Синтез спиртов и кислот
Магнийорганические соединения присоединяются к карбонильным соединениям по двойной связи углерод - кислород.
Для синтеза первичных спиртов используют в качестве карбонильного соединения муравьиный альдегид.
Для получения первичных спиртов, содержащих на два атома углерода больше, чем в магнийорганическом исходном соединении, используют окись этилена.
Для получения вторичных спиртов в качестве карбонильного соединения используют соответствующий альдегид.
В случае синтеза третичных спиртов исходное карбонильное соединение - кетон.
Как выбрать карбонильное соединение для синтеза определенного спирта? Предположим, необходимо получить 2-фенил-2-бутанол. Мысленно расщепляем молекулу спирта около углерода, несущего спиртовую группу. Та часть молекулы, которая содержит кислород, входила в исходное карбонильное соединение, другая - в реактив Гриньяра.
Таким образом, для синтеза указанного спирта можно выбрать три пары соединений.
Получение карбоновых кислот.При взаимодействии реактива Гриньяра с углекислым газом происходит присоединение его по двойной связи, как и в реакции с карбонильными соединениями, в результате образуется соль, из которой карбоновую кислоту выделяют действием разбавленного раствора минеральной кислоты.
Библиографический список
1. Моррисон, Р. Органическая химия. – М. : Мир, 1974. – 1132 с.
2. Терней, А. Современная органическая химия : 2 т. – М. : Мир, 1991. – Т. 1. – 670 с.; Т. 2. – 615 с.
3. Робертс, Дж. Основы органической химии : в 2 т. / Дж. Моррисон, М. Кассерио. – 2-е изд. – М. : Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с.; Т. 2. – 888 с.
4. Шабаров, Ю. С. Органическая химия : в 2 кн. – М. : Химия, 1994. – 848 с.
5. Травень, В. Ф. Органическая химия : 2 т. – М. : ИКЦ Академкнига, 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.
ОГЛАВЛЕНИЕ
| 1.АЛКАНЫ…………………………………………………….. | |
| 1.1. Гомологический ряд, изомеры……………………………….. | |
| 1.2. Строение метана ……………………………………………… | |
| 1.3. Строение этана ………………………………………………... | |
| 1.4. Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации………………………………………………… | |
| 1.5. Физические свойства …………………………………………. | |
| 1.6. Химические свойства ………………………………………… | |
| 1.7. Методы синтеза алканов …………………………………….. | |
| 2. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ. ЭНАНТИОМЕРИЯ …………....... | |
| 2.1. Энантиомеры. Хиральность. Условия хиральности ……….... | |
| 2.2. Плоскополяризованный свет. Оптическая активность …….. | |
| 2.3. Строение молекул и оптическая активность ………………… | |
| 2.4. Обозначение конфигураций………………………………….. | |
| 2.5. Соединения с несколькими хиральными центрами. Диастереомеры. Рацемат. Мезо-формы ……………………... | |
| 2.6. Методы разделения энантиомеров …………………………... | |
| 3. ЦИКЛОАЛКАНЫ ………………………………………………. | |
| 3.1. Номенклатура. Изомерия ……………………………………... | |
| 3.2. Физические свойства …………………………………………. | |
| 3.3. Строение ………………………………………………………. | |
| 3.4. Химические свойства ………………………………………… | |
| 3.5. Способы получения ………………………………...………… | |
| 4. АЛКЕНЫ …………………………………………………... | |
| 4.1. Изомерия алкенов ……………………………………………... | |
| 4.2. Строение этена ……………………………………………….. | |
| 4.3. Физические свойства …………………………………………. | |
| 4.4. Химические свойства …………………………...……………. | |
| 4.5. Способы получения алкенов ……………………...................... | |
| 5.АЛКИНЫ ………………………………………………….. | |
| 5.1. Строение ацетилена …………..……………………………. | |
| 5.2. Физические свойства ……………………………………….. | |
| 5.3. Химические свойства ..…………………………………….. | |
| 5.4. Способы получения ………..………………………………. | |
| 6. ДИЕНЫ ……………………………………………………… | |
| 6.1. Устойчивость сопряженных диенов ……………………….. | |
| 6.2. Химические свойства ……………………………………….. | |
| 6.3. Способы получения ………...………………………………. | |
| 7. АРЕНЫ ………………………………………………………… | |
| 7.1. Сравнение свойств бензола со свойствами алкенов ……… | |
| 7.2. Теплота гидрирования. Энергия резонанса ……………….. | |
| 7.3. Строение бензола ………..…………………………………. | |
| 7.4. Ароматичность ………………..……………………………. | |
| 7.5. Физические свойства ……………………………………….. | |
| 7.6. Химические свойства ……………………………………….. | |
| 7.7. Методы синтеза ………………………..…………………… | |
| 8. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА …………………………………………………… | |
| 8.1. Влияние заместителей на реакционную способность бензольного кольца ……………………………………………… | |
| 8.2. Механизм ориентации - влияние заместителей на выбор места электрофильной атаки | |
| 9. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ | |
| 9.1. Нафталин …………………………………………………….. | |
| 9.2. Антрацен и фенантрен ……………………………………… | |
| 10. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ….………….. | |
| 10.1. Пятичленные гетероциклы ……..………………………… | |
| 10.2. Пиридин ……..…………………………………………….. | |
| 10.3 Хинолин …………………………………………………….. | |
| 11. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ ……………………………………… | |
| 11.1. Нуклеофильное замещение …………..…………………… | |
| 11.2. Реакции отщепления (элиминирование) ………..……….. | |
| 11.3. Методы синтеза галогеналканов ………………………….. | |
| 12. ГАЛОГЕНАРЕНЫ …………………...……………………… | |
| 12.1 Причина низкой реакционной способности галогенаренов | |
| 12.2. Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола. Отщепление - присоединение | |
| 12.3. Бимолекулярное нуклеофильное замещение путем присоединения - отщепления ……………………………….… | |
| 12.4. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом кольце ……………………………………………… | |
| 13. МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ………….. | |
| 13.1. Получение и строение магнийорганических соединений . | |
| 13.2. Синтез спиртов и кислот …………..……………………... | |
| БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ..……………………… |
Учебное издание
УГЛЕВОДОРОДЫ.