Задачи для самостоятельного решения. 1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) адипиновая кислота; б)

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) адипиновая кислота; б) 2,4-диметилгептановая кислота; в) малеиновая кислота; г) пентаноат натрия; д) янтарный ангидрид; е) амид 3-метилгексановой кислоты; ж) бутаннитрил; з) этилбутаноат; и) бензойная кислота; к) этаноилхлорид; л) акриловая кислота; м) изопропилформиат; н) 2-пентеновая кислота.

2. Какие кислоты могут быть получены при окислении следующих соединений:

а) 2-метилпропанол-1; б) гексанол-1; в) 3-метилбутаналь; г) 4-метилпентанол-2; д) гексин-3; е) бензол; ж) гексен-3? Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их проведения.

3. Соли каких кислот получатся при нагревании следующих соединений со спиртовым раствором щелочи: а) 3-хлорпропановая кислота; б) 2-бромбутановая кислота; в) 3-бром-2-метилбутановая кислота; г) 2-бром-3-фенилпропановая кислота? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: а) ангидрид пропановой кислоты; б) изопропилацетат в присутствии серной кислоты; в) пропаннитрил в присутствии гидроксида натрия; г) пропаноилхлорид; д) метилбутаноат в присутствии гидроксида натрия; е) метиламид бутановой кислоты в присутствии серной кислоты? Напишите уравнения соответствующих реакций. Опишите механизмы реакций (б), (в), (д).

5. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: а) уксусная, хлоруксусная, бромуксусная, йодуксусная; б) уксусная, трифторуксусная, хлоруксусная, гидроксиуксусная; в) бутановая, 2-бромбутановая, 3-бромбутановая и 4-бромбутановая. Ответы обоснуйте.

6. Получите бутановую кислоту из: а) пропена; б) бутанола-1; в) этилэтаноата и этаналя; г) пропановой кислоты; д) пентена-1. Напишите уравнения соответствующих реакций.

7. Напишите уравнения реакций бутановой кислоты со следующими реагентами: а) хлор в присутствии катализатора; б) пентахлорид фосфора; в) аммиак при нагревании; г) NaHCO₃; д) метанол в присутствии H₂SO₄; е) гидроксид кальция и затем пиролиз полученной соли.

8. Исходя из этилацетата в качестве единственного органического соединения и любых необходимых неорганических реагентов, получите следующие соединения: а) уксусная кислота; б) этаналь; в) этилен; г) пропановая кислота; д) ацетон; е) 2-бромпропановая кислота.

9. Из уксусной кислоты и любых необходимых реагентов получите:

а) ацетилхлорид; б) уксусный ангидрид; в) пропановую кислоту; г)

пропаннитрил; д) этанол; е) этилацетат; ж) этиламин.

10.Что происходит при нагревании следующих двухосновных кислот: а) щавелевая; б) малоновая; в) янтарная; г) адипиновая; д) фталевая?
Напишите уравнения реакций.

Тестовые задания

Выберите один правильный ответ

1. Уксусная кислота не может реагировать с:

1) сульфатом калия 3) аммиаком

2) глицерином 4) хлоридом фосфора (V)

2. Муравьиную кислоту отличить от других кислот можно с помощью:

1) раствора хлорида железа (III)

2) аммиачного раствора оксида серебра (I)

3) раствора лакмуса

4) бромной воды

3. К двухосновным предельным карбоновым кислотам относятся:

1) щавелевая и валериановая 3) пропионовая и янтарная

2) малоновая и масляная 4) янтарная и адипиновая

4. Предельная высшая жирная кислота, содержащая 16 атомов углерода:

1) пальмитиновая 3) стеариновая

2) олеиновая 4) арахидоновая

5. Продуктом декарбоксилирования щавелевой кислоты являются:

1) масляная кислота 3) уксусная кислота

2) пропионовая кислота 4) муравьиная кислота

6. Вещество, которое может реагировать и с муравьиной кислотой, и с

метаналем, имеет формулу:

1) NaOH 2) Сu(OH)₂ 3) CH₄ 4) HBr

7. Предельными карбоновыми кислотами являются:

1) кротоновая и уксусная

2) пропионовая и пальмитиновая

3) линолевая и олеиновая

4) стеариновая и арахидоновая

8. Функциональная группа – СООН присутствует в молекуле:

1) формальдегида 3) уксусной кислоты

2) этилацетата 4) фенола

9. Самая сильная кислота:

1) СН₂Cl – COOH 3) СН₂I – COOH

2) СН₂Br – COOH 4) СН₃ – COOH

10. Уксусная кислота взаимодействует с:

1) гидроксидом натрия и хлоридом магния

2) хлором и водой

3) карбонатом натрия и магнием

4) этанолом и этаналем

ЛИПИДЫ

Липидами называют большую и разнородную группу природных соединений, объединяемых общим свойством – практической их нерастворимостью в воде и хорошей растворимостью в органических растворителях. Липиды в зависимости от способности к гидролизу разделяют на омыляемые и неомыляемые.

