I. ненасыщенная (непредельная) связь

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего професионального образования

«КУРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» Министерства здравоохранения и социального развития

Российской Федерации

КАФЕДРА ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ, ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОЙ И АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ

Учебно-методическое пособие для студентов фармацевтического факультета

Очного и заочного обучения

Курск - 2012

УДК: 517.98(075.8)

ББК: 22.162 я 73

Н 56

Учебно-методическое пособие «Функциональный анализ» для студентов фармацевтического факультета очного и заочного обучения по специальности «Фармация»/ А.В.Нестерова, Б.В.Кузьмин, Н.Д.Огнещикова.- Курск: ГБОУ ВПО КГМУ Минздравсоцразвития России, 2012. – 54 с.

Настоящее учебно-методическое пособие составлено в соответствии с действующей программой по фармацевтической химии для студентов фармацевтических институтов и факультетов медицинских институтов очной и заочной форм обучения и включает теоретические основы и аспекты практического применения в фармации вопросов функционального анализа. Пособие содержит вопросы для самоконтроля, примерные тестовые задания с пояснениями, базу тестовых заданий для проверки эффективности усвоения теоретического материала и может быть использовано для самоподготовки к практическим занятиям по фармацевтической химии и для выполнения самостоятельной работы студентов.

Авторы:

Нестерова Алла Владимировна– доцент кафедры фармацевтической, токсикологической и аналитической химии КГМУ, кандидат фармацевтических наук;

Кузьмин Борис Васильевич– доцент кафедры фармацевтической, токсикологической и аналитической химии КГМУ, кандидат фармацевтических наук;

Огнещикова Наталия Дмитриевна– доцент кафедры фармацевтической, токсикологической и аналитической химии КГМУ, кандидат фармацевтических наук.

Рецензенты:

Будко Елена Вячеславовна –зав. кафедрой общей и биоорганической химии Курского государственного медицинского университета, доктор фармацевтических наук, профессор;

Бубенчикова Валентина Николаевна -зав. кафедрой фармакогнозии и ботаники Курского государственного медицинского университета, доктор фармацевтических наук, профессор.

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ.. 3

ОСНОВНЫЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ... 3

I. НЕНАСЫЩЕННАЯ (НЕПРЕДЕЛЬНАЯ) СВЯЗЬ. 3

II. ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА. 3

СПИРТЫ... 3

ФЕНОЛЫ... 3

III. КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА. 3

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ... 3

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ... 3

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ... 3

IV. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ.. 3

V. АМИДЫ.. 3

VI. ГИДРАЗИДЫ.. 3

VII. УРЕТАНЫ (КАРБАМАТЫ) 3

VIII. АМИНЫ.. 3

IX. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. 3

X. ТИОЛЫ (ТИОСПИРТЫ, МЕРКАПТАНЫ) 3

XI. СУЛЬФОКИСЛОТЫ (СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ) 3

XII. АМИДЫ СУЛЬФОНОВЫХ КИСЛОТ. 3

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ПОДГОТОВКИ.. 3

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ С ПОЯСНЕНИЯМИ.. 3

КОМПЬЮТЕРНЫЙ ТЕСТ.. 3

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ... 3

ВВЕДЕНИЕ

Все органические соединения, в том числе лекарственные средства органического происхождения, можно рассматривать как углеводороды или производные углеводородов, полученные путем введения в них функциональных групп.

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ - это заместители неуглеводородного характера, определяющие принадлежность вещества к определенному классу и одновременно его типические химические свойства.

Функциональная группа может быть определена как активный атом или группа атомов, обусловливающих реакционную способность вещества, и является часть целостной структуры лекарственных средств.

Такие характеристики, как растворимость в воде или липидах, химическая стабильность, совместимость или несовместимость, биотрансформация зависят от наличия тех или иных функциональных групп.

Часто химические изменения происходят только в функциональных группах, тогда как остальная часть молекулы сохраняет свою первоначальную структуру.

Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными, соединения с несколькими одинаковыми функциональными группами - полифункциональными, соединения с разными функциональными группами - гетерофункциональными.

ОСНОВНЫЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ И ОБУСЛОВЛЕННЫЕ ИМИ РЕАКЦИИ ИДЕНТИФИКАЦИИ

I. НЕНАСЫЩЕННАЯ (НЕПРЕДЕЛЬНАЯ) СВЯЗЬ

Соединения, имеющие в углеводородной цепочке углерод-углерод двойную или тройную связь называются ненасыщенными или непредельными.

1. Соединения с непредельными связями вступают в реакции электрофильного присоединения. Быстрое обесцвечивание бромной воды при отсутствии выделения бромоводорода служит качественной пробой на ненасыщенные соединения.

2. Непредельную связь можно обнаружить по взаимодействию с водным раствором калия перманганата на холоду.

При этом образуется цис - гликоль, фиолетовая окраска калия перманганата исчезает и выпадает коричневый осадок диоксида марганца. Данная реакция позволяет отличать соединения с непредельной связью от спиртов, которые в аналогичных условиях не окисляются.

3. У ненасыщенных соединений в связи с изменением гибридизации атомов углерода и увеличением их электроотрицательности возрастает СН-кислотность по сравнению с алканами. Так, ацителен и его монозаме­щенные производные уже обладают кислотностью, которая проявляется при действии на них сильных оснований (Na, NaNH₂ ). А стероидные соединения, имеющие в положении 17 этинильный заместитель, могут быть идентифицированы по реакции взаимодействия с серебра нитратом. При этом образуется белый осадок: