Общие указания для оформления контрольных работ
Министерства здравоохранения и социального развития
Российской Федерации»
УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ
II курса заочного отделения
Фармацевтического факультета
ВАРИАНТ II
Томск 2011
УДК 547:542.2](075.8)
ББК Г2я7
З-96
П 777 Зыкова М.В., Ларькина М.С., Прищепова О.Ф. Учебное пособие по органической химии для самостоятельной работы студентов II курса заочного отделения фармацевтического факультета. – Томск: СибГМУ, 2011. – 24 с.
Учебное пособие предназначено для самостоятельной работы студентов II курса заочного отделения фармацевтического факультета при выполнении домашних контрольных работ. Пособие содержит предисловие, общие указания для оформления контрольных работ, пять вариантов четырёх контрольных работ, планы проведения лекций и лабораторных занятий по органической химии, вопросы для подготовки к экзамену, перечень обязательной и дополнительной литературы.
Пособие включает задания по основному и специальному курсам органической химии: основы строения органических соединений, углеводороды и их галогенопроизводные, кислород и азотсодержащие соединения, аминокислоты, углеводы, омыляемые и неомыляемые липиды, гетероциклические соединения, алкалоиды, нуклеиновые кислоты.
Учебное пособие составлено в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования для студентов, обучающихся по специальности 060301 «Фармация» (Приказ № 38 от 17.01.2011).
Рецензенты:
доцент кафедры фармацевтической химии ГБОУ ВПО СибГМУ Минздравсоцразвития России, канд. фарм. наук Т.В. Кадырова.
зав. кафедрой фармакогнозии с курсами ботаники и экологии ГБОУ ВПО СибГМУ Минздравсоцразвития России, профессор, доктор. фарм. наук Г.И. Калинкина.
Утверждено и рекомендовано к печати учебно-методической комиссией фармацевтического факультета (протокол № 3 от 08.11.2011 г) ГБОУ ВПО СибГМУ Минздравсоцразвития России.
ВВЕДЕНИЕ
Органическая химия как учебная дисциплина занимает ведущее место не только в системе химического образования. Она входит в число фундаментальных учебных дисциплин фармацевтической специальности.
Курс органической химии служит естественнонаучной базой для дальнейшего изучения биологической, фармацевтической, токсикологической химии, фармакогнозии и фармакологии, технологии лекарственных форм, а также для практической деятельности провизора.
Предметом изучения органической химии является реакционная способность органических соединений, проявляемая ими в различных условиях и средах во взаимосвязи со строением и электронными механизмами соответствующих реакций, а также основные пути установления их строения на базе физико-химических методов.
Объектом изучения органической химии являются классы и группы органических соединений, представители которых находят применение при создании и в анализе лекарственных и вспомогательных средств синтетического и природного происхождения, а также являющихся участниками биохимических процессов в организме или структурными компонентами клеток.
Конечная цель обучения состоит в формировании на современном научном уровне системных знаний закономерностей химического поведения органических соединений во взаимосвязи с их строением и умений решать химические и физико-химические проблемы лекарствоведения.
Студент должен знать:
1. Электронное строение атома углерода и элементов–органогенов, а также их химических связей; взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекуле, пространственное строение, сопряжение и ароматичность; кислотность и оснóвность органических соединений.
2. Строение, правила номенклатуры, физические свойства, способы получения и реакционную способность важнейших классов гомо– и гетерофункциональных органических соединений. Схемы электронных механизмов органических реакций.
3. Строение, химические свойства и медико-биологическое значение биополимеров и органических веществ – участников биохимических процессов, лекарственных препаратов.
4. Правила техники безопасности при работе в лаборатории органического синтеза и методы идентификации органических соединений (проведения качественного анализа).
Студент должен уметь:
1. Определять принадлежность соединений к определенным классам органических соединений на основе классификационных признаков; составлять формулы по названию и давать название по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК.
2. Изображать структурные и стереохимические формулы соединений, определять виды стереоизомеров.
3. Определять наличие и типы кислотных и оснóвных центров и давать сравнительную оценку силы кислотности и оснóвности органических соединений.
4. Определять механизмы реакций для прогнозирования направления и результата химических превращений органических соединений.
5. Определять наличие определённых видов функциональных групп и специфических фрагментов в молекуле с помощью качественных реакций.
6. Применять правила техники безопасности при работе в лаборатории органического синтеза и проводить качественный функциональный анализ органических соединений.
Студент должен иметь представление:
1. О выборе оптимальных путей синтеза заданных органических соединений и выборе рациональных подходов к идентификации с помощью комплекса физико–химических методов.
2. О подходах прогнозирования физико-химических превращений лекарственных веществ в процессе их обращения и хранения, а также об интерпретации результатов анализа, причинах недоброкачественности лекарственных средств, с указанием путей исключения их возможной недоброкачественности.
3. О методах обеспечения экологической безопасности производства и применения лекарственных средств.
ОБЩИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ОФОРМЛЕНИЯ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ
1. Перед началом семестра студентам выдают методические указания для самостоятельного выполнения контрольных работ и знакомят с содержанием программы обучения по органической химии.
