Взаимодействие аминопропентиоамидов с ДМАД
Общая методика: Раствор 0.7 ммоль тиоамида 16а-г, 17а-г и 0.11 г (1.5 ммоль) ДМАД в 5 мл хлороформа выдерживают при комнатной температуре и перемешивании до окончания реакции (ТСХ). Продукт высаживают гексаном из хлороформа, выпавшие кристаллы фильтруют.
Диметиловый эфир 6-бензилимино-6Н-тиопиран-5-циано-2,3-дикарбоновой кислоты (28а).
Выход 56%.Т.пл. 170-171 оС. ИК-спектр, ν, см-1: 2205 (C≡N); 2913, 3026, 3276 (C-H). Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, м.д., J, Гц): 3.83 (с, 3Н, OМе); 3.88 (с, 3Н, OМе); 4.45 (с, 2Н, СН2); 7.26-7.38 (м, 5H, HAr); 7.84 (с, 1Н, СН). Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, δ, м.д.) 138.1, 140.2 (2С); 48.5, 86.9, 116.5, 117.5, 117.9, 124.5, 126.9, 127.6, 128.3, 129.6, 129.8, 150.6, 180.7. Масс-спектр, m/z (I, %): 342 (M+, 7). Найдено, %: C 60.04; H 4.45; N 8.08; S 9.60. C17H14N2O4S. Вычислено, %: C 59.64; H 4.12; N 8.18; S 9.37.
Диметиловый эфир 3-циано-2-циклогексилимино-2Н-тиопиран-5,6-дикарбоновой кислоты (28б).Выход 49%.Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, м.д., J, Гц): 1.36-1.50 (м, 5Н, СН2); 1.67-1.81 (м, 5Н, СН2); 3.29 (уш. с, 1Н, СН); 3.83 (с, 3Н, OМе); 3.88 (с, 3Н, OМе); 7.73 (с, 1Н, СН). Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, δ, м.д.) 24.2, 25.5, 31.5, 53.7, 54.6, 62.1, 112.5, 115.5, 122.5, 141.3, 142.7, 144.7, 162.8, 163.1. Масс-спектр, m/z (I, %): 334 (M+, 8).Найдено (%): C, 57.51; H, 5.13; N, 8.17; S, 9.72. C16H19N3O. Вычислено (%): C, 57.47; H, 5.43; N, 8.38; S, 9.59.
4. Описание технологического процесса
Характеристика готовой продукции
Молекулярная масса: 307 г/моль.
Таблица 4.1
Характеристика технического продукта
| Наименование показателя | Норма |
| 1. Внешний вид | Бежевый порошок |
| 2. Температура плавления | