Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
Тема: Ароматические углеводороды
Урок: Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства
1. Номенклатура аренов
Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.
Например:
Метилбензол изопропилбензол винилбензол
(толуол) (кумол) (стирол)
Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.
Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол
орто-диметилбензол мета-диметилбензол пара-диметилбензол
(о-ксилол) (м-ксилол) (п-ксилол)
2. Изомерия аренов
Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:
1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол
Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:
м-метилэтилбензол пропилбензол изопропилбензол
У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.
3. Физические свойства аренов
Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре – бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5оС, Ткип = 80оС.
Бензол токсичен и легко воспламеняется.
4. Получение аренов
1. Переработка каменного угля
Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000°С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.
2. Риформинг (ароматизация нефти)
3. Тримеризация алкинов.
Подведение итога урока
На этом уроке вы изучили тему «Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства». В ходе этого занятия вы смогли узнать, что представляют собой арены. Узнали о номенклатуре, физических свойствах, изомерии, а также методе получения аренов.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Органическая химия (Источник).
2. Химик (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 5, 6 (с. 62) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Какой вид изомерии характерен для ароматических углеводородов?
3. Что такое тримеризация?