2. Выполненные четыре контрольные работы высылаются студентами по почте или сдаются лично в деканат фармацевтического факультета не позднее 10 дней до начала экзаменационно-лабораторной сессии. После проверки контрольной работы и оформления соответствующей рецензии преподавателем выставляется оценка. Контрольные работы, выполненные на «неудовлетворительно», с рецензией кафедры химии передаются до начала сессии в деканат, который извещает студента об оценке и предлагает ему выполнить другой (конкретный) вариант.
3. Студент обязан выполнять контрольные работы только по конкретным вариантам, которые устанавливает деканат. Контрольные работы, выполненные по другим (произвольным) вариантам, проверке и аттестации не подлежат. В случае несоблюдения студентом обозначенных требований он обязан написать объяснительную, выполнить и представить соответствующий вариант контрольной работы или пройти процедуру защиты контрольной работы до начала экзаменационно-лабораторной сессии (форма защиты определяется кафедрой химии и согласовывается с деканом).
4. Студенты, не представившие контрольные работы до начала экзаменационно-лабораторной сессии по уважительной причине, допускаются до занятий, но в течение трех дней с начала сессии обязаны представить контрольные работы на кафедру химии. При отсутствии контрольных работ студент до экзамена не допускается.
Указанные требования предъявляются и к студентам, представившим дубликаты (копии) чужих контрольных работ, а также к студентам, предоставившим свои контрольные работы для копирования.
5. Проверенные контрольные работы студентам не возвращаются, хранятся до окончания сессии на кафедре химии. Ошибки, допущенные при их выполнении, преподаватель анализирует и доводит до сведения студентов на занятиях.
К экзаменационно-лабораторной сессии допускаются студенты, получившие положительную оценку за контрольные работы и, при обучении на договорной основе, своевременно оплатившие обучение за соответствующий курс (за осенний семестр до 31 августа, за весенний семестр до 1 февраля).
7. Итоговая аттестация (экзамен) студентов заочного отделения за текущий учебный курс по органической химии проводится при условии положительной оценки за контрольные работы, выполнении плана лабораторных, практических и семинарских занятий. Итоговая аттестация (экзамен) студентов проходит в три этапа (оценка практических навыков, тестирование и теоретическое собеседования) в соответствии с Положениями об итоговой аттестации (методическими рекомендациями по проведению итоговой аттестации) кафедры химии.
8. Обязательными условиями кафедры химии при выполнении контрольных работ являются:
а). Контрольные работы должны быть выполнены только«от руки», напечатанные на компьютере работы не принимаются!
б). К каждому заданию в контрольных работах должны быть указаны условия выполнения, схемы исходных цепочек превращения, формулы всех заданных соединений.
в). В конце контрольных работ должна быть указана литература, которой студент пользовался при выполнении данной работы, согласно последним библиографическим требованиям, ресурсы Интернет должны быть прописаны конкретным электронным адресом источника информации.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
1. Назовите следующие соединения по заместительной, и где возможно, по радикало-функциональной номенклатуре ИЮПАК. Укажите принадлежность каждого вещества к определенному классу органических соединений:
2. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их, если возможно, по другой номенклатуре:
а) 4,5-диметилгексин-2;
б) 5-метил-4-фенил-3-хлоргексанол-1;
в) 3-этоксипентан;
г) 2,2,4,4,6-пентаметилгептан;
д) 2-гидроксибутандиовая кислота;
е) 1,2-дигидроксибензол.
3. Покажите электронное строение, пространственную направленность всех σ- и π-связей, обозначьте тип гибридизации атома углерода в молекулах, валентные углы и длины связей:
а) 2,3-диметилбутан;
б) 3-метилпентен-1;
в) гексин-3.
4. С помощью соответствующих формул изобразите строение, конфигурацию и конформации в проекциях Ньюмена 2-иодэтанамина-1.
5. Покажите, какие из перечисленных соединений являются хиральными. Обозначьте центр хиральности. Для хиральных соединений напишите формулы энантиомеров, назовите их по D, L – системе обозначений:
а) 4-сульфобутановая кислота;
б) 3-нитробутан-1-сульфокислота;
в) пропиламин;
г) 3-меркаптопентанонитрил.
6. Напишите проекционные формулы Фишера для всех стереоизомеров:
2-меркапто-3-фторпентанонитрила
Определите среди них энантиомеры и диастереомеры. Укажите, какие стереоизомеры будут обладать одинаковыми, а какие различными физическими и химическими свойствами?
7. Приведите структурные формулы π – диастереомеров, назовите их по цис-, транс- и E-, Z- системам обозначений:
а) гептен-4-овая кислота;
б) 2-метилгексен-3.
8. Назовите соединения, распределите электронную плотность. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей. Обозначьте виды сопряжения, электронодоноры и электроноакцепторы.
9. Напишите структурные формулы и сравните кислотность следующих соединений, укажите тип каждой кислоты Брёнстеда. Для этилового спирта напишите реакцию образования соли.
а) этиламин;
б) фенол;
в) этиловый спирт;
г) этилен;
д) 3-аминофенол;
е) ацетилен.
10. Напишите структурные формулы и сравните основность следующих соединений, укажите типы всех оснований Брёнстеда. Для изопропиламина напишите реакцию образования соли.
а) анилин;
б) изопропиламин;
в) пропанол-2;
г) фенилэтиламин;
д) изопропиламин;
е) изопропилфениламин.
11. Этазол, имеющий формулу:
Применяется как противомикробное средство. Распределите электронную плотность и проведите качественное сравнение центров основности в его молекуле. Укажите, по какому из них пойдет образование соли. Реакцию образования соли напишите.
12. Получите двумя способами гексан. Напишите для него реакции бромирования, нитрования, сульфирования, все соединения назовите. Опишите механизм реакции бромирования.
13. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
14. Получите двумя способами 4-метилпентен-2. Напишите для него реакции с Br2, HCl, H2O (H+), O3 (H2O), KMnO4 (разб., на холоду), все соединения назовите. Какие из данных реакций являются качественными и почему? Опишите механизм реакции бромирования.
15. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
16. Получите двумя способами бутин-1. Напишите для него реакции с Br2, HBr, H2O (Hg2+, H+), H2 (Ni, toC), Ag2О (NH3), все соединения назовите. Какие из данных реакций являются качественными и почему?
17. Приведите качественные реакции, с помощью которых можно различить тетраметилэтилен и циклобутан. Все реакции напишите, соединения назовите.
18. Напишите структурную формулу углеводорода состава С5Н10, если известно, что при его хлорировании и нитровании получаются только устойчивые монопроизводные. Приведите все изомеры С5Н10. Реакции напишите, соединения назовите.
19. Установите строение вещества состава С6Н10, если известно, что оно присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором оксида серебра дает осадок, а при действии воды в условиях реакции Кучерова образует третбутилметилкетон. Все реакции напишите, соединения назовите.
20. Приведите критерии ароматичности органических соединений согласно правилу Э. Хюккеля. Покажите, какие из приведенных ниже структур, согласно данным критериям, относятся к ароматическим:
21. Приведите механизм реакции нитрования (HNO3 конц +H2SO4 конц) бензола. Напишите реакции нитрования для: толуола, этоксибензола, бензальдегида, и сравните скорости их реакций с бензолом. Все соединения назовите.
22. Определите, какие продукты будут преимущественно образовываться при бромировании (в присутствии катализатора FeBr3) следующих соединений:
Все реакции напишите, соединения назовите.
23. Получите двумя-тремя способами пропилбромид. Напишите для него реакции с NaOH (водный), NaOH (спиртовый), CH3-CH2-ONa, NH3, KCN, СН3СООNa, СН3-SNa, NaNO2, 2Na, Mg (абсол. эфир). Все соединения назовите.
24. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
25. Установите строение углеводорода С10Н10, который обесцвечивает бромную воду, реагирует с аммиачным раствором оксида серебра и водой в присутствии сульфата ртути (II), а при окислении в различных условиях может образовывать либо бензолдикарбоновую кислоту с согласованной ориентацией в SE реакциях, либо метилбензойную кислоту с несогласованной ориентацией в SE реакциях. Все реакции напишите, соединения назовите.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2
1.Получите вторбутиловый спирт магнийорганическим синтезом и еще любыми двумя способами. Напишите для него реакции внутри- и межмолекулярной дегидратации. Все соединения назовите.
2.Из каких непредельных соединений, используя реакцию Вагнера, можно получить следующие соединения: а) 4,5-диметилгександиол-2,3; б) 1,2-дициклопентилэтандиол-1,2; в) бутандиол-2,3. Для бутандиола-2,3 приведите качественные реакции. Все реакции напишите, соединения назовите.
3.Какие из представленных ниже соединений: а) дают цветную реакцию с хлоридом железа (III); б) дают белый осадок с бромной водой; в) реагируют с раствором щелочи; г) реагируют с металлическим Na; д) взаимодействуют с хлороводородной кислотой; е) взаимодействуют с уксусной (H+, toC) кислотой. Все реакции напишите, соединения назовите.
4.Напишите уравнения реакций взаимодействия иодоводородной кислоты на холоду и при нагревании со следующими веществами: а) 2-метоксипропаном; б) бензилэтиловым эфиром. Все соединения назовите.
5.Осуществите цепочку превращений. Для продукта превращения Б напишите реакции окисления в мягких и жестких условиях. Все соединения назовите.
6.Получите изопропилметилкетон двумя-тремя способами и напишите для него реакции с: Н2 (Ni, toC), PCl5, NH2OH, HCN (OH-), CH3-CH2-CH2-OH (HCl газ). Приведите механизм реакции с HCN (OH-). Все соединения назовите.
7.Какие из приведённых ниже соединений будут вступать в реакцию альдольной и кротоновой конденсации, а какие в реакцию Канниццаро? Все реакции напишите, соединения назовите.
а) диметилуксусный альдегид;
б) трихлоруксусный альдегид.
8.Охарактеризуйте факторы, влияющие на реакционную способность альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения на примере данных соединений. Предложите реакции, с помощью которых эти вещества можно отличить друг от друга:
Все реакции напишите, соединения назовите.
9.Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
Для реакции образования имина приведите механизм.
