Механизм электрофильного присоединения
151. Сравните отношение к брому изобутана на свету и изобутилена (в СС14). Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии Br2 c этилвиниловым эфиром CH2=CHOC2H5 в присутствии меченого LiBr* (Н2О)?
152. Напишите уравнение реакции изобутилена с НВr (в темноте, 20 оС). Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии HBr c кротоновой кислотой CH3–CH=CH–COOH?
153. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропилена и изобутилена с серной кислотой (один алкен поглощается H2SO4 с массовой долей 80 %, а другой – 63 %). Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какой алкен является более реакционноспособным. Какие продукты образуются при взаимодействии HBr c метилакрилатом CH2=CH–COOСН3?
154. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: пропилен или 3,3,3-трифтор-1-пропен? Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
155. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодистого водорода с 4-метил-1-пентеном. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии HI c этил-3-этоксипропеноатом C2H5OOC–CH=CH–OC2H5?
156. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: 2-бутен или 1,1,1-трихлор-2-бутен? Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии HBr c 1-бутенилбензолом C6Н5–CH=CH–C2H5?
157. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-метил-1-бутена с хлороводородом. Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии HCl c 1,1,1-трифтор-4-метил-2-пентеном CF3–CH=CH–CH(CH3)2?
158. Объясните изменение реакционной способности алкенов: этилен < пропилен < изобутилен - в реакции с бромоводородом в отсутствие пероксида. Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии HBr c 3-ацетоксипропеновой кислотой CH3COO–CH=CH–COOH?
159. Рассмотрите механизм реакции 1,4-диметил-1-циклогексен + иодоводород. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии иодоводорода с 2-метил-2-бутеновой кислотой СН3–СН=С(СН3)-СООН?
160. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: пропилен или 2-метил-2-бутен? Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии хлороводорода с нитрилом кротоновой кислоты СН3–СН=СН–С≡N?
161. Присоединение йодоводорода к 1-метил-1-циклопентену происходит по схеме
Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии иодоводорода с нитрилом 3-фенилпропеновой кислоты С6Н5–СН=СН–С≡N?
162. Легкость, с которой присоединяются галогеноводороды к алкенам, зависит от кислотности галогеноводородов. Рассмотрите механизм взаимодействия галогеноводородов с изобутиленом и объясните этот факт. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии иодоводорода с этил-3-фенилпропеноатом С6Н5–СН=СН–СООС2Н5?
163. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 4-метил-1-пентеном. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии HBr c α-метилкротоновой кислотой CH3–CH=C(CH3)COOH?
164. Какой алкен наиболее активен в реакции гидратации: 3-метил-1-пентен или 3-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии иодоводорода с метакрилатом СН2=СН–СОСН3?
165. Рассмотрите механизм взаимодействия иодоводорода с изобутиленом. Приведите энергетическую диаграмму изменения потенциальной энергии в ходе электрофильного присоединения, объясните, почему более устойчивый карбокатион должен образовываться быстрее. Сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке. Какие продукты образуются при взаимодействии иодоводорода с нитрилом 3-метоксипропеновой кислоты N≡С–СН=СН–ОСН3?