Физические свойства алкенов.

C2H4 – C4H8 – газы, C5H10 – C16H32 - жидкости, C17H34 – … – твердые вещества. Алкены плохо растворимы в воде. Их температуры плавления и кипения закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения.

6. Химические свойства.

I. Реакции присоединения.

1. гидрирование

1 2 3

CH2=CH – CH3 + H – H → CH3 – CH2 – CH3

пропилен пропан

2. галогенирование

1 2 3

CH2=CH – CH3 + Br – Br → CH2 – CH – CH3

| |

Br Br

пропилен 1,2-дибромпропан

3. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

1 2 3

CH2=CH – CH3 + H – Br → CH3 – CH – CH3

|

Br

пропилен 2- бромпропан

4. гидратация (по правилу Марковникова) с образованием вторичных спиртов (кроме этилена – у него образуется первичный спирт)

1 2 3

CH2=CH – CH3 + H – OH → CH2 – CH – CH3

|

OH

пропилен пропанол-2 (вторичный пропанол)

5. сульфирование (по правилу Марковникова) с образованием алкилсерных кислот

1 2 3

CH2=CH – CH3 + H–O – SO2OH → CH3 – CH – CH3

|

O – SO2OH

пропилен пропил-2серная кислота

CH3 – CH – CH3 + H–OH → CH3 – CH – CH3 + HO – SO2 – OH

| |

O – SO2OH OH

пропил2серная кислота пропанол-2 серная кислота

6. алкилирование

CH3 CH3 CH3 CH3

| | | |

CH3 – CH + CH2=C – CH3 → CH3 – C – CH2 – CH – CH3

| |

CH3 CH3

метилпропан метилпропен 2,2,4-триметилпентан (изооктан)

7. взаимное алкилирование (обратный процесс крекинга алкенов), при разных температурах образуются разные соединения

Физические свойства алкенов. - student2.ru

CH2=CH – CH2 – CH3 бутилен-1

CH3 – CH=CH – CH3 бутилен-2

Kt, t0

CH2=CH2 + CH2=CH2 ––→ CH2=C – CH3 метилпропилен

|

CH3

CH2=CH – CH=CH2 + H2 бутадиен-1,3

II. Реакции окисления.

1. горение

t0

C2H4 + 3 O2 (избыток) → 2 CO2 + 2 H2O

t0

C2H4 + 2 O2 (недостаток) → 2 CO + 2 H2O

t0

C2H4 + O2 (сильный недостаток) → 2 C + 2 H2O

2. частичное окисление кислородом воздуха с образованием эпоксидов (реакция Прилежаева)

t0, Ag

2 CH2=CH2 + O2 ––→2 CH2 – CH2

\ /

O

Этиленоксид (эпоксиэтан или окись этилена)

3. окисление кислородом окислителя в щелочной среде (реакция Вагнера)

из KMnO4

3 CH2=CH2 + [O] + H – OH ––––––––→ HO – CH2 – CH2 – OH

этиленгликоль (этандиол-1,2)

KOH

3 C-2H2=C-2H2 + 2 KMn+7O4 + 4 H2O ––→ 3 C-1H2 – C-1H2 + 2 Mn+4O2 + 2 KOH

| |

OH OH

Физические свойства алкенов. - student2.ru Физические свойства алкенов. - student2.ru Физические свойства алкенов. - student2.ru C2-2 -2ē → C2-1 3 3 C2-2 -6ē → 3 C2-1

Mn+7 + 3ē → Mn+4 2 2 Mn+7 + 6ē → 2 Mn+4

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды.

4. жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO4, HNO3, хромовая смесь) при нагревании

+H3O+, t°

R – CH=CH – R¢ + 4 [O] ––→ R – COOH + R¢ - COOH

СH3 – СH=CH – CH3 + 4 [O] ––→ 2 CH3 – COOH

бутилен-2 этановая (уксусная) кислота

CH3 – CH2 – CH=CH2 + 4 [O] ––→ CH3 – CH2 – COOH + HCOOH

бутилен-1 пропановая метановая (муравьиная)

кислота кислота

Физические свойства алкенов. - student2.ru Физические свойства алкенов. - student2.ru HCOOH + [O] ––à HOCOOH (H2CO3)

метановая CO2↑ H2O

кислота угольная кислота

CH3 – CH2 – CH=CH – CH3 + 4 [O] ––→ CH3 – CH2 – COOH + CH3 – COOH

пентен-2 пропановая кислота этановая кислота

5 CH3–CH2–C-1H=C-1H–CH3 + 8 KMn+7O4 + 12 H2SO4 →4 K2SO4 + 8 Mn+2 SO4 + 12 H2O +

пентен-2

+ 5 CH3–CH2–C+3OOH + 5 CH3–C+3OOH

пропановая кислота этановая кислота

Физические свойства алкенов. - student2.ru Физические свойства алкенов. - student2.ru Физические свойства алкенов. - student2.ru C2-1 -8ē → 2 C+3 5 5 C2-2 -40ē → 10 C-1