10.Установите строение вещества состава C8H8O, если известно, что оно реагирует с Ag2O (NH4OH, t), 2,4-динитрофенилгидразином и NaHSO3, а при окислении образует терефталевую(пара-фенилендикарбоновую) кислоту. Все реакции напишите, соединения назовите.
11.Получите валериановую (пентановую) кислоту магнийорганическим синтезом и еще двумя любыми способами. Напишите реакции получения её функциональных производных: пропилового эфира, N-этиламида, ангидрида, бромангидрида, калиевой соли. Опишите механизм реакции этерификации. Приведите качественную реакцию для карбоксильной группы. Напишите реакции получения α-,β- и γ- гидроксивалериановых кислот, покажите их отношение к нагреванию. Все соединения назовите.
12.На основе малонового эфира получите α-метиладипиновую кислоту, её ангидрид и амид. Проведите щелочной гидролиз полученного амида. Все соединения назовите.
13.Покажите таутомерные превращения ацетоуксусного эфира, для кетонной и енольной форм приведите качественные реакции. На основе ацетоуксусного эфира осуществите следующие превращения:
Все соединения назовите.
14.Получите липид, в состав которого входят две молекулы линоленовой кислоты и одна молекула олеиновой кислоты. Какова консистенция полученного жира? Измените его консистенцию, после чего получите жидкое и твёрдое мыло. Все соединения назовите.
15.Приведите схему синтеза кефалина, в состав которого входят стеариновая и линолевая кислоты. Проведите кислотный и щелочной гидролиз полученного фосфолипида. Покажите строение и укажите медико-биологическое значение фосфолипидов.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 3
1.Напишите уравнения реакций взаимодействия азотистой кислоты со следующими соединениями:
а) 4-броманилин;
б) изопропилпропиламин;
в) вторбутиламин;
г) 3-метокси-N-метил-N-этиланилин.
2.Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
3.Установите структурную формулу кристаллического вещества состава С7Н9N, которое обладает следующими свойствами: а) растворяется в хлороводородной кислоте; б) при действии азотистой кислоты образует соль диазония; в) бромируется бромной водой с образованием трибромопроизводного. Все реакции напишите, соединения назовите.
4.Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
5.Напишите уравнения реакций образования азокрасителя, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие соединения: сульфаниловую кислоту и мета-толуидин. Укажите условия реакций диазотирования и азосочетания. Приведите реакции восстановления полученного азокрасителя в мягких и жестких условиях. Все соединения назовите.
6.Установите строение соединения состава С15Н14N2О3, если известно, что при его восстановлении получаются пара-аминофенол и этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты. Все реакции напишите, соединения назовите.
7.Получите α-аминопропионовую кислоту, покажите её отношение к нагреванию, напишите реакции декарбоксилирования и дезаминирования, подтвердите её амфотерный характер соответствующими химическими реакциями. Покажите, какие продукты получатся при взаимодействии данной аминокислоты с формальдегидом и 2,4-динитрофторбензолом, укажите значения этих реакций. Все соединения назовите.
8.Приведите схему синтеза дипептида: глутаминовая кислота-орнитин, используя операции «защиты», «активации» и «снятия защиты». Укажите пептидную связь, N-конец, С-конец и рН среды полученного дипептида. Предложите все возможные качественные реакции для данного дипептида, приведите объяснения.
9.Покажите оксо-гидрокси-таутомерию и охарактеризуйте явление мутаротации моносахаридов на примере D-рибозы. Приведите для неё качественные реакции. Напишите реакции окисления и восстановления D-рибозы. Все соединения назовите.
10.Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
11.Дайте характеристику класса дисахаридов.Приведите схему образования сахарозы, укажите её медико-биологическое значение. Напишите реакцию полного пропилирования сахарозы. Продукт реакции подвергните гидролизу. Укажите условия реакций. Будут ли продукты гидролиза восстанавливать серебро в реактиве Толленса? Все соединения назовите.
12.Приведите классификацию полисахаридов. Покажите строение целлюлозы и хондроитинсульфата-6, укажите типы связей в их молекулах, охарактеризуйте медико-биологическое значение.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 4
1.Приведите строение имидазола, охарактеризуйте его ароматичность и реакционную способность. Напишите реакции полного и частичного гидрирования имидазола, сравните основность продуктов гидрирования. Для имидазола покажите реакции, подтверждающие его амфотерный характер. Все соединения назовите. Приведите препараты, производные имидазола, охарактеризуйте их применение.
2.Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами:
3.Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами:
4.Покажите строение мочевой кислоты, получите из неё моно- и ди- натриевые соли. Синтезом на основе 2,6,8-трихлорпурина получите ксантин и аденин. Укажите медико-биологическое значение мочевой кислоты, уратов, аденина и ксантина.
5.Определите, какое соединение изображено на рисунке. Охарактеризуйте медико-биологическое значение данного витамина. Проведите функциональный анализ предложенного соединения, определив какие функциональные группы он содержит, опишите их. Подтвердите соответствие данного вещества к определенным классам органических соединений соответствующими характерными и качественными реакциями:
6.Напишите структуру фрагмента нуклеиновой кислоты с последовательностью: А-Т-Г-Ц. Какому типу нуклеиновых кислот принадлежит данный участок? Из 3’-тимидиловой кислоты получите тимидин. Укажите медико-биологическое значение нуклеиновых кислот. Все соединения назовите.
7.Получите из тимола ментол. Сформулируйте изопреновое правило, выделите в его молекуле изопреновые звенья. Для ментола напишите реакции с металлическим натрием и уксусной кислотой (укажите условия). Все соединения назовите. В молекуле ментола укажите асимметрические атомы углерода. Сколько у него оптических изомеров? Приведите конформационную формулу наиболее устойчивого изомера ментола. В виде сложных эфиров изовалериановой кислоты и α-бромизовалериановой кислоты ментол входит в состав таких лекарственных препаратов как корвалол, валидол и др. Приведите их строение. Укажите медико-биологическое значение ментола, валидола, корвалола.
8.Приведите структуру эргостерина, охарактеризуйте его значение. Выделите в молекуле эргостерина стерановый фрагмент, укажите углеводород лежащий в его основе. Напишите схему фотохимической изомеризации эргостерина. Какое биологическое соединение при этом образуется? Укажите его медико-биологическое значение.
9.Напишите структурные формулы моносахаридов (открытые и циклические), участвующих в построении сердечных гликозидов. Для моносахаридов приведите систематические названия. Напишите структурную формулу дигитоксигенина и реакцию его взаимодействия с β,D-цимарозой с образованием гликозида. Укажите медико-биологическое значение сердечных гликозидов.
10.Определите, какое соединение изображено на рисунке, охарактеризуйте его медико-биологическое значение. Проведите функциональный анализ предложенного соединения, определив какие функциональные группы он содержит, опишите их. Подтвердите соответствие данного вещества к определенным классам органических соединений соответствующими характерными и качественными реакциями:
ПЛАНЫ ЛЕКЦИЙ И ЛАБОРАТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ
по органической химии для студентов 2 курса заочной формы обучения фармацевтического факультета
ПЛАН ЛЕКЦИЙ
| № п/п | Тема | Часы |
| Строение атома углерода. Химическая связь, строение ковалентной связи. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Кислотные и основные свойства органических соединений | ||
| Реакционная способность предельных (алканов, циклоалканов) и непредельных (алкенов, диенов, алкинов) углеводородов. Реакционная способность ароматических углеводородов. Галогенопроизводные углеводороды | ||
| Реакционная способность спиртов, фенолов, простых эфиров, тиолов, сульфидов. Реакционная способность альдегидов и кетонов | ||
| Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов). Геторофункциональные производные карбоновых кислот (гидрокси-, оксо-, фенолокислоты). Омыляемые липиды, фосфолипиды | ||
| Реакционная способность аминов, диазо- и азосоединений. Производные угольной и сульфаниловой кислоты. Аминокислоты, α-аминокислоты, пептиды, белки | ||
| Углеводы: моно-, ди-, полисахариды | ||
| Неомыляемые липиды. Гетероциклические соединения, нуклеиновые кислоты | ||
| Итого: |
ПЛАН ЛАБОРАТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ
| № п/п | Тема | Часы |
| Классификация и номенклатура органических соединений, строение атома углерода, строение ковалентной связи, изомерия, проверочная работа № 1 | ||
| Электронные эффекты заместителей, кислотно-основные свойства органических соединений, проверочная работа № 2 | ||
| Предельные углеводороды (алканы, циклоалканы), непредельные углеводороды (алкены, диены, алкины), проверочная работа № 3 | ||
| Ароматические углеводороды, галогенопроизводные углеводороды, проверочная работа № 4 | ||
| Спирты, фенолы, простые эфиры, тиолы, сульфиды, проверочная работа № 5 | ||
| Альдегиды и кетоны, проверочная работа № 6 | ||
| Карбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды, нитрилы). Геторофункциональные производные карбоновых кислот (гидрокси-, оксо-, фенолокислоты). Омыляемые липиды, фосфолипиды, проверочная работа № 7 | ||
| Амины, азо-, диазо- соединения, производные угольной и сульфаниловой кислоты. Аминокислоты, α-аминокислоты, пептиды, белки, проверочная работа № 8 | ||
| Углеводы: моно-, ди-, полисахара, проверочная работа № 9 | ||
| Неомыляемые липиды, терпены, стероиды, сердечные гликозиды, проверочная работа № 10 | ||
| Гетероциклические соединения. Алкалоиды, нуклеиновые кислоты, проверочная работа № 11 | ||
| Лабораторный практикум «Функциональный анализ важных классов органических соединений». Тестирование | ||
| Итого: | ||
| КОНСУЛЬТАЦИЯ К ЭКЗАМЕНУ | ||
| ЭКЗАМЕН |
ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1. Предмет органической химии, исторические аспекты развития органической химии как науки. Теория А.М. Бутлерова.
2. Электронное строение атома углерода, виды гибридизации.
3. Виды структурной и пространственной изомерии. Конфигурационная стереоизомерия. Хиральность. Энантиомеры и диастереомеры. Конформационная стереоизомерия.
4. Способы изображения пространственного строения органических молекул.
5. Электронное строение ковалентной связи, типы ковалентной связи. Свойства ковалентной связи (длина и энергия связи, полярность и поляризуемость связи, направленность связи в пространстве).
6. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью, типы сопряжения (p,π- и π,π-сопряжение). Взаимное влияние атомов в органических молекулах и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект.
7. Понятия кислотности и оснóвности органических соединений по Брёнстеду-Лоури и Льюису. Влияние кислотно-основных свойств на биологическую активность лекарственных препаратов.
8. Алканы. Номенклатура, изомерия, способы получения Реакции радикального замещения.
9. Циклоалканы. Малые циклы. Особенности химических свойств малых циклов. Конформации циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи.
10. Алкены. Номенклатура, изомерия. Основные способы получения. Особенности химического строения алкенов: sp2-гибридизация, σ- и π-связи. Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Окисление алкенов.
11. Диены. Классификация. Изомерия, номенклатура. Особенности строения алкадиенов с кумулированными и сопряжёнными связями. Химические свойства сопряжённых диенов.
12. Алкины. Номенклатура, изомерия. Электронное строение ацетилена. Способы получения. Химические свойства алкинов (присоединение, замещение, циклоолигомеризация).
13. Ароматические углеводороды. Моноядерные арены (представители класса). Влияние заместителей на направление и скорость электрофильного замещения.
14. Органические галогениды. Номенклатура. Получение. Реакции нуклеофильного замещения. Химические свойства галогеналканов. Реакции отщепления (элиминирования). Правило Зайцева.
15. Классификация и номенклатура спиртов, фенолов, простых эфиров, тиолов и сульфидов. Кислотно-основные свойства. Способы получения и химические свойства спиртов, фенолов, простых эфиров, тиолов и сульфидов. Качественные реакции на одноатомные, многоатомные спирты и фенолы.
16. Классификация и номенклатура альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения спиртов, синильной кислоты, гидросульфита натрия, азотсодержащих соединений. Механизмы реакций. Реакции альдольного присоединения (альдольной конденсации) и диспропорционирования (реакция Канниццаро). Качественные реакции на альдегиды и галоформные реакции на метилкетоны. Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов.
17. Классификация и номенклатура карбоновых кислот и их функциональных производных. Кислотные свойства. Реакции нуклеофильного замещения – получения функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов, галогенангидридов, нитрилов). Реакции кислотного и щелочного гидролиза сложных эфиров. Качественные и специфические реакции карбоновых кислот. Специфические реакции двухосновных карбоновых кислот (щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой).
18. Классификация и номенклатура гидрокси-, феноло- и оксокарбоновых кислот. Способы получения гидрокси- и феноло- и оксокарбоновых кислот с различной удаленностью друг от друга функциональных групп. Химические свойства гидрокси- и фенолокарбоновых кислот: реакции гидроксильной и карбоксильной групп, качественные реакции. Специфические реакции α-, β-, γ- гидроксикарбоновых кислотах (отношение их к нагреванию).
19. Реакции получения применяемых в медицине производных салициловой кислоты (салицилат натрия, салол, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота).
20. Химические свойства оксокислот: реакции карбонильной и карбоксильной групп. Кето-енольная туатомерия β-кетонокислот, реакции, доказывающие наличие кетонной и енольной форм.
21. Классификация и номенклатура производных угольной кислоты, сульфокислот и производных сульфаниловой кислоты.
22. Амины, способы получения первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов. Различия в основных свойствах первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Реакции солеобразования. Реакции взаимодействия с электрофильными реагентами: алкилирование и ацилирование. реакции взаимодействия первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Реакция образования изонитрилов как качественная для первичных аминов.
23. Диазо- и азосоединения, классификация и номенклатура. Способы получения солей диазония. Реакции солей диазония с выделением азота. Реакции солей диазония без выделением азота. Химические свойства азосоединений: реакции восстановления азосоединений в мягких и жестких условиях.
24. Аминокислоты, классификация и изомерия алифатических и ароматических аминокислот, их физические свойства. Кислотные и основные свойства аминокислот. Реакции, доказывающие их амфотерный характер. Реакции аминогруппы: взаимодействия с азотистой кислотой, с формальдегидом, с 2,4-динитрофторбензолом, реакции ацилирования. Реакции карбоксильной группы: образование сложных эфиров, галогенангидридов, реакции декарбоксилирования. Специфические реакции α-, β-, γ- аминокислот – отношение их к нагреванию.
25. Классификация α-аминокислот в зависимости от химической природы радикала, кислотно-основных свойств и биологического значения. Номенклатура α-аминокислот, входящих в состав белков: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, цистин, метионин, орнитин, лизин, аргинин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, пролин, оксипролин.
26. Реакции поликонденсации α-аминокислот – образования пептидной связи. Схема синтеза дипептидов, используя операции «защиты», «активации» и «снятия защиты». Качественные реакции на α-аминокислоты, пептиды, белки: биуретовая, нингидриновая, ксантопротеиновая и цистеиновая реакции.
27. Отдельные представители аминокислот: γ-аминомасляная кислота, пирацетам, фенибут, пикамилон, ε-аминокапроновая кислота, антраниловая кислота, пара-аминобензойная кислота, анестезин, новокаин.
