Общая схема составления названий
Органические соединения
Ациклические Циклические
Карбоциклические Гетероциклические
Алициклические Ароматические
В свою очередь, схема классификации ациклических соединений имеет вид:
Алкенины Алкены Алкины Алкадиены
Алкадиины
Изолиро- Сопря-
Ванные женные
Кумули-
Непредельные рованные
Полиены углеводороды
Ациклические
Углеводороды
Предельные
Углеводороды
4.2 Номенклатура органических соединений.
Номенклатура –это совокупность названий веществ, их групп и классов, а также система правил, обеспечивающих однозначную связь названий и формул, выражающих строение молекул.
Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода развития органической химии и становления её как науки.
Тривиальная номенклатура. Названия соединений случайные, обусловлены различными обстоятельствами (в основе лежат различные отличительные признаки).
1.Источники выделения, например винная кислота выделена из винного камня со дна винных бочек. Аналогично – муравьиная кислота, янтарная кислота, молочная кислота, лимонная кислота и др. Тирозин – от греческого сыр.
2. Отличительные свойства
Глицин – от греческого glykos – сладкий.
Лейцин – от греческого leykas – белый.
Акролеин – от латинского acris – жгучий.
3. Способы выделения (получения).
Пировиноградная кислота (ПВК) получена пиролизом винной кислоты.
Гидрохинон – восстановлением бензохинона.
4. Область применения.
Витамин РР (никотинамид) – предупреждает пелагру.
Кордиамин – препарат, применяемый как сердечное средство.
Тривиальная номенклатура не имеет никакой научной основы, однако многие названия прочно укоренились и широко используются, особенно в химии биологически-активных соединений.
Радикально-функциональная номенклатура используется для названий моно- и бифункциональных соединений некоторых классов природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды и другие). В названии старшей характеристической группы не применяются суффиксы, называют радикал и основной класс соединений.
O
//
Н3С – С ацетилхлорид
\
Сl
Н5С2 – CN этилцианид
Н3С – СН – СН2 – ОН изобутиловый спирт
|
CH3
Н2С = СН – Cl винилхлорид
Н3С – С – С6Н5 метилфенилкетон
||
О
Н3С – О – С2Н5 метилэтиловый эфир
В настоящее время признанной во всём мире является номенклатура IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry (Международный союз чистой и прикладной химии). Её ещё называют международной, систематической. Название IUPAC номенклатура получила на ХIХ конгрессе Международного союза чистой и прикладной химии в 1957 году.
Общая схема составления названий
ПРЕФИКС + КОРЕНЬ + СУФФИКС + ОКОНЧАНИЕ
боковые цепи родоначаль- степень насыщен- старшая функ-
и младшие функцио- ная структу- ности: ан, ен, ин циональная
нальные группы в ра; углеродная группа
едином алфавитном цепь или цикл
порядке.
Только в префиксе:
-Cl, -Br, -I, -F
–OR – алкокси
–SR – алкилтио
–SC6H5 – арилтио
–NO2 – нитро
–NO – нитрозо
Примеры названия соединений пономенклатуреIUPAC:
2 1
H2N – CH2 – CH2 – OH 2-аминоэтанол-1 (коламин) – биогенный
Амин
6 5 4 3 2 1
Н2C – CH2 – CH2 – CH2 – CH – COOH
| |
NH2 NH2 2,6-диаминогексановая кислота (лизин)
4 3 2 1
Н2C – CH2 – CH – COOH 2-амино-4-метилтиобутановая
| | кислота (метионин)
S-CH3 NH2
5. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:
1) Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:
а) СН3–СН–СН3
СН3 – СН – СН2 – СН – С – СН2 – СН3
Н3С – СН2 СН3 СН2
СН3
б) СНСI3
в) СН3–СН–С = СН–СН3
СН3 СН3
г) СН3 СН3
СН3–С–С ≡ С – С–СН3
СН3–СН2 СН3
д) CCI2 = CHCI
е) СН2 = СН – СНО
ж) НОН2С – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СН2ОН
з) НООС – СН2 – СН2 – СООН
и) НS – СН2 – СНNН2 – СООН
к) НООС – СН2 – С – СООН
║
О
л) НООС – СН – СН2 – СООН
ОН
2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорэтан
б) 2,4,6-триметил-3,5-диэтилгептан
в) 3,4-диметил-2-этилпентен-1
г) 2,8-диметилнонин-4
д) 2-метилпентен-1-ин-3
е) транс-бутендиовая кислота
ж) 2-оксопентандиовая кислота
з) бутаналь
и) пропанон-2
к) 2-амино-3-меркапто-3-метилбутановая кислота
3. Назовите по заместительной номенклуре ИЮПАК соединения:
НООССН2–СН2СООН, Н2N–СН2СН2СН2–СООН,
НSСН2СН(NН2)СООН, Н2N–СН2СН2СН2СН2СН2–NН2,
НООССН2СОСООН, СН3СН(ОН)СООН,
НООС–СН2СН2–СН(NН2)СООН, НОСН2СН(ОН)СНО,
СН3–СН(СН3)–СН2СН(NН2)СООН, СН3–СН=СН–СООН.