Сентября (3 октября по новому стилю) — В селе Константинове Кузьминской волости Рязанского уезда Рязанской губернии родился Сергей Александрович Есенин.
Сентябрь — Поступил в Константиновское земское четырехгодичное училище. Написал первые стихотворения.
Ноября — Родилась сестра Екатерина.
Май — С похвальным листом окончил Константиновское земское училище.
Сентябрь — Поступил во второклассную церковно-учительскую Спас-Клепиковскую школу.
Марта — Родилась сестра Александра.
Март-апрель — Написал поэму «Сказание о Евпатии Коловрате, о хане Батые, цвете Троеручице, о черном идолище и Спасе нашем Иисусе Христе».
Май — Окончил второклассную Спас-Клепиковскую школу. Получил свидетельство о присвоении звания учителя школы грамоты. Подготовил книгу стихов «Больные думы».
Июль — Выехал из села Константинова в Москву.
Осень — Вступил в члены-соревнователи Суриковского литературно-музыкального кружка.
Март — Поступил на работу в типографию товарищества И. Д. Сытина (в экспедицию, затем в корректорскую).
Работал над созданием поэмы «Тоска» и драматической поэмы «Пророк» (тексты неизвестны).
Сентябрь — Начал заниматься на историко-философском отделении Московского городского народного университета имени А. Л. Шанявского.
Осень — Вступил в гражданский брак с А. Р. Изрядновой.
Январь — В журнале «Мирок» опубликовано стихотворение «Береза» (под псевдонимом «Аристон») – первая ныне известная публикация стихов Есенина.
Сентябрь — Создана поэма «Марфа Посадница». Написал поэму «Галки» (текст неизвестен).
Декабря — Родился сын Юрий.
Января — Начало переписки с Александром Ширяевцем.
Марта — Выехал из Москвы в Петроград.
Марта — Встретился с Александром Блоком на его квартире, читал ему стихи.
Марта — Встреча с Сергеем Городецким.
Марта — На вечере поэтов в Зале армии и флота познакомился с Рюриком Ивневым, Владимиром Чернявским, Константином Ляндау, Михаилом Струве.
Апреля — Начало переписки с Николаем Клюевым.
Март-апрель — Создание литературной группы «Краса». Знакомство с Леонидом Каннегисером.
Август — В журнале «Северные записки» (№ 7–8) опубликована поэма «Русь».
Октябрь — Знакомство с Клюевым.
Октября — Присутствовал на учредительном собрании общества «Страда».
Октября — Участвовал в вечере «Краса».
Осень — Знакомство с Максимом Горьким, Владимиром Маяковским, Иеронимом Ясинским, Ивановым-Разумником.
Декабрь — Знакомство с Николаем Гумилевым и Анной Ахматовой.
Января — Читал стихи в Обществе свободной эстетики.
Январь — Вышла в свет книга стихов «Радуница».
Февраль — Работа над пьесой «Крестьянский пир» (текст неизвестен).
Февраль – май — В журнале «Северные записки» опубликована повесть «Яр».
Марта — Призван на военную службу.
Апреля — Откомандирован в Царскосельский полевой военно-санитарный поезд № 143.
Апрель-май — Два выезда к линии фронта санитаром поезда.
Июля — Читал стихи на встрече с императрицей и членами царской фамилии, организованной полковником Д. Н. Ломаном.
Лето — Знакомство с Алексеем Ганиным.
Октябрь — Отказался от предложения штаб-офицера для особых поручений при дворцовом коменданте полковника Д. Н. Ломана написать (совместно с Клюевым) книгу стихов – «запечатлеть» в ней «Феодоровский собор, лик царя и аромат храмины государевой». Отсидел 20 дней под арестом.
Февраль — Знакомство с Андреем Белым на квартире Иванова-Разумника в Царском Селе.
Февраля — Отречение императора Николая II от престола.
Март — Получив направление в школу прапорщиков, дезертировал из армии Керенского.
Знакомство с Алексеем Толстым.
Июня — Написал поэму «Отчарь».
Июля — Венчание с 3. Н. Райх в церкви Кирика и Улиты Вологодского уезда.
Октября — Свержение Временного правительства встретил в Петрограде.
Октябрь — Написана поэма «Пришествие».
Ноябрь — Создана поэма «Преображение».
Январь-февраль — Участвует в заседаниях редакции журнала «Наш путь».
Январь — Написал поэму «Инония».
23 февраля — В ответ на призыв Совнаркома «Социалистическое Отечество в опасности!» записался в эсеровскую боевую дружину.
Мая — Родилась дочь Татьяна.
Май — Вышла книга стихов «Голубень».
Осень — Знакомство с Анатолием Мариенгофом.
Сентябрь — При непосредственном участии Есенина организовано издательство «Московская трудовая артель художников слова».
Сентябрь-октябрь — Написана книга «Ключи Марии».
Октябрь-ноябрь — Издан сборник «Преображение».
Ноября — Открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.