28. Углеводы. Классификация, строение и стереоизомерия моносахаридов: глюкозы, фруктозы, маннозы, галактозы, рибозы, дезоксирибозы, ксилозы, арабинозы. Их медико-биологическое значение. Оксо-гидрокси таутомерия моносахаридов (формулы Фишера, Колли-Толленса, Хеуорса), образование пиранозных и фуранозных циклов. Явление мутаротации моносахаридов. Пространственное строение циклических форм моносахаридов, конформационные формулы Ривза.
29. Химические свойства моносахаридов: качественные реакции на альдегидную группу (восстановление реактивов Толленса и Фелинга) и виц-диольный фрагмент многоатомных спиртов, на фруктозу (реакция Селиванова). Реакции окисления и восстановления моносахаридов: образование гликоновых, гликаровых и уроновых кислот, окисление фруктозы по правилу Попова, образование многоатомных спиртов.
30. Реакции карбонильной группы в моносахаридах (нуклеофильного присоединения), образование озазонов. Реакции спиртовых гидроксилов в моносахаридах (нуклеофильного замещения): образование простых и сложных эфиров, гидролиз продуктов замещения в кислой и щелочной среде.
31. Специфические свойства моносахаридов: образование O- и N- гликозидов и их гидролиз в кислой среде, эпимеризация, отношение к разбавленным кислотам при нагревании, брожение (спиртовое, молочнокислое, маслянокислое, лимоннокислое). Получение аскорбиновой кислоты из глюкозы.
32. Классификация, строение и стереоизомерия олигосахаридов: мальтозы, целлобиозы, лактозы и сахарозы. Их медико-биологическое значение. Принцип строения и гидрокси-оксо таутомерия дисахаридов. Явление инверсии сахарозы. Реакции, доказывающие восстанавливающий характер дисахаридов: качественные реакции на альдегидную группу (восстановление реактивов Толленса и Фелинга).
33. Реакции восстанавливающих дисахаридов: реакция мягкого окисления до бионовых кислот, реакции нуклеофильного присоединения, образования озазонов, реакции образования гликозидов (взаимодействие со спиртами) и их гидролиз в кислой среде.
34. Реакции восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов: алкилирования (образование простых эфиров) и ацилирования (образование сложных эфиров). Гидролиз продуктов замещения в кислой и щелочной среде.
35. Отдельные представители моносахаридов: глюконат кальция, глюкуроновая кислота, сорбит, ксилит, глюкозамин, галактозамин, N-ацетилглюкозамин, аскорбиновая кислота (витамин С).
36. Классификация и строение гомополисахаридов: растительного крахмала, гликогена, декстранов, целлюлозы, хитина. Их медико-биологическое значение. Химические свойства гомополисахаридов: реакции их гидролиза, качественные реакции на крахмал и гликоген, реакции образования сложных и простых эфиров клетчатки. Превращение крахмала в организме человека.
37. Классификация и строение гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты -4 и- 6, гепарин. Их медико-биологическое значение. Реакции гидролиза гетерополисахаридов.
38. Отдельные представители полисахаридов: коллоксилин и коллодий, пироксилин, метилцеллюлоза, полиглюкин (реополиглюкин), карбоксиметилцеллюлоза, диэтиламиноэтилцеллюлоза.
39. Классификация липидов: омыляемые (простые, сложные) и неомыляемые (терпены, стероиды).
40. Простые омыляемые липиды – триацилглицерины (жиры, масла): общая формула, строение, номенклатура, способы получения, медико-биологическое значение. Высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов.
41. Химические свойства триацилглицеринов: гидролиз (получение твердого и жидкого мыла), гидрогенизация, галогенирование, окисление жиров и масел (йодное число, число омыления, кислотное число).
42. Воски: классификация, строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный воск. Спермацет. Твины.
43. Сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды): общая формула, строение, классификация, медико-биологическое значение. Фосфолипиды. Фосфатидная кислота. Коламин, холин. Биполярная структура. Гидролиз фосфолипидов.
44. Неомыляемые липиды. Классификация изопреноидов: терпены (монотерпены, сесквитерпены, дитерпены, тритерпены, тетратерпены, политерпены), стероиды (мужские и женские половые гормоны, кортикостероиды, желчные кислоты, стерины).
45. Изопреновое правило. Монотерпены. Ациклические (изомеры цитраля: мирцен, оцимен, геранеол, нерол), моноциклические (лимонен, ментан, цимол), бициклические (α- и β-пинен, борнеол, камфора, бромкамфора) терпены. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, тимол, терпин. Каротиноиды (тетратерпены): β-каротин (провитамин А). Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь.
46. Стероиды. Строение стерана (гонана). Родоначальные углеводороды стероидов: андростан, эстран, прегнан, холан, холестан.
47. Стерины (стеролы): зоостерины, фитостерины и микостерины. Холестерин, эргостерин (эргостерол), витамин Д2.
48. Желчные кислоты: холевая (гликохолевая и таурохолевая), дезоксихолевая и липохолевая кислоты.
49. Стероидные гормоны: половые и коры надпочечников. Половые гормоны: андрогены (тестостерон, андростерон), эстрогены (эстрадиол, эстрон, эстратриол) и гестогены (прогестерон).
