилбромида, азотной кислоты.

3. Какое соединение получается при хлорировании этана? Объясните механизм реакции.

4. Напишите реакцию нитрования фенетола С₆Н₅ОС₂Н₅. Укажите механизм реакции.

5. На примере этилбромида и этилового спирта объясните их способность к реакциям нуклеофильного замещения.

Задание 5.

1. Привести пример радикального замещения у насыщенного атома углерода.

2. Проведите бромирование этилбензола в боковую цепь. Укажите механизм реакции.

3. Объясните, почему при нитровании тирозина образуется о-нитротирозин?

H₂NСН₂ОН

ОН

4. Объясните различие в свойствах галогенов в ядре и в боковой цепи.

5. Приведите пример бимолекулярного нуклеофильного замещения.

Задание 6.

1. Укажите гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи в молекулах метана, хлора, азотной кислоты.

2. Какие соединения получаются при хлорировании метана? Объясните механизм реакции.

3. Напишите реакцию нитрования анилина и объясните механизм реакции.

4. Напишите реакцию взаимодействия н-пропилбромида с аммиаком.

5. Объясните субстрат реагент в вышеперечисленных реакциях.

Задание 7.

1. Какой тип химической связи характерен для молекулы 2-метилбутана?

2. Какие соединения получаются при бромировании 2-метилбутана? Объясните механизм реакции.

3. Напишите реакцию бромирования анилина и объясните механизм реакции.

4. Роль кислоты Льюиса в реакции электрофильного замещения?

5. Напишите реакцию взаимодействия трет.-бутилового спирта с НВч. Объясните механизм реакции.

Задание 8.

1. Понятие об электроотрицательности атомов.

2. Укажите гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи в молекулах 2-метилбутана, брома, воды.

3. Почему для проведения реакции бромирования алканов необходимо облучение УФ-светом?

4. Проведите бромирование этилбензола по ароматическому ядру. Укажите механизм реакции.

5. Проведите реакцию метилиодида с водным раствором гидроксида калия. Опишите механизм реакции.

Задание 9.

1. Понятие о реакционной способности вещества.

2. Какие продукты получаются в результате бромирования 2,2,4-триметилпентана (изооктана)? Объясните механизм реакции.

3. Классификация реагентов.

4. Получите бензилиодид из бензилового спирта С₆Н₅СН₂ОН. Объясните механизм реакции.

5. Какой разрыв ковалентной связи возможен в молекулах бензилиодида и бензилового спирта.

Задание 10.

1. По какому механизму протекает реакция хлорирования алканов?

2. Проведите бромирование этилбензола по ароматическому ядру. Укажите механизм реакции.

3. Объясните, почему при ацилировании о-диоксибензола (пирокатехина) хлорангибридом хлоруксусной кислоты образуется 3,4-дигидроксифенил-хлорметилкетон. Объясните механизм реакции.

4. Понятие о субстрате и реагенте.

5. Приведите пример мономолекулярного нуклеофильного замещения.

Задание 11.

1. Что называется механизмом реакции?

2. Какие продукты получаются в результате бромирования циклогексана? Объясните механизм реакции.

3. Получите глицин (аминоуксусную кислоту) из хлоруксусной кислоты. Укажите механизм реакции.

4. Роль кислоты Льюиса в реакции галогенирования аренов?

5. Опишите в общем виде механизм реакции электрофильного замещения в ряду аренов.

Задание 12.

1. Строение σ-связей С-С и С-Н.

2. Какие продукты образуются в результате хлорирования бромбензола и бензойной кислоты?

3. Объясните, почему при ацилировании бензола ацетилхлоридом образуется метилфенилкетон?

4. Почему для нуклеофильного замещения в спиртах предшествует стадия протонирования спирта?

5. Кислотность и основность органических соединений.

Задание 13.

1. Моно- и бимолекулярные реакции.

2. Объясните, почему для алканов и циклоалаканов характерны реакции радикального замещения?

3. Получите хлорбензол из бензола. Опишите по стадиям механизм реакции.

4. Проведите реакцию трет-бутилбромида с водным раствором гидроксида калия. Опишите механизм. Укажите стадию, лимитирующую скорость реакции.

5. Понятие о кислотах и основаниях на примере алкилгалогенида и хлорида аммония.

Задание 14.

1. Указать типы реагентов.

