Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ.

Нитросоединения– это вещества, в которых алкильный или ароматический радикал связан с нитрогруппой -NO2.

Азот в нитрогруппе связан с двумя атомами кислорода, причём одна из связей образована по донорно-акцепторному механизму. Нитрогруппа обладает сильным электроноакцепторным эффектом – оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов: СН3δ+-CH2-NO2δ-

Нитросоединения подразделяются на алифатические (жирные) и ароматические. Простейший представитель алифатических нитросоединений – нитрометан CH3 -NO2:

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru

Простейшее ароматическое нитросоединение – нитробензол С6Н5-NO2:

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru

Получение нитросоединений:

1. Нитрование алканов и ароматических углеводородов: a) CH3 – CH2– CH3 + HNO3 (p-p) H2O + CH3 – CH(NO2)– CH3 (реакция Коновалова- протекает избирательно: третичный атом С > вторичный >первичный
б) Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru
При нитровании толуола может получиться трёхзамещённая молекула: Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru
2. Замещение галогена на нитрогруппу: взаимодействие AgNO2 с алкилгалогенидами. R-Br + AgNO2 à AgBr¯ + R - NO2

Свойства нитросоединений.В реакциях восстановления нитросоединения превращаются в амины.

1. Гидрирование водородом: R – NO2 + H2 -tà R- NH2 + H2O

2. Восстановление в растворе:

а) в щелочной и нейтральной среде получаются амины:

R-NO2 + 3(NH4)2S à RNH2 + 3S + 6NH3 +2H2O (реакция Зинина)

б) в кислой среде (железо, олово или цинк в соляной кислоте) получаются соли аминов: R-NO2 + 3Fe + 7HCl à [RNH3+]Cl- + 2H2O + 3FeCl2

АМИНЫ

Амины– органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

R-NH2, R2NH, R3N

Строение аминов.

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ.

По количеству и типу радикалов, связанных с атомом азота:

АМИНЫ Первичные амины Вторичные амины Третичные амины
Алифатические CH3- NH2 Метиламин (CH3)2NH Диметиламин (CH3)3N Триметиламин
Ароматические Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru (C6H5)2NH Дифениламин Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru

НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ.

1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2 Метиламин СH3CH2-NH2 Этиламин CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин (CH3)2NH Диметиламин Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:

CH3-CH2-CH2-NH2 1-аминопропан H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3 1,3-диаминобутан

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов - анилин.

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

ИЗОМЕРИЯ АМИНОВ

1) углеродного скелета,начиная с С4H9NH2:

СН3-СН2- СН2-СН2 –NH2 н-бутиламин (1-аминобутан)

CH3-CH- СН2-NH2 изо-бутиламин (1-амин-2-метилпропан)

СН3

2) положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

СН3-СН2- СН2-СН2 –NH2 1-аминобутан (н-бутиламин)

CH3-CH- СН2-СH3 2-аминобутан (втор-бутиламин)

2

3) изомерия между типами аминов –первичный, вторичный, третичный:

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. - student2.ru

Наши рекомендации