Задачи и упражнения для самостоятельного решения. 32.1. При взаимодействии бутанола-1 с избытком металлического натрия выделился водород, занимающий при нормальных условиях объем2,8 л

32.1. При взаимодействии бутанола-1 с избытком металлического натрия выделился водород, занимающий при нормальных условиях объем2,8 л. Определить количество вещества бутанола-1, которое вступило в реакцию.

(Ответ: 0,25 моль).

32.2. Назвать вещества Х и Y и написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) пропанол-1 → Х → пропанол-2; б) этанол → Y → 1,2-дихлорэтан.

Указать условия протекания реакций.

32.3. Для получения метанола использовали 2 м³ оксида углерода (II) и 5 м³ водорода при нормальных условиях. Получено 2,04 кг спирта. Определить выход спирта. (Ответ: 71,4 %).

32.4. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

С → СН₄ → С₂Н₆ → С₂Н₄ → С₂Н₅ОН → С₂Н₅ОNa.

32.5.Определить массу фенолята натрия, который может быть получен при взаимодействии 4,7 г фенола с 4,97 мл 35 %-го раствора NaОН (ρ = 1,38 г/мл). (Ответ: 5,8 г).

32.6.Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

хлорэтан → этанол → этилен → пропаналь.

32.7.При окислении 13,8 г этанола избытком оксида меди (II) получен альдегид, масса которого составила 9,24 г. Определить выход продукта реакции. (Ответ: 70 %).

32.8.Определить массу серебра, которая будет получена, если к избытку аммиачного раствора оксида серебра прибавить 50 г 11,6 %-го водного раствора пропаналя. (Ответ: 21,6 г).

32.9.Какое количество вещества НСНО содержится в его 30 %-м водном растворе объемом 3 л и плотностью 1,06 г/мл? (Ответ: 31,8 моль).

32.10. 280 мл ацетилена было использовано для получения ацетальдегида, выход которого составил 80 %. Какая масса серебра может образоваться при добавлении всего полученного альдегида к избытку аммиачного раствора оксида серебра? (Ответ: 1,08 г).

32.11. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С → СаС₂ → С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₆ → С₂Н₅Cl → С₂Н₅ОН.

32.12.При окислении 6 г технического препарата этаналя аммиачным раствором оксида серебра образовалось 20 г металла. Определить массовую долю (%) этаналя в техническом препарате. (Ответ: 67,9 %).

32.13. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: метан → ацетилен → уксусный альдегид → этиловый спирт → уксусный альдегид.

32.14.Составить уравнения реакций, при помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения:

С → СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Cl → С₆Н₅ОН.

32.15.Рассчитать массу фенолята калия, которая может быть получена из 3,29 г фенола. (Ответ: 4,62 г).

32.16.Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

уксусный альдегид → этанол → этилен → ацетилен → уксусный альдегид.

32.17.Написать уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

а) СН₄ → Х → СН₃ОН → СН₃−О−СН₃; б) этанол → этилен → Y → этанол.

Назвать вещества Х и Y.

32.18.При дегидратации пропанола-2 получили пропилен, который обесцветил бромную воду массой 200 г. Массовая доля брома в бромной воде равна 3,2 %. Определить массу пропанола-2, взятого для реакции. (Ответ: 2,4 г).

32.19.Рассчитать массу фенола, который можно получить гидролизом бромбензола массой 47,1 г, если массовая доля выхода продукта равна 40 %.

(Ответ: 11,28 г).

32.20.Составить уравнения реакций, которые необходимо провести для осуществления следующих превращений: пропин → Х → ацетон.

Назвать вещество Х, указать условия протекания реакций.

Органические кислоты

Теоретическое введение

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу

Особенности химических свойств карбоновых кислот обусловлены сильным взаимным влиянием карбонильной

и гидроксильной О−Н групп.

Поэтому все химические реакции карбоновых кислот будут идти по следующим направлениям:

Замещение водорода в гидроксильной группе. Карбоновые кислоты – слабые электролиты и взаимодействуют с активными металлами, оксидами и гидроксидами металлов с образованием солей:

2CH₃COOH + Mg → Mg(CH₃COO)₂ + H₂;

уксусная кислота ацетат магния

C₂H₅COOH + NaOH → C₂H₅COONa + H₂O.

пропионовая кислота пропионат натрия

Замещение всей гидроксильной группы. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, в результате образуется сложный эфир:

пропионовая метиловый метиловый эфир пропионовой кислоты

кислота спирт (метилпропионат)

Примеры решения задач

Пример 33.1.Составить уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: Метан → X → Y → уксусная кислота.

Назвать вещества X и Y.

Решение. При нагревании метана получают ацетилен – вещество Х:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂.

Гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (II) синтезируют уксусный альдегид – вещество Y:

C₂H₂ + H₂O → CH₃COH.

Окислив уксусный альдегид кислородом воздуха в присутствии катализатора, получают уксусную кислоту:

2СН₃СОН + О₂ → 2СН₃СООН.

Пример 33.2. В трех пробирках без надписей находятся следующие вещества: этанол, муравьиная кислота, уксусная кислота. Какие химические реакции следует провести, чтобы различить эти вещества?

Решение. Спирт (этанол) можно отличить по действию веществ на индикаторы. Например, кислоты окрашивают синий лакмус в красный цвет, спирт – нет.

Различить муравьиную и уксусную кислоту легко, так как муравьиная кислота проявляет некоторые свойства альдегидов. Например, она вступает в реакцию «серебряного зеркала» (уксусная – нет):

НСООН + Ag₂O → CO₂↑ + 2Ag + H₂O.

Пример 33.3. Какой объем уксусной эссенции плотностью 1,07 г/мл надо взять для приготовления столового уксуса объмом 200 мл и плотностью 1,007 г/мл? Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80 %, в столовом уксусе – 6 %.

Решение. Определяем массу раствора уксуса, который надо приготовить:

m = V∙ ρ; m = 200 ∙ 1,007 = 201,4 г.

Рассчитаем массу уксусной кислоты, которая содержится в уксусе:

m (CH₃COOH) = m ∙ ω (CH₃COOH) = 201,4 ∙ 0,06 = 12,1 г.

Вычисляем массу уксусной эссенции m′, которая содержит уксусную кислоту массой 12,1 г:

г.

Находим объем уксусной эссенции:

мл.