Упражнения к контрольной работе

ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ХИМИЯ НЕФТИ И ГАЗА»

I. Напишите структурные формулы следующих соединений:

1. 2,3,5 - триметил - 2 - гексен; 3,3 - диметилгексан;

2. 2,5 - диметил - 3 - гексен; 2- метилбутан;

3. 2 - метил - 4 - этил - 3 - гептен; 2,2 - диметилбутан;

4. 2,4,5,6 - тетраметил - 2 - гептен; 2,3 - диметилбутан;

5. 2,3 - диметил - 1 - бутен; 2,3 - диметил - 4 - этилгептан;

6. 2,2,5,5 - тетраметил - 3 - гексен; 2,4 - диметил - 3 - этилпентан;

7. 3,4 - диметил - 3 - гексен; 2,2,3,3 - тетраметилгексан;

8. 2,4,4 - триметил - 2 - гексен; 2,3,4 - триметил гептан;

9. 2,4,5,5 - тетраметил - 1 - гексен; 3 - метил - 4 - этилгептан;

10. 2 - метил - 3 - гексен; 2,2,4 - триметилпентан;

11. 4 - метил - 2 - пентен; 2,2,3 - триметилгексан;

12. 3 - метил - 2 - этил - 2 - бутен; 3,3,4 - триметилгексан;

13. 2,3 - диметил - 2 - бутен; 3 - метил - 4,5 - диэтилгептан,

14. 2,4,5 - триметил - 1 - гептен; 2,4 - диметилпентан,

15. 2 - метил - пропен; 2,3,4- триметилгексан;

16. 4 - метил - 3 - этил - 1 - пентен; 2,2,3,3 -тетраметилгексан;

17. 2 - этилгексан; 3,4 - диметил - 1 - пентен;

18. 3,3 - диметилпентан; 3,4, 5 - триметил - 4 - этил - 1 - гексен;

19. 2,2 - диметил - 4 - этилгексан, 3,5 - диметил - 1 - гептен;

20. 2,4,6 - триметил гептан; 2,3,4 - триметил - 2 - пентен;

21. 2,3,5,5 - тетраметилгептан; 2,3 - диметил - 4 - этил - 2 - гексен;

22. 2,3 - диметилпентан, 5,6 - диметил - 3 - гептен;

23. 2,3 - диметил - 3 - этилпентан; 3 - метил - 4 - этил - 1 - гексен;

24. 2,2,5,5 - тетраметил - 4 - этилгептан; 3,5 - диметил - 2 - гексен;

II. Назовите в соответствии с номенклатурой ИЮПАК следующие углеводороды:

III. Напишите структурные формулы и приведите в соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия возможных изомеров для следующих соединений:

1) бутан;

2) пентан;

3) С₅Н₁₀ с четырьмя углеродными атомами в главной цепи;

4) гексан;

5) углеводород бензольного ряда состава C₈H₁₀;

6) С₇Н₁₄ с пятью углеродными атомами в главной цепи;

7) бутен;

8) C₈H₁₈ с шестью углеродными атомами в главной цепи;

9) циклоалканы С₆Н₁₂ с шести-, пяти- и четырехчленным кольцом;

10) С₇Н₁₆ с четырьмя углеродными атомами в главной цепи;

11) пентен;

12) гептан.

13) С₇Н₁₄ с четырьмя углеродными атомами в главной цепи;

14) С₆Н ₁₂ с четырьмя углеродными атомами в главной цепи;

15) гексен;

IV. Даны следующие предельные углеводороды:

1) бутан; 14) гексан;

2) этан; 15) 2,3 - диметилпентан;

3) 2,2 - диметилбутан; 16) 2 - метилгексан;

4) пентан; 17) 2,3-диметилпентан;

5) 2,3,4 - триметилгексан; 18) пропан;

6) 3 - метилгексан; 19) 2 - метилбутан;

7) 3 - метилпентан; 20) 2,3,4 - триметилпентан;

8) метан; 21) 2- метилбутан;

9) 2 - метилпропан; 22) 2,2,3 - триметилбутан;

10) 2 - метилпентан; 23) 2,2 - диметилпропан;

11) 2,3 - диметилгексан; 24) гексан;

12) гептан; 25) 2,2 - диметилгептан.