2. Кокое соединение получается при хлорировании толуола (метилбензола) при получении УФ-светом?

3. Объясните ароматичность соединений бензольного ряда.

4. Покажите действие мезомерных эффектов аминогруппы и альдегидной группы на распределение электронной плотности в бензольном кольце.

5. Приведите пример мономолекулярного нуклеофильного замещения.

Задание 15.

1. Строение атома углерода. sp³-гибридизация.

2. Электронные эффекты заместителей.

3. Объясните, почему при ацилировании бензола бензоилхлоридом образуется дифенилкетон?

АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ.

Задание 1.

1. Напишите схему реакции получения ацетальдегида и назовите его по номенклатуре ИЮПАК.

2. Напишите структурную формулу изомасляного альдегида.

3. Напишите структурную формулу: пентадион-2,4.

4. Напишите реакцию получения метил-этилкетона окислением соответствующего спирта.

5. Напишите структурную формулу вещества: С₄Н₈О, если известно, что она образует гидросульфитное соединение, реагирует с гидроксиламином, дает реакцию серебряного зеркала и окисляется в изомасляную кислоту.

Задание 2.

1. Напишите уравнение реакции получения ацетона из ацетата натрия и кальция.

2. Укажите цветную реакцию для открытия альдегидов.

3. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₃-СН-СН₂-СНО

СН₃

4. Назовите структурную формулу аце5тальдегида.

5. Напишите структурные формулы кетонов С₇Н₁₄О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода. назовите их.

Задание 3.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₃-СН₂-СН-СНО

СН₃

2. Напишите структурную формулу: 2-метилпентаналь.

3. Напишите структурную формулу: 3-метилбутанон-2.

4. Окислением какого спирта можно получить метил-этилкетон.

5. Соединение С₇Н₁₄О образует фенилгидразон и оксим. При действии фуксинсернистой кислоты окрашивания не дает. При окислении образует пропионовую и масляную кислоты. Определите строение соединения. Напишите уравнения указанных реакций.

Задание 4.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН=СН-СН₂-СНО

СН₃

2. Напишите структурную формулу: 5,5-диметилгексанон-3.

3. Напишите схему реакции ацетона с гидроксиламином.

4. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений С₈Н₈О ароматического ряда. Назовите их.

5. Напишите схему окисления кетона:

СН₃-СН₂-СО-СН-СН₃

СН₃

Задание 5.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК:

СН₃-СН-СО-СН₃

СН₃

2. Напишите структурную формулу: 5,5-диметилгексанон-3.

3. Напишите схему реакции ацетона с гидроксиламином.

4. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений С₈Н₈О ароматического ряда. Назовите их.

5. Напишите схему окисления кетона:

СН₃-СН₂-СО-СН-СН₃

СН₃

Задание 6.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₃-СН=СН-СНО

2. Напишите структурную формулу: 2,2,6-триметилгептанон-4.

3. Напишите схему реакции образования бисульфитного соединения ацетона.

4. Получите 3-метилпентаналь окислением соответствующего спирта.

5. Напишите структурную формулу вещества С₃Н₆О, если известно, что оно образует гидросульфитное соединение, реагирует с гидроксиламином, дает реакцию серебряного зеркала и окисляется в пропионовую кислоту.

Задание 7.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₂=СН-СО-СН₃

2. Напишите структурную формулу: 2-метилгептен-2-он-4.

3. Напишите схему реакции окисления ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала).

4. Соединение С5Н10О образует фенилгидразон и оксим. При действии фуксинсернистой кислоты окрашивания не дает. При окислении образует уксусную и пропионовую кислоты. Определите строение соединения. Напишите уравнения указанных реакций.

5. Напишите структурную формулу стеаринового альдегида.

Задание 8.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₃-СО-СО-С₂Н₅

2. Напишите структурную формулу: 3-метилгексаналь.

3. Напишите схему реакции окисления пальмитинового альдегида.

4. Из этанола получите ацетон.

5. Напишите уравнение альдольной конденсации ацетальдегида.

Задание 9.

1. Назовите соединение:

СО-СН=СН₂

2. Напишите структурную формулу: 3,3-диметилбутаналь.

3. Напишите схему реакции окисления стеаринового альдегида.

4. Гидратацией соответствующего алкина получите 4,4-диметилпентанон-2.

5. Напишите формулу олеинового альдегида.

Задание 10.

1. Назовите соединение:

СН₃О

СОСН₃

2. Напишите структурную формулу глицеринового альдегида.

3. Какой продукт образуется при гидратации пропина?

4. Напишите схему реакции окисления олеинового альдегида.

5. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

(СН₃)С-С=0

Н

Задание 11.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

(СН₃)СНСОС(СН₃)₃

2. Напишите структурную формулу фенилацетальдегида.

3. Из этилацетилена получите бутанон.

4. Напишите уравнение реакции ацетона с гидроксиламином.

5. Какой процесс осуществляется в организме при восстановлении ацетальдегида?

Задание 12.

1. Строение и реакционная способность карбонильной группы.

2. Что образуется при восстановлении ацетилхлорида?

3. Напишите реакцию дегидрирования пропанола.

4. Напишите реакцию взаимодействия полученного продукта (из п.3) с 2,4-динитрофенилгидразином.

5. Назовите соединение:

--СО--

Задание 13.

1. Напишите реакцию дегидрирования бутанола-2.

2. Напишите реакцию окисления полученного продукта (из п.1).

3. Напишите реакцию взаимодействия пентаналя с бромом.

4. Напишите формулу: о-метоксибензальдегид.

5. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

6.

СН₃-СН-СО-СН₂-СН-СН₃

СН₃ СН₂

СН₃

Задание 14.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₃-СН-СН₂-СН₂-СН₂-С=О

СН Н

║

СН₂

2. Напишите реакцию окисления глицерина.

3. Напишите структурную формулу вещества С₁₈Н₃₆О, если известно, что оно дает реакцию серебряного зеркала и окисляется в стеариновую кислоту.

4.Напишите реакцию взаимодействия ацетальдегида с хлором.

Задание 15.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₃-СН₂-СН- С - СН-СН₂-СН₃

║

СН₃ О (СН₂)₂

СН₃

2. Напишите формулу: метил-фенилкетон.

3. Напишите реакцию окисления глицеринового альдегида.

4. Соединение С₉Н₁₈О образует фенилгидразон и оксим. При действии фуксинсернистой кислоты окрашивания не дает. При окислении образует изомасляную и изовалериановую кислоты. Определите строение соединения. Напишите уравнения указанных реакций.

5. Различными способами получите бутанон-2.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Задание 1.

1. Напишите схему реакции окисления бензойного альдегида. Назовите полученное соединение.

2. Напишите уравнение реакции образования этилового эфира бензойной кислоты.

3. Напишите формулу строения ацетофенола (метилфенилкетона).

Задание 2.

1. Напишите и назовите функциональную группу, характеризующую класс карбоновых кислот. Приведите примеры одноосновной и двухосновной кислот и назовите их.

2. Напишите уравнение реакции образования оксалата натрия из двух молекул формиата натрия.

3. Назовите соединение: СН₃СООС₂Н₅.

Задание 3.

1. Напишите формулы строения муравьиной, уксусной, пропионовой и двух масляных кислот.

2. Напишите уравнение реакции образования янтарного ангидрида при нагревании янтарной кислоты.

3. Назовите соединение:

С₆Н₅С=О

CI

Задание 4.

1. Напишите уравнение реакции получения муравьиной кислоты из хлороформа.

2. Напишите уравнение реакции образования метилового эфира масляной кислоты.

3. Назовите соединение:

а) СН₂-С=О б) СН₃-С=О

CI ОСН₃ СI

Задание 5.

1. Напишите схему реакции получения пропилацетата из пропилового спирта и уксусной кислоты.

2. Как расщепляется при нагревании щавелевая кислота? Напишите уравнение реакции.

3. Напишите формулу ацетамида.

Задание 6.

1. Укажите, чем муравьиная кислота отличается от других карбоновых кислот.

2. Напишите уравнение реакции образования диметилового эфира щавелевой кислоты.

3. Назовите соединение: С₆Н₅СООСН₃.

Задание 7.

1. Напишите уравнение реакции окисления муравьиной кислоты.

2. Напишите уравнение реакции гидролиза этилацетата.

3. Напишите формулу формамида.

Задание 8.

1. Напишите формулы строения ангидрида и хлорангидрида уксусной кислоты.

2. Напишите уравнение реакции гидролиза диэтилоксалата.

3. Назовите соединение: (СН₃)₃С-СООН.

Задание 9.

1. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира при взаимодействии ацетата серебра с метилиодидом.

2. Напишите формулу строения кислой натриевой соли янтарной кислоты.

3. Напишите формулу ацетонитрила.

Задание 10.

1. Напишите уравнение реакции гидролиза метилформиата.

2. Напишите уравнение реакции получения ангидрида уксусной кислоты из хлористого ацетила и и ацетата натрия.

3. Напишите формулу бензонитрила.

Задание 11.

1. Напишите схему получения ацетилхлорида.

2. Напишите формулу строения малоновой и янтарной кислот и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

3. Назовите соединение: С₂Н₅ОSО₃Н.

Задание 12.

1. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из хлорангидрида уксусной кислоты и метилового спирта.

2. Напишите структурные формулы фумаровой и малеиновой кислот и укажите (цис- и транс-) изомеры.

3. Назовите соединение: СН₃-СН₂-СН-СООН

СН₃

Задание 13.

1. Напишите формулы двух изомеров пентановой кислоты.

2. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании янтарной кислоты. Назовите продукт реакции.

3. Назовите соединение: СН₃-О -С- С-О-СН₃

║ ║

О О

Задание 14.

1. Напишите схему реакции образования ацетамида их хлорангидрида уксусной кислоты и аммиака.

2. Напишите формулу строения оксалата кальция.

3. Назовите соединение: (CI)₃С-СООН.

Задание 15.

1. Электронное строение карбоксильной группы? Укажите стрелками направление сдвига электронных плотностей.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с хлором.

3. Назовите соединение: (СН₃СО)₂О

ЛИПИДЫ

Задание 1.

1. Напишите строение триацетилглицерина. Как связана консистенция их со строением входящих в их состав высших жирных кислот? В результате какой реакции можно перейти от жидкой к твердой консистенции?

2. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего пальмитиновую и линолевую кислоты. Какие продукты получаются в результате их гидролитического расщепления?

3. Напишите формулу этилового эфира стеариновой кислоты.

Задание 2.

1. Дайте определение йодному числу и рассчитайте его для триацилглицерина, если Mr=910 и присоединяет 3 моль йода (Ar=127).

2. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и линолевую кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекулы.

3. Напишите реакцию этерификации глицерина с тремя молекулами пальмитиновой кислоты. Какова консистенция жира?

Задание 3.

1. Дайте определение йодному числу и рассчитайте его для триацилглицерина, если его Mr=990 и присоединяет 2 моль йода (Аr=127).

2. Напишите реакцию гидрогенизации триолеина глицерина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов реакции?

3. Напишите формулу этилового эфира арахиновой кислоты.

Задание 4.

1. Дайте определение йодному числу и рассчитайте его для триацилглицерина, если его Mr=810 и присоединяет 1 моль йода (Аr=127).

2. Напишите реакцию гидролитического расщепления диолеопальмитата глицерина в кислой среде.

3. Напишите реакцию этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения дилинолеостеарата глицерина.

Задание 5.

1. Охарактеризуйте общее строение триацилглицеринов.

2. Какие важные функции выполняют липиды в организме.

3. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и олеиновые кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекулы.

Задание 6.

1. Напишите реакцию присоденинения йода к линолевой кислоте ( ^{9, 12, 15}).

2. Напишиет схему гидролиза олеодистеарата глицерина в присутствии гидроксида натрия.

3. Напишите формулу фосфатидилэтаноламина, содержащего остатки дилинолевой кислоты. Какие продукты получаются в результате их гидролитического расщепления?

Задание 7.

1. Напишите формулы этиловых эфиров в насыщенных высших жирных кислот С₁₆ и С₁₈. Дайте им названия.

2. Напишите схему гидролиза олеопальмитостеарата глицерина в присутствии гидроксида натрия.

3. Напишите формулы триацилглицерина.

Задание 8.

1. Напишите формулы жирных насыщенных и ненасыщенных кислот.

2. Напишите схему гидролитического расщепления пальмитодистеарата глицерина в кислой среде.

3. Напишите формулу фосфатидилэтаноламина, содержащего остатки пальмитиновой и олеиновой кислот. Укажите полярную и неполярную части молекул.

Задание 9.

1. Напишите формулы жирных насыщенных и ненасыщенных кислот.

2. Напишите формулы пальмитиновой кислоты и укажите полярную и неполярную части молекулы.

