Классификация. Химическая классификация кумаринов предложена в 1938 г

Химическая классификация кумаринов предложена в 1938 г. Е.Шпетом дополнена отечественными учеными Г.К.Никоновым и Г.А.Кузнецовой.

В зависимости от своей химической структуры, все кумарины делят на 7 групп:

1. Собственно кумарины: кумарин, изокумарин, дигидрокумарин и их гликозиды:

Кумарин дигидрокумарин изокумарин мелилотозид

Все эти соединения обнаружены в траве донника лекарственного (Melilotus officinalis, c. Fabaceae)

Окси-, метокси- (алкокси-) и метилендиоксикумарины:

7-оксикумарин 6,7-диоксикумарин 7-метокси-8-изопентенил- (Умбеллиферон) (Эскулетин) кумарин (остхол)

(с.Apiaceae, Fabaceae: (c. Hippocastanaceae: (дягель лекарственный,

пастернак посевной, плоды и семена обладает противоопухолевой

амми большая, каштана конского) активностью)

псоралея костянковая) (Aesculus hippocatanum)

Фурокумарины, или кумарон-альфа-пироны образуются в результате конденсации кольца фурана и ядра кумарина.

В зависимости от места конденсации подразделяются на группы:

А) производные псоралена, т.е. фурокумарины, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положении (псорален, ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин);

фуро- 2¹,3¹: 6,7-кумарин или 6,7-фурокумарин

(Псорален)

Содержится в плодах псоралеи костянковой (Psoralea drupacea, c. Fabaceae)

и в листьях инжира, с. тутовых (Ficus carica, с. Moraceae)

К производным псоралена относятся его метоксипроизводные:

ксантотоксин бергаптен

Изопимпинеллин Пеуцеданин

Ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин выделены из плодов амми большой (Ammi major,) и пастернака посевного (Pastinaca sativa); пеуцеданин – из корней горичника Мориссона (Peucedanum morisonii,) c. Apiaceae

Б) производные ангелицина, т.е. фурокумарина, фурановое ядро которого сконденсировано с кумарином в 7,8-положении : например, ангелицин, атамантин

7,8-фурокумарин или фуро-2¹3¹:7,8-кумарин

(ангелицин)

(изопсорален)

Содержится в плодах псоралеи костянковой (Psoralea drupacea, c. Fabaceae)

и пастернака посевного (Pastinaca sativa, c. Apiaceae)

Пиранокумарины, или хроменопироны.

Образованы в результате конденсации кольца пирана и ядра кумарина.

В зависимости от места конденсации подразделяются на 3 группы:

а) производные 5,6-пиранокумарина;

б) производные 6,7-пиранокумарина;

в) производные 7,8-пиранокумарина.

виснадин (2,2¹-диметил-3¹-бутирил-4¹-ацетил-7,8-пиранокумарин)

Содержится в корневищах и корнях вздутоплодника сибирского (Phlojodicarus sibiricus) и укропа огородного (Anethum graveolens) c. Apiaceae.

5. 3,4-бензокумарины - образуются в результате конденсации в положении 3,4 бензольного кольца и ядра кумарина.

Соединения, образовавшиеся в результате конденсации кумарина с бензольным кольцом в положении 3,4, например, эллаговая кислота

Занимает промежуточное положение между кумаринами и оксибензойными кислотами.

Эллаговая кислота является структурным элементом гидролзуемых дубильных веществ.

Содержится в растениях сем. розоцветных (кровохлебка лекарственная – Sanguisorba officinalis; лапчатка прямостоячая – Potentilla erecta)

Эллаговая кислота

Бензофуранокумарины или Куместаны (куместролы).

Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях:

Куместрол

Куместролы выделены из различных видов клевера сем. Бобовых.

Некоторые другие более сложные конденсированные производные кумарина (афлатоксин), пока в медицине не используются.