Mn+7 + 5ē → Mn+2 8 8 Mn+7 + 40ē → 8 Mn+4

CH3 – CH2 – CH2 – CH=CH2 + 5 [O] ––→ CH3 – CH2 – CH2 – COOH + H2O + CO2

пентен-1 бутановая кислота

CH3 – CH2 – CH2 – C-1H=C-2H2 + 2 KMn+7O4 + 3 H2SO4 → K2SO4 + 2 Mn+2 SO4 + 4 H2O +

пентен-1

+ CH3 – CH2 – CH2 – C+3OOH + C+4O2

Физические свойства алкенов. - student2.ru Физические свойства алкенов. - student2.ru Физические свойства алкенов. - student2.ru бутановая кислота

Физические свойства алкенов. - student2.ru C-1 – 4ē → C+3 C-1 -4ē → C+3

-10ē 1

C-2 – 6ē → C+4 C-2 -6ē → C+4

Mn+7 + 5ē → Mn+2 2 2 Mn+7 + 10ē → 2 Mn+2

III. Реакции полимеризации.

t0, kt, P

…+ CH2=CH2 + CH2=CH2 + …––––––→ …-CH2 – CH2 – CH2 – CH2-…

этилен полиэтилен

t0, kt, P

nCH2=CH2 ––––––→ (– CH2 – CH2 –)n

мономер структурное звено

где n – это степень полимеризации

t0, kt, P

n CH3 – CH=CH2 –––––––→ (– CH – CH2 –)n

|

CH3

пропилен полипропилен

IV. Реакции изомеризации.

550°C

CH2=CH2 – CH2 – CH3 ––––→ CH3 – CH = CH – CH3 + CH3 – C = CH2

|

CH3

бутен-1 бутен-2 метилпропен

V. Реакции отщепления (элиминирования)

а) до алкадиенов:

MgO, ZnO

CH2=CH – CH2 – CH3 ––––→ CH2 = CH – CH = CH2 + H2

бутен-1 бутадиен-1,3

б) до алкинов:

1200°C

2 CH2=CH2 ––––→ 2 CH≡CH + 2 H2

этен (этилен) этин (ацетилен)

Получение алкенов.

1. Крекинг нефтепродуктов

C16H34 → C8H18 + C8H16

гексадекан октан октен

Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана – смесь метилпропилена, пропилена и метана.

2. Дегидрирование предельных углеводородов

Физические свойства алкенов. - student2.ru CH2 = CH – CH2 – CH3 бутен-1

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

бутан CH3 – CH = CH – CH3 бутен-2

550-650oc, Kt

2CH4 –––––––––––→ C2H4 + 2H2

3. Внутримолекулярная дегидратация спиртов

H2SO4, 140-150oC

CH3 – CH2 – OH ––––––––––––––––→ CH2 = CH2 + H2O

этанол этилен

4. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов (по правилу Зайцева: при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется о наименее гидрированного атома углерода)

Br

| спирт, to

CH3 – CH – CH2 – CH3 + NaOH –––––––→ CH3 – CH = CH – CH3 + NaBr + H2O

2-бромбутан бутен-2

5. Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов

Br Br

| |

CH3 – CH – CH – CH3 + Zn → CH3 – CH = CH – CH3 + ZnBr2

2.3-дибромбутан бутен-2

Применение алкенов

1. Применение этилена

 
  Физические свойства алкенов. - student2.ru

2. Применение пропилена

Физические свойства алкенов. - student2.ru

3. Применение изомеров бутилена

           
   
Бутандиолы (HO – С4Н8– OH)
   
Бутанолы (С4Н9– OH)
 
  Физические свойства алкенов. - student2.ru

Вопросы: (для контроля знаний)

1. Какие соединения относятся к алкенам?

2. Какое строение имеет молекулы алкенов (гибридизация, угол между гибридными орбиталями, длина связи)?

3. Как по правилами ИЮПАК образуется название неразветвлённого и разветвлённого алкена?

4. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

5. В какие реакции присоединения может вступить пропен? Напишите уравнения реакций.

6. В какие реакции элиминирования может вступать алкены? Напишите уравнения реакций.

7. В какие реакции окисления может вступать алкены? Напишите уравнения реакций.

8. Какими способами можно получить алкены? Напишите уравнения реакций.

9. Какое применение нашли алкены?

Список используемых источников:

1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006

2. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005

3. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991

Наши рекомендации