3. Напишите формулу дилинолеостерата глицерина и уравнение присодединения йода.

Задание 10.

1. Напишите реакцию присодинения йода к линолевой кислоте ( ^9,12).

2. Напишите схему реакции этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения линоленодистеарата глицерина.

3. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и линолевую кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекул.

Задание 11.

1. Напишите реакцию присоединения йода к олеиновой кислоте

(С-9=10).

2. Напишите реакцию гидрогенизации триолеата глицерина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?

3. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и линолевую кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекул.

Задание 12.

1. Напишите формулы жирных насыщенных и ненасыщенных кислот.

2. Напишите схему реакции этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения олеопальмитостеарата глицерина.

3. Напишите реакцию гидрогенизации трилиноленоата глицерина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?

Задание 13.

1. Напишите реакцию этерификации этилового спирта арахидоновой кислотой.

2. Покажите схематично ориентацию фосфолипидов в среде полярного растворителя.

3. Напишите реакцию гидрогенизации диолеопальмиата глицерина.

Задание 14.

1. Напишите формулы жирных насыщенных и ненасыщенных кислот.

2. Напишите формулу стеариновой кислоты и укажите полярную части молекулы.

3. Напишите схему этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения диолеолинолеоата глицерина.

Задание 15.

1. Напишите формулу этилового эфира олеиновой кислоты.

2. Напишите схему гидролитического расщепления пальмитодистеарата глицерина в кислой среде.

3. Напишите формулу фосфатидилэтаноламина, содержащего остатки двух стеариновых кислот. Обозначьте полярную и неполярную части молекул.

ОКСИ- и ОКСОКИСЛОТЫ

Задание 1.

1. Молочная кислота. Хиральный углеродный атом. Энантиомеры.

2. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксуной кислоты.

3. Напишите структурную формулу δ-гидроксивалерианойо кислоты.

Задание 2.

1. Д- и Z-изомеры глицеринового альдегида. Проекционные формулы Фишера.

2. Ацетоуксуный эфир и кето-енольная таутомерия.

3. Напишите структурную формулу γ-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 3.

1. Какое их двух соединений – глицерин или глицериновый альдегид – может существовать в виде энантиомеров?

2. В состав кетоновых тел входит β-гидроксимасляная кислота. Напишите схему реакции, протекающей при нагревании этого соединения.

3. Напишите структурную формулу δ-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 4.

1. Напишите формулу для расчета конфигурационных стереоизомеров на примере 2-амино-3гидроксибутановой кислоты (треонина).

2. Напишите реакцию декарбоксилирования щавелевоуксусной (2-оксобутандиовая) кислоты.

3. Напишите структурную формулу α-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 5.

1. Напишите формулы энантиомеров и диастереомеров для треонина (2-амино-3-гидроксибутановой кислоты).

2. Напишите схему реакции присоединения фенилгидразина к ацетоуксусному эфиру.

3. Напишите структурную формулу γ-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 6.

1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-метилпентановой кислоты входит в состав белков. Какие виды конфигурационных стереоизомеров возможны для этого соединения? Напишите их проекционные формулы.

2. Напишите схему гидролиза γ-бутиролактона.

3. Напишите структурную формулу винной кислоты.

Задание 7.

1. Рацематы. Способы разделения рацематов.

2. Напишите реакцию, протекающую при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.

3. Напишите структурную формулу лимонной кислоты.

Задание 8.

1. Напишите проекционные формулы для D- и L-серина (2-амино-3-гидроксипропановая кислота).

2. Напишите реакцию, протекающую при нагревании γ-гидроксималляной кислоты.

3. Напишите структурную формулу 3-оксобутановой кислоты.

Задание 9.

1. Напишите проекционные формулы для Д- и Z-яблочной кислоты.

2. Какие продукты образуются при нагревании лимонной кислоты с концентрированной серной кислотой.

3. Напишите структурную формулу α-оксопропионовой кислоты.

Задание 10.

1. На одной из стадий цикла трикарбоновых кислот происходит взаимное превращение лимонной, изолимонной и цис-аконитовой кислот. Какая из них может существовать в идее энантиомеров?

СООН СООН СООН

СН₂ СН₂ СН₂

НО-С-СООН С-СООН Н-С-СООН

СН₂ С Н СНОН

СООН СООН СООН

Лимонная кислота цис-Аконитовая кислота Изолимонная кислота