Азотсодержащие органические соединения
Аминами называют производные аммиака, у которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.
В зависимости от числа углеводородных радикалов, замещающих атомы водорода в молекуле аммиака, амины могут быть первичными, вторичными и третичными:
H C6H5 H3C
C2H5 — N N — H H3C — N
H C6H5 H3C
этиламин дифениламин триметиламин
(первичный) (вторичный) (третичный)
В зависимости от характера углеводородных радикалов амины делятся на алифатические, ароматические и жирно-ароматические:
H H
CH3 — N C6H5 — N C6H5 —NH — CH
H H
метиламин фениламин метиланилин
(алмфатический амин) (ароматический амин) (жирно-ароматический амин)
Аминокислотами называют производные карбоновых кислот, у которых один или несколько атомов водорода в радикале замещены на одну или несколько аминогрупп:
O O
R — CH — C H2N(CH2)n — CH — C
| OH | OH
NH2 NH2
Названия аминокислот по рациональной номенклатуре производят из названий образующих их кислот с прибавлением приставки амино- и буквы греческого алфавита, указывающей положение аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Часто аминокислотам дают эмпирические названия.
В состав белков входят свыше 20 различных α-аминокислот. Все белки значительно различаются между собой по качественному и количественному содержанию различных аминокислот, по взаиморасположению аминокислотных остатков.
Аминокислоты способны связываться между собой карбоксильными и аминогруппами с образованием цепочек — полипептидов.
Молекулы белков могут состоять из одной или нескольких полипептидных цепей, которые могут быть открытыми, разветвленными или циклическими.
Важную роль в соединении различных цепей играют дисульфидные мостики —S—S—, образующиеся за счет атомов серы, содержащихся в некоторых аминокислотах (например, цистеина), а также за счет водородных связей, соединяющих атомы группы NH одной полипетидной группировки с атомом кислорода группы C = O другой. В результате такого взаимодействия образуются агрегаты, достигающие огромной величины, вследствие чего молекулярная масса белка может варьироваться от десятков тысяч до десятков миллионов.
В организме белки находятся в виде коллоидов, лишь некоторые части организма (волосы, ногти) построены их твердых белков. Белки сохраняют свои свойства лишь в определенных условиях.
При повышении температуры белки коагулируют (свертываются) и становятся нерастворимыми — это называется денатурацией белка. Белки являются амфотерными соединениями.
В нейтральном растворе основные (аминогруппы) и карбоксильные группы ионизированы, как это происходит с биполярными ионами аминокислот.
С ионами меди в щелочной среде белки образуют характерное фиолетовое окрашивание. Эта реакция называется биуретовой. С азотной кислотой при нагревании белок образует сгусток ярко-желтого цвета. Эта реакция называется ксантопротеиновой. Эти две реакции являются качественными реакциями на бело
4.7 Амины, аминокислоты, белки
121. Как можно получить из пропилового спирта следующие амины: а) пропиламин; б) бутиламин?
122. Напишите уравнения реакций получения диэтиламина, исходя из требуемых неорганических веществ. По какой реакции можно различить этиламин и диэтиламин?
123. Напишите уравнения взаимодействия первичного, вторичного и третичного аминов состава С3Н9N с йодметаном и азотистой кислотой. Назовите продукты реакций.
124. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из этилена можно получить: а) этиламин; б) пропиламин; в) триэтиламин; г) пропилэтиламин.
125. С помощью каких реакций можно осуществить превращение:
126. Предложите способы получения 2-аминопентана и напишите для него реакцию с соляной кислотой, азотистой кислотой и уксусным ангидридом.
127. Укажите какие продукты преимущественно образуются при нитровании в условиях реакции Коновалова следующих соединений:
а) СН3 – СН2 – СН2 – СН3; б) СН3 – СН – СН2 – СН3
|
СН3
Какие из полученных нитросоединений будут взаимодействовать с уксусным альдегидом и азотистой кислотой. Напишите уравнения реакций.
128. Превратите пропаналь в пропиламин, а последний переведите во вторичный амин и подействуйте азотистой кислотой. Назовите соединения.
129. Исходное соединение 2-метилпропан. Проводят ряд превращений, применяя последовательно: разбавленную азотную кислоту при 120°С (1 моль), водород в присутствии никеля, уксусный ангидрид. Какое соединение образовалось?
130. Получите бутановую кислоту из бромистого пропила всеми возможными способами и введите ее во взаимодействие с: а) хлором; б) аммиаком. Продукт взаимодействия бутановой кислоты с аммиаком, нагрейте, восстановите и обработайте хлористым метилом. Назовите полученные соединения.
131. Какое строение имеет соединение состава С5Н11NO2, если известно, что при действии водорода оно превращается в амин и не реагирует с азотистой кислотой?
132. Одноатомный спирт перевели в первичный амин. Последний обработали азотистой кислотой, а продукт ввели во взаимодействие с уксусной кислотой. Какова формула исходного спирта, если конечным продуктом превращений является пропилэтаноат? Приведите уравнения всех превращений.
133. Исходя из этилового спирта, получите β-аминопропионовую кислоту.
134. Какие продукты образуются при нагревании a-, b-, g- аминокапроновой кислоты?
135. Получите α-аминоизомасляную кислоту, исходя из пропилового спирта. Обработайте ее азотистой кислотой.
136. Предложите схему синтеза 2-аминопентановой кислоты из бутилового спирта. Для аминокислоты напишите реакции с НС1 и NaOH.
137. Осуществите следующее превращения:
Какое соединение образуется в результате нагревания вещества Е?
138. Напишите схемы образования двух возможных дипептидов:
а) из молекулы глицина и молекулы аламина; б) из молекулы глицина и молекулы валина. Назовите дипептиды, подчеркните в них пептидную связь.
139. Как назвать трипептид строения:
140. Предложите схему синтеза α-аламина из этилового спирта. Для аминокислоты напишите уравнение реакций с: а) НСl; б) NaОН; в) НNО2.