Раздел IX. Биоорганические соединения

(аминокислоты, белки, жиры, углеводы)

1. Какие вещества называют аминокислотами? Почему аминокислоты амфотерны? На примере a-аминоуксусной кислоты напишите уравнение реакций, подтверждающих амфотерность аминокислот. Какие аминокислоты называют незаменимыми и почему? Какие аминокислоты используют в производстве пищевых продуктов?

2. Какие аминокислоты входят в состав белков и как построены их молекулы? Каково биологическое значение белков? Какие пищевые продукты (растительного и животного происхождения) содержат белки и как их можно обнаружить качественной реакцией?

3. Моносахариды. Классификация. Приведите открытые и циклические формы глюкозы и фруктозы. На примере глюкозы объясните сущность явления таутомерии в водных растворах. Какие из приведенных соединений являются восстанавливающими, какие – невостанавливающими? Приведите уравнения соответствующих реакций, подтверждающие указанные свойства. Приведите природные источники глюкозы и фруктозы, в которых они содержатся в свободном виде.

4. Дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза). Какие дисахариды получают при неполном гидролизе крахмала и целлюлозы (укажите условия и приведите схему гидролиза). Объясните особенности строения указанных дисахаридов. Какие из них проявляют восстанавливающие свойства, какие – невосстанавливающие? Приведите уравнения реакций, подтверждающие восстанавливающие свойства. Какие моносахариды образуются при гидролизе дисахаридов? Приведите уравнения реакций и укажите условия. Природные источники сахарозы.

5. Полисахариды (крахмал и целлюлоза). Природные источники. Что общего в их химических свойствах (подтвердите уравнениями соответствующих реакций). Каковы особенности строения целлюлозы (почему она отличается большей механической прочностью)? Почему клетчатка (целлюлоза) может образовать простые и сложные эфиры. Нитроцеллюлоза и ее практическое использование. Какие сложные эфиры целлюлозы имеют практическое использование (моно-, ди- и триацетаты целлюлозы). Ферментативный гидролиз крахмала. Применение декстринов и крахмала в промышленности.

6. Какие соединения называют триглицеридами, или жирами? Приведите примеры предельных и непредельных высших жирных кислот, чаще всего участвующих в образовании природных жиров. С помощью каких реакций можно обнаружить двойные связи в этих кислотах (приведите примеры таких реакций). Приведите примеры твердых и жидких жиров. В чем заключается гидрогенизация жиров и каково практическое использование этого процесса? Каково биологическое значение жиров?

7. Охарактеризуйте химический состав природных жиров и их физические и химические свойства. Какие масла называют высыхающими, полувысыхающими и невысыхающими (приведите примеры). Где используется процесс «высыхания» жиров? Какие вещества образуются при щелочном гидролизе, или омылении жиров? Каково практическое использование этого процесса?

8. Какой реакцией получают из аминокислот дипептиды, трипептиды, полипептиды? Какие синтетические смолы построены по типу полипептидов? Перечислите черты сходства и различия в строении макромолекул крахмала, целлюлозы и белка. Приведите примеры продовольственных товаров, содержащих белки растительного и животного происхождения, а также непродовольственных товаров (волокна натуральные).

9. С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы? С какими реагентами эти дисахариды взаимодействуют одинаково? Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите образующиеся продукты.

10. Какое строение имеет сахароза? Приведите схему гидролиза сахарозы? Почему продукт гидролиза сахарозы называется инвертным сахаром? Почему сахароза относится к невосстанавливающим сахарам?

11. Какова химическая природа витамина С? К какому моносахариду структурно близка аскорбиновая кислота? Какими свойствами обладает витамин С? Какими реакциями можно доказать эти свойства? Назовите природные источники витамина С. Как влияет переработка пищевых продуктов на сохраняемость этого витамина? Какие факторы ускоряют его разрушение? Какова биологическая роль витамина и в виде какого пространственного стереоизомера он оказывает благоприятное физиологическое действие (D- или L-)?

12. Какие эфиры целлюлозы используются в технике? Приведите схему химических реакций нитрования целлюлозы. Чем отличаются моно-, ди- и тринитраты целлюлозы? Какое техническое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы? Что такое коллоксилин и пироксилин? Где они применяются?

Раздел X. Высокомолекулярные органические соединения

1. Напишите уравнение реакции полимеризации хлорвинила; поликонденсации фенола с формальдегидом; сополимеризации изобутилена с изопреном. В чем сходство этих реакций и чем различаются эти реакции? Какие продукты получаются, и каковы направления использования этих полимеров?

2. Какие соединения называются полимерами? Приведите примеры природных и синтетических полимеров. Какими реакциями получают синтетические полимеры?

3. В чем сходство полиэтилена и полипропилена по строению и свойствам с предельными углеводородами? Укажите направления использования этих полимеров.

4. Что представляет собой природный каучук? На каких свойствах каучука основано его промышленное применение? Охарактеризуйте виды синтетических каучуков, строение, отличительные особенности. Практическое использование каучуков в производстве товаров народного потребления.

5. Чем отличаются волокна от пластических масс? На какие группы подразделяют волокна. Приведите примеры волокон, их состав, свойства и области практического использования. Как отличить волокна натуральные и искусственные от синтетических?

6. Охарактеризуйте химические превращения полимеров (полимер-аналогичные превращения и макромолекулярные реакции). Приведите примеры. Каково практическое значение этих разработок?

7. Охарактеризуйте основные виды деструкции полимеров и роль веществ – стабилизаторов (антиоксиданты, фотостабилизаторы, антирады и др.).

8. Чем отличаются синтетические каучуки от натурального? Какими способами получают хлоропреновый, изопреновый, бутадиен-стирольный и бутадиен-нитрильный каучуки. Напишите уравнения реакций их получения, охарактеризуйте свойства, химическую идентификацию и промышленное использование.

9. Напишите формулы следующих синтетических смол: поливинилхлорид, полиэтилентерефталат, поливинилацетат, полистирол, фенолформальдегидные. Конденсационные смолы подчеркните одной чертой, полимеризационные – двумя. Охарактеризуйте свойства и использование в промышленности.

10. Выразите формулами состав шелка (вискозного и ацетатного), капрона и лавсана. Охарактеризуйте свойства, получение и использование в производстве потребительских товаров. Укажите, какие из них получены на основе синтетических полимеров, какие – на основе природных полимеров? Какие из синтетических полимеров являются полиамидными, какие – полиэфирными?