Тема: Классификация и номенклатура органических соединений. Пространственное строение органических соединений.
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
ДЛЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
По дисциплине «Химия»
Для специальности «Общая медицина»
Тема №10: Классификация и номенклатура органических соединений. Пространственное строение органических соединений.
Количество часов: 3
Курс: 1
Составители:
к.б.н., доц. Байканова Р.К.
к.х.н., доц. Сапиева А.О.
Астана 2015г.
Тема: Классификация и номенклатура органических соединений. Пространственное строение органических соединений.
Цель: Сформировать знание основных принципов химической номенклатуры и уметь использовать их в названиях биологически активных соединений. Усвоить понятия: химическое строение, конфигурация и конформация. Получить представление об единстве строения, конфигурации и конформации органических молекул как основы для дальнейшего понимания связи пространственного строения с биологической активностью.
Задачи обучения:
Студент должен знать: функциональные группы, общие формулы различных классов органических соединений; классификацию органических соединений; основные принципы номенклатуры органических соединений; основные понятия - химическое строение, конфигурация, конформация. Деление изомеров на две группы. Структурные изомеры и пространственные изомеры (стереоизомеры).
Студент должен уметь: классифицировать органические соединения по строению углеродного скелета и по природе функциональных групп; пользоваться правилами химической номенклатуры; составлять названия по структурной формуле и по названию; составлять структурную формулу представителей биологически важных классов органических соединений; изображать на бумаге строение, конфигурацию, конформацию молекул.
Основные вопросы темы:
1. Введение в биоорганическую химию. Знание биоорганической химии для изучения биологической химии и исследующих дисциплин.
2. Классификация органических соединений. Функциональные группы, характерные для биологически важных соединений. основные классы функциональных производных углеводородов.
3. Принципы химической номенклатуры органических соединений.
4. Структурная изомерия:
а) изомерия цепи;
б) изомерия положения кратных связей и функциональных групп;
в) изомерия функциональных групп.
5. Пространственная изомерия (стереоизомерия). Конфигурация атома углерода (тетраэдрическая, плоскостная). Молекулярные модели.
6. Стереоизомерия алканов. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации алифатических соединений. Энергетическая характеристика конформационных превращений этана.
7. Стереоизомерия циклоалканов. Конформации циклических соединений на примере циклогексана (“кресло”, “ванна”). Аксиальные и экваториальные связи.
8. Стереоизомерия алкенов. Цис - , транс - изомерия.
9. Элементы симметрии молекул. Хиральные молекулы. Энантиомеры и диастереомеры. Проекционные формулы Фишера.
Методы обучения и преподавания: Практическое занятие.
Литература:
1. Конспект лекций.
2. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков “Биоорганическая химия, М., Медицина, 1991г., гл. 7., стр. 181-213, 247-252
3. Руководство к лаб. занятиям по биоорганической химии //Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., Медицина, 1985 г.
4. И.И. Грандберг “Органическая химия”. М., Высшая школа, 1987, гл. 16.
5. Н.А.Тюкавкина Биоорганическая химия: Учебник для вузов/4-е изд. – М., Дрофа, 2005.
Контроль:
1. К какому классу относятся и какие функциональные группы содержат следующие соединения: С3Н7СООН, С2Н5-О-С2Н5, СН3-СН = СН - СН3,
NH2 -C - NH2 , СН3 - С - СООН
О О
СН2 - СН2, СН3СН= СН - СН = СН - СН3
ОН NH2
2. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:
СНСl, НООС - СН2 -СН2 - СООН, Н2N - СН2 - СН2 - СН2 - СООН, НS- СНNH2-СООН,
НООС - СН2 - С - СООН
О
3. Напишите структурные формулы соединений:
транс - бутендиовой кислоты, пропанона - 2, пропантиола, 2-оксопентадиовой кислоты.
4.Сколько изомеров цепи имеет гексан ? Назовите их.
5.В состав кефалинов, содержащихся в мозге, входит аминоспирт коламин НО-СН2 - СН2 - NH2. Изобразите в проекции Ньюмена его конформации и охарактеризуйте их энергетическое состояние.
6.В мышцах содержится шестиатомный циклический спирт миоинозит (циклогенсангексанол - 1,2,3,4,5,6). Изобразите строение, конфигурацию и конформации его, зная, что пять ОН групп занимают экваториальное положение, одна - аксиальное.