Тема: Углеводы. Моносахариды. Олиго – и полисахариды. Гетерополисахариды. Строение и химические свойства.

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

ДЛЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ ПО ХИМИИ

Тема №15: Углеводы. Моносахариды. Олиго- и полисахариды. Гетерополисахариды: Строение и химические свойства.

Количество часов:3

Курс: 1

Специальность:Общая медицина

Составители:

д.х.н., проф. Сейтембетова А.Ж.

к.х.н., доц. Зейнульдина А.С.

к.х.н., доц. Сапиева А.О.

Астана, 2012 г.

Тема: Углеводы. Моносахариды. Олиго – и полисахариды. Гетерополисахариды. Строение и химические свойства.

Цель: изучить понятия о энантиомерах, диастереомерах, хиральности, ассиметрическом атоме углерода; уметь прогнозировать реакционную способность биологически важных соединений – углеводов; строение и основные химические свойства полисахаридов, научить использовать эти знания для объяснения биологических свойств.

Задачи обучения:

Студент должен знать: энантиомеры, диастереомеры, хиральность, ассиметрический атом углерода, а также классификацию углеводородов

Студент должен уметь: прогнозировать реакционную способность биологически важных соединений.

Основные вопросы темы:

1. Простые углеводы. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы, триозы, пентозы, гексозы.

2. Стереоизомерия моносахаридов. Д – и L – стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы. a - и b - аномеры. Цикло – оксо - таутомерия.

3. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаридов.

4. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.

5. Восстановление моносахаридов.

6. Взаимопревращение альдоз и кетоз.

7. Восстанавливающие дисахариды – мальтоза, целлобиоза, лактоза – строение, цикло – оксотаутомерия, восстановительные свойства, гидролиз.

8. Невосстановливающие дисахариды – сахароза – строение, гидролиз.

9. Полисахариды. Гомополисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза, их состав и строение.

10. Полисахариды. Гетерополисахариды – гиалуроновая кислота, хондроэтинсульфаты, гепарин – состав, строение и роль в живых организмов.

Методы обучения и преподавания: Практическое занятие (лабораторные опыты. Анализ и выводы работы).

Лабораторная работа:

Реакция Троммера.

В пробирку вносят 5 – 6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 2 – 3 капли 10 % раствора едкого натра и по каплям 5 % раствор сернокислой меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают. Сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично – красный осадок.

Реакция Фелинга

В пробирку вносят 5 – 6 капель 1 % раствора глюкозы, добавляют 3 – 5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично – красный осадок.

Открытие в моносахаридах гидроксильных групп.

в две пробирки помещают раздельно по 5 – 6капель 1% раствора глюкозы и фруктозы. В обе пробирки добавляют по 2 – 3 капли 10 % раствора едкого натра и перемешивают. Затем в каждую пробирку приливают 1каплю 1 % раствора сернокислой меди. Образуются алкоголяты меди глюкозы и фруктозы, вследствие чего появляется синее окрашивание.

Реакция Селиванова на фруктозу.

В пробирку вносят 5 – 6 капель 1 % раствора фруктозы и добавляют 2 – 3 капли реактива Селиванова (0,5г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2 – 3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течении 5 – 7 минут. Постепенно образуется вишнево – красное окрашивание.

Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов.

В три пробирки раздельно вносят по 5 – 6 капель 1 % растворов сахарозы, лактозы, мальтозы. Затем со всеми тремя растворами добавляют реактив Фелинга. Отмечают в каких растворах изменился цвет.

Кислотный гидролиз сахарозы.

В пробирку вносят 10 – 12 капель 1 % раствора сахарозы и прибавляют 2 – 3 капли 10 % раствора серной кислоты. Смесь кипятят 2 – 3 минуты. После этого содержимое нейтрализуют по лакмусу 10 % раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга.

Открытие гидроксильных групп в дисахаридах.

В три пробирки раздельно помещают по 5 – 6 капель 1 % растворов лактозы, сахарозы, мальтозы. В каждую добавляют по 2 – 3 капли 10 % раствора едкого натра, перемешивают и приливают 1 каплю 5% раствора сернокислой меди – появляется синее окрашивание.

Реакция Селиванова с дисахаридами.

В три пробирки раздельно помещают по 5 – 6 капель 1 % растворов лактозы, сахарозы, мальтозы. В каждую добавляют по 2 – 3 капли реактива Селиванова. Содержимое пробирок кипятят 2 – 3 минуты.

Цветная реакция на крахмал с йодом (реакция Люголя).

В пробирку вносят 5 – 6 капель 1 % раствора крахмала и добавляют 1 каплю реактива Люголя. Жидкость окрашивается в темно – синий цвет, который исчезает при нагревании и появляется после охлаждения.

Литература:

1. Конспект лекций.

2. Н.А.Тюкавкина Биоорганическая химия: Учебник для вузов/4-е изд. – М., Дрофа, 2005.

3. П.А. Верболович и др. «Практикум по органической, физической, коллоидной химии».

Контроль:

1. Напишите b - D – глюкопиранозу и ее 6 – фосфат формулами Хеуорса. Укажите конфигурацию какого атом определяет принадлежность к D – ряду.

2. Напишите реакцию взаимодействия b - D – фруктофуранозы (формулами Хеуорса) с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Проведите ее гидролиз.

3. Напишите реакцию получения галактаровой (слизевой) кислоты из D – галактозы. Укажите условия.

4. Покажите явление цикло – оксотаутомерии на примерах Д – глюкозы, Д – галактозы, Д – рибозы, Д – фруктозы, лактозы, мальтозы, целлобиозы.

Укажите восстанавливающий фрагмент в дисахаридах.

5. Напишите реакцию гидролиза лактозы, мальтозы, целлобиозы. Назовите полученные соединения. Будут ли обладать восстанавливающими свойствами продукт гидролиза?

6. Какие моносахаридные звенья входят в состав амилозы, амилопектина, целлюлозы?

7. Чем отличаются по структуре целлюлоза, крахмал, гликоген?