50. Кортикостероиды: глюкокортикоиды (кортизон, гидрокортизон, преднизолон) и минералокортикоиды (альдостерон, дезоксикортикостерон).
51. Агликоны сердечных гликозидов (карденолиды и буфадиенолиды): дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердечных гликозидов. Углеводы сердечных гликозидов (дигитоксоза, цимароза, дигиталоза, фукоза). Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами.
52. Классификация гетероциклических соединений по размеру цикла, по природе гетероатома, по степени насыщенности. Ароматичность гетероциклических соединений, образование сопряженных систем с гетероатомами, электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов, π-избыточные и π-недостаточные системы.
53. Кислотно-оснóвные свойства гетероциклических соединений, реакции солеобразования.
54. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители: пиррол, тиофен, фуран. Общие способы получения. Понятие ацидофобности. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования, ацилирования и галогенирования ацидофобных гетероциклов.
55. Реакции восстановления, сравнительная характеристика основных свойств продуктов гидрирования пиррола. Пиррол и его производные. Пирролидон-2, получение, полимеризация с ацетиленом. Поливинилпирролидон, пролин, оксипролин, порфин, строение медико-биологическое значение.
56. Фуран и его производные. Фурфурол, получение семикарбазона 5-нитрофурфурола (фурацилина).
57. Индол, строение, получение, кислотно-основные свойства и реакции солеобразования, реакции электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования). Наиболее важные производные индола: скатол, гетероауксин, индометацин, триптофан и серотонин.
58. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители: пиразол, имидазол. Строение, характеристика реакционной способности, прототропная (азольная) таутомерия. Кислотно-основные свойства, реакции солеобразования, реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле.
59. Пиразолоны, таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона-5 (антипирин, йодантипирин, амидопирин, анальгин). Качественная реакция на антипирин с азотистой кислотой.
60. Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол. Строение, способы получения, медико-биологическое значение.
61. Классификация шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Ароматические представители гетероциклов с одним атомом азота (азинов): пиридин, хинолин, изохинолин, акридин. Строение, способы получения, реакционная способность.
62. Пиридин. Основные свойства (реакции по атому азота). Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование). Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование). Реакции восстановления.
63. Гомологи пиридина: α-, β-, γ- пиколины, их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты, их кислотно-основные свойства, реакции солеобразования и нуклеофильного замещения. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид, пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, их строение и лекарственное значение.
64. Хинолин. Основные и нуклеофильные свойства, реакции, протекающие с участием гетероатома (солеобразования, алкилирования, ацилирования). Реакции электрофильного замещения (нитрования, сульфирования). Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование). Реакции окисления и восстановления. Нитроксолин (5-нок) и оксин, строение, получение и лекарственное значение.
65. Классификация шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Ароматические представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Физические свойства, оценка реакционной способности.
66. Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеотидов.
67. Пурин. Строение, прототропная (азольная) таутомерия, кислотно-основные свойства, реакции солеобразования. Оксопурины: мочевая кислота, ксантин, гипоксантин. Строение, лактам-лактимная и прототропная (азольная) таутомерия.
68. Мочевая кислота. Физические свойства, образование солей со щелочами, медико-биологическое значение мочевой кислоты. Реакции нуклеофильного замещения тригидрокси формы мочевой кислоты. Синтез производных пурина на основе 2,6,8-трихлорпурина. Мурексидная реакция – качественная реакция на мочевую кислоту и производные пурина.
69. Гипоксантин и ксантин. Строение, амфотерный характер, реакции солеобразования. Важнейшие производные ксантина: теофиллин, теобромин и кофеин. Строение, медико-биологическое значение.
70. Аминопурины: гуанин, аденин. Строение, лактам-лактимная таутомерия, медико-биологическое значение.
71. Алкалоиды. Классификация, строение, кислотно-основные свойства, медико-биологическое значение.
72. Нуклеиновые кислоты: ДНК и РНК, классификация, состав, строение, организация, медико-биологическое значение. Состав и строение компонентов, входящих в ДНК и РНК. Нуклеозиды и нуклеотиды, состав, строение, гидролиз.
73. Мономерные биологически важные нуклеозидполифосфаты (АМФ, АДФ и АТФ). Строение, медико-биологическое значение.
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
Обязательная:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин и др. Органическая химия. Основной курс. Под. ред. Н.А. Тюкавкиной. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2008. – 638 с.
2. Н.А. Тюкавкина, С.Э. Зурабян, В.Л. Белобородов и др. Органическая химия. Специальный курс. Под. ред. Н.А. Тюкавкиной. – 2-е изд. – М.: Дрофа, 2009. – 592 с.
Дополнительная:
1. Л.А. Тихонова. Курс лекций по органической химии. Часть Ι. Учебное пособие для студентов фармацевтического факультета. – Томск: СибГМУ, 2006 – 330 с.
2. И.Л. Филимонова, Г.А. Жолобова, А.С. Галактионова, М.С. Юсубов. Химия биологически активных соединений. Учебное пособие. – Томск: СибГМУ, 2011 – 162 с.
3. И.Л. Филимонова, А.С. Галактионова. Химия: общая и биоорганическая. Тестовые задания: учебное пособие. – Томск: СибГМУ, 2011 – 112 с.