Воска – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.

Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (Спермацет)

ǁǁ O

Мирициловый эфир пальмитиновой кислоты (Пчелиный воск)

ǁǁ O

Жиры и масла (нейтральные жиры) – глицериновые эфиры высших жирных кислот. Триглицериды с предельными высшими карбоновыми кислотами (ВКК), твердые – жиры; с ВКК непредельными, жидкие – масла. Если все три кислоты в молекуле одинаковые – это простой триглицерид, если разные - смешанный.

Примеры решения задач

Пример 1.

Напишите уравнение реакции этерификации пальмитиновой кислоты и цетилового спирта. К какому ряду и классу относится продукт?

Решение:

С₁₅Н₃₁СООН + СН₃(СН₂)₁₄-СН₂ОН ↔ С₁₅Н₃₁СООСН₂-(СН₂)₁₄- СН₃ + Н₂О

Образующийся цетилпальмитат является сложным эфиром, относится к классу омыляемых липидов. Впервые был обнаружен в составе спермацета китов.

Пример 2.

Образец жира, представляющий собой триолеат, подвергли гидролизу. Какая масса жира была взята, если на гидрирование полученной кислоты затрачен водород объемом 336 л (н.у.)?

Решение:

1) Запишем уравнение реакции гидролиза триолеата:

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₃ СН₂- ОН

СН - О - СО - С₁₇Н₃₃ + 3Н₂О → СН - ОН + 3С₁₇Н₃₃СООН

СН ₂ - О - СО - С₁₇Н₃₃ СН₂- ОН

2) Запишем уравнение гидрирования непредельной олеиновой

кислоты:

С₁₇Н₃₃СООН + Н₂ → С₁₇Н₃₅СООН

3) Найдем количество вещества водорода, затраченное

на реакцию гидрирования:

ν(Н₂)=V(Н₂)/ Vm = 336/22,4=15 (моль)

4) Из уравнений следует, что

ν(ол.к-ты)= ν(Н2)=15 моль

ν(жира)/ ν(ол.к-ты)=1/3, т.е. ν(жира)= ν(ол.к-ты)/3=15/3=5 (моль)

5) Находим массу жира, взятого для реакции:

m(жира)= ν(жира)M(жира)=5х884=4420 (г)

Ответ: 4420 г

Пример 3.

У какого жира следует ожидать более низкой точки плавления? Почему?

СН₂ - О - СО - С₁₅Н₃₁ СН₂- О - СО - С₁₇Н₃₃

СН - О - СО - С₁₇Н₃₅ СН- О - СО - С₁₇Н₂₉

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₃ СН₂- О - СО - С₁₇Н₃₁

(а) (б)

Решение:

Чем больше непредельных кислот в жире, тем ниже температура его плавления.

Ответ: (б)

Задачи для самостоятельного решения

1. Изобразите структуру стерана, пронумеруйте атомы углерода в циклах А,В,С,D. Введите метильную группу в положения С-10, С-13; гидроксильную группу в положение С-17, кислород при двойной связи (=О) в С-3, двойную связь в положение С4-С5. Назовите гормон, отвечающий этой формуле. Какое физиологическое действие он оказывает? Назовите аналогичные вещества данного класса и сравните их биологическую роль.

2. Выполните все действия задания 1, но вместо –ОН группы у С-17 поставьте ацильную группу (СН₃-СО-). Назовите гормон, его действие и аналогичные соединения в организме.

3. Напишите уравнение гидролиза олеопальмитостеарина. Какой фермент гидролизует жиры в организме? Чем отличается гидролиз от омыления? Назовите продукты гидролиза.

4. Покажите гидрофобную и гидрофильную часть фосфатидилэтаноламина (кефалина). К какому классу относится это соединение? Приведите примеры аналогичных веществ. Какую функцию они выполняют в организме? Напишите гидролиз кефалина и назовите продукты гидролиза.

5. Расскажите о строении биологической мембраны, изобразите схематично расположение липидов с образованием бислоя.

6. Чем сфинголипиды отличаются от фосфолипидов? Приведите пример сфинголипида, напишите гидролиз этого соединения. Назовите продукты гидролиза.

7. Отличие гликолипидов от сфинголипидов. Приведите пример гликолипида, напишите гидролиз этого соединения. Назовите продукты гидролиза.

8. Напишите уравнение гидролиза мирицилпальмитата. К какому классу относится это соединение? Назовите продукты гидролиза.

СН₃-(СН₂)₂₉-СН₂-О-СО-(СН₂)₁₄-СН₃

9. У какого жира следует ожидать более низкой точки плавления? Почему?

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₂₉ СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₅

СН - О - СО - С₁₇Н₃₃ СН - О - СО - С₁₇Н₃₅

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₅ СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₃

10. Какие вещества можно получить при реакции этерификации глицерина и

пальмитиновой кислоты? Напишите уравнение реакции.

Тестовые задания