Реакция расщепления простого эфира

946. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:

CH₃-O-C₆H₅ + HI ® CH₃I + HO-C₆H₅

947. Алкилвиниловые эфиры, устойчивые в щелочных средах, гидролизуются в присутствии кислот по схеме:

R-CH=CH-OR¢ + H₂O ® R-CH₂-CHO + R¢OH

Предложите возможный механизм реакции.

948. Фенетол легко расщепляется бромоводородом и иодоводородом до фенола и этилгалогенида (приведите механизм реакции), а дифениловый эфир не реагирует с иодоводородом даже при 200 ^оС. Объясните эти факты.

949. Расщепление оптически активного метил-втор-бутилового эфира сухим бромоводородом приводит в основном к бромметану и втор-бутиловому спирту, имеющему ту же конфигурацию, что и исходное соединение. Напишите уравнения реакций. Объясните наблюдаемые факты.

950. Объясните направление расщепления эфиров иодоводородной кислотой несимметричных эфиров:

(CH₃)₃С-СН₂-O-CH₃ + HI ® (CН₃)₃С-СH₂OH + CH₃ -I,

(CH₃)₃C-O-C₂H₅ + HI ® (CH₃)₃C-I + C₂H₅ OH.

951. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: метил-трет-пентилового и фенетола. Рассмотрите механизмы реакций.

952. Какое из приведенных соединений легче расщепляется иодоводородом: диэтиловый эфир или 3-этил-3-этоксигексан? Дайте объяснение.

953. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:

(CH₃)₃C-O-C₆H₅ ® (CH₃)₃C-I + HO-C₆H₅.

954. Рассмотрите механизмы взаимодействия метилизопропилового эфира: 1) с иодоводородом, 2) с серной кислотой.

955. Сравните механизмы приведенных реакций, дайте объяснение:

1) S_N1 CH₃CH₂-O-CH₂C₆H₅ + HI ®

2) S_N2 CH₃-O-CH₂CH(CH₃)₂ + HI ®

956. Расщепление (S)-3-метил-3-этоксигексана сухим бромоводородом приводит к этиловому спирту и оптически недеятельному 3-бром-3-метилгексану. Приведите механизм, дайте объяснение.

957. В результате взаимодействия (R)-2-метоксигексана с бромоводородом образуются бромметан и (R)-2-гексанол. Приведите механизм, дайте объяснение.

958. Предположите, в каком направлении будет происходить расщепление иодоводородной кислотой несимметричных эфиров;

1) (CH₃)₂СНСН₂-O-CH₃ + HI ®

2) С₂Н₅(CH₃)₂C-O-C₂H₅ + HI ®

Рассмотрите механизмы, дайте объяснение.

959. Рассмотрите реакции приведенных простых эфиров с бромоводородом: дифениловый, анизол, фенил-трет-бутиловый эфир. Расположите их в ряд по убыванию реакционной способности. Все ли эфиры будут взаимодействовать с бромоводородом?

960. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: 3-метил-3-этоксигексана и фенилизопропилового. Рассмотрите механизмы реакций.

Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод

961. п-Толуолсульфонат натрия сплавляют с едким кали, а продукт обрабатывают серной кислотой. Напишите уравнения реакций.

962. Продукт сульфирования м-нитротолуола обрабатывают щелочью, а затем сплавляют с едким натром, полученное соединение вводят в реакцию с йодистым этилом. Напишите уравнения реакций.

963. 1,3-Динитро-4-хлорбензол обрабатывают водным раствором щелочи при повышенной температуре. Напишите уравнение реакции, укажите механизм.

964. 1,4-Бензолдисульфоновая кислота обрабатывается NaOH, а затем сплавляется с NaOH (берется избыток NaOH) , продукт обрабатывается серной кислотой. Напишите уравнение реакции.

965. Назовите соединение, которое образуется в результате следующих реакций: п-диизопропилбензол окисляется кислородом воздуха в присутствии катализатора, полученный гидропероксид обрабатывается раствором серной кислоты.

966. Хлорбензол реагирует с водным раствором едкого натра при 340 ^оС. Назовите продукт, напишите уравнение реакции.

967. Из бензола получите о- и п-нитрофенолы.

968. Из бензола получите 2,4,6-тринитрофенол.

969. Продукт сульфирования толуола обрабатывают щелочью, затем сплавляют с NaOH. Полученное соединение подкисляют. Напишите уравнения реакций.

970. м-Ксилол сульфируют и сплавляют с избытком едкого натрия, полученный продукт обрабатывают разбавленной серной кислотой. Напишите уравнения реакций.

971. Хлорбензол вводят в реакцию с нитрующей смесью, а затем нагревают с водным раствором щелочи. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.

972. Продукт сульфирования п-нитротолуола обрабатывают щелочью, а затем сплавляют с едким натром, полученное соединение вводят в реакцию с бромистым пропилом. Напишите уравнения реакций.

973. п-Ксилол сульфируют, продукт обрабатывают водным раствором щелочи, проводят щелочной плав, полученное вещество вводят в реакцию с водным раствором серной кислоты. Напишите уравнения реакций.

974. м-Толуолсульфонат калия сплавляют с едким кали (300 ^оС), а продукт обрабатывают разбавленной серной кислотой. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.

975. Продукт сульфирования бензола превращают в соль, ее сплавляют с едким натром, а затем обрабатывают разбавленной серной кислотой. Полученное соединение последовательно вводят в те же реакции: продукт сульфирования ® соль® продукт щелочного плава и т. д. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.