13) 2 - метилгептан;

Напишите структурные формулы этих углеводородов и уравнения реакций (укажите условия их протекания и классы органических соединений, к которым относятся конечные продукты): а) хлорирования (с замещением одного атома водорода), б) дегидрирования (с отщеплением одной молекулы водорода), в) нитрования, г) горения.

V. Даны следующие непредельные углеводороды:

1) 4,4 - диметил - 2 - пентен; 14) 2,3 - диметил - 2 - бутен.

2) 4 - метил - 2 - пентен; 15) 2 - метил - 2 - бутен;

3) 1 - бутен; 16) 2,4 - диметил - 2 - пентен;

4) 3,4 - диметил - 3 - гексен; 17) 3 - метил - 1 - бутен;

5) 3 - гексен; 18) 2,4,4 - триметил - 2 - пентен;

6) 3,4 - диметил - 2 - гексен; 19) 2 - пентен;

7) 2,2 - диметил - 3 – гексен; 20) этен;

8) 3,4 - диметил - 2 - пентен; 21) 2,4 - диметил - 3 - гексен;

9) 2- метил - 2 - гексен; 22) 2- метил - 1 - бутен;

10) 3 - метил - 2 - бутен; 23) пропен;

11) 2,3 - диметил - 2 - пентен; 24) 2 - метил - 3 - гексен;

12) 2,3 - диметил - 3 - гексен; 25) 2 - метил - 2 - пентен;

13) 1 - бутен;

Напишите структурные формулы этих непредельных углеводородов и уравнения
реакций (укажите условия их протекания и классы органических соединений, к
которым относятся конечные продукты): а) присоединение водорода,

б) галогенирования, в) присоединения галогеноводородов, г) присоединения воды.

VI. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров гомолога бензола C₈H₁₀ и назовите их в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.

VII. Напишите структурную формулу толуола и назовите его в соответствии с
номенклатурой ИЮПАК; напишите для толуола уравнения реакций (укажите условия их протекания и классы органических соединений, к которым относятся конечные продукты): а) бромирования, б) нитрования, в) гидрирования, г) окисления.

VIII. Напишите структурные формулы и укажите типы (первичный, вторичный или третичный) следующих спиртов:

1) 2,2,4 - триметил - 3 - пентанол; 2) 1 - бутанол; 3) 2 - пентанол; 4) 2 - метил - 3 - пентанол; 5) 2 - метил - 1 - пропанол; 6) 4 - метил - 2 - пентанол; 7) 2,3 - диметил - 2 - пентанол; 8) 2,2,4 - триметил - 3 - гексанол; 9) глицерин; 10) этиленгликоль; 11) 2 - пропанол; 12) 2 - метил - 2 - бутанол; 13) 3 - метил - 2 - бутанол; 14) 2 - метил - 2 - пропанол.

15) 2 - метил - 1 - бутанол; 16) 3 - метил - 2 - пентанол; 17) 2 - метил - 3 - гексанол; 18) 3 - этил - 3 - гексанол; 19) 2,2,3,4 - тетраметил - 3 - пентанол; 20) 2,2,3,4,4 - пентаметил - 3 - гексанол; 21) 3 - метил - 1 - бутанол; 22) 1 - пропанол; 23) 2 - бутанол; 24) 2 - метил - 2 - бутанол; 25) 3 -гексанол;

IX. Даны следующие спирты:

1) 1-пентанол; 14) 2,3 - диметил - 2 - бутанол;

2) 3-гексанол; 15) 2,4 - диметил - 1 - гексанол.

3) этанол; 16) 2 - метил - 2 - бутанол;

4) 2-пропанол; 17) 3 - этил - 3 - гексанол;

5) 2-гексанол; 18) 4 - метил - 2 - пентанол;

6) метанол; 19) 2 - метил - 3 - гексанол;

7) 1-пропанол; 20) 3 - метил - 1 - бутанол;

8) 2-пентанол; 21) 2,3 - диметил - 2 - пентанол;

9) 1-бутанол; 22) 2 - метил - 1 - пропанол;

10) 2-бутанол; 23) 2 - метил - 2 - пропанол;

11) 3-пентанол; 24) 3 - метил - 2 - гексанол;

12) 1-гексанол; 25) 2,3 - диметил - 1 - бутанол;

13) 2 - метил - 1 - бутанол;

Напишите структурные формулы этих спиртов и уравнения реакций (укажите условия их протекания и названия образующихся соединений):

а) образование алкоголятов;

б) этерификации (образование сложных эфиров);

в) внутримолекулярной дегидратации;

г) межмолекулярной дегидратации;
д) окисления.

X. Напишите структурные формулы всех изомерных фенолов состава С₇Н₈О. Дайте им названия.

XI. Даны следующие альдегиды и кетоны:

1) метилпропилкетон; бутаналь;

2) пропилбутилкетон; муравьиный альдегид;

3) 2 - пентанон; 3 - метилбутаналь;

4) 3 - метил - 2 - бутанон; уксусный альдегид;

5) 2 - метил - 3 - гексанон; метилпропаналь;

6) ацетон; 4,4 - диметилпенталь;

7) метилбутилкетон; ацетальдегид;

8) 3 – пентанон; бензойный альдегид;

9) 2 - метил - 3 - пентанон; 2- фенилпропаналь;

10) метилэтилкетон; 2,2 - диметилбутаналь;

11) 4 - метил - 2 -пентанон; 3 - метилпентаналь;

12) 2 - бутанон; гексаналь;

13) пропанон; 2 - метилгексаналь; метилгексаналь;

14) метилфенилкетон; 2,3 - диметилпентаналь;

15) диметилкетон; 3,3 - диметилбутаналь;

16) 4 - гептанон; 3 - метилгексаналь;

17) 2,4 - диметилгексаналь; 3,4 - диметил - 2 - пентанон;

18) 3 - метилбутаналь; 4 - гептанон;

19) 2 - метилбутаналь; 2,4 - диметил - 3 - пентанон;

20) метилпропаналь; этилпропилкетон;

21) метаналь; 3,4-диметил-2-пентанон;

22) этаналь; диметилкетон;

23) 3,4 - диметилпентаналь; 3 - гексанон;

24) пропаналь; 3 - метил - 2 - пентанон;

25) 2,3 - диметилгексаналь; пропанон;

Напишите структурные формулы этих альдегидов и кетонов.

XIII. Даны следующие карбоновые кислоты:

1) 2,3,4 - триметилгексановая;

2) этановая;

3) 2,2,3 - триметилпентановая;

4) 2,2 - диметилпропановая;

5) 2,4 - диметилпентановая;

6) 3,5 - диметилгексановая;

7) 2 - метилгексановая;

8) 5 - метилгексановая;

9) 3,3 - диметилпентановая;

10) 3 - метилбутановая;

11) 2 - метилпропановая;

12) метановая;

13) 2,2 - диметилбутановая;

14) 3,3 - диметилбутановая;

15) 3 - метилгексановая;

16) 3,4 - диметилгексановая;

17) пропановая;

18) бутановая;

19) 2,4 - диметилгексановая;

20) 4,5 - диметилгексановая;

21) уксусная;

22) 2,3 - диметилпентановая;

23) масляная;

24) пропионовая.

25) 2 - метилбутановая;

Напишите структурные формулы этих карбоновых кислот, составьте уравнения и укажите условия протекания реакций:

а) образования солей при взаимодействии с активными металлами, щелочами,

карбонатами металлов;

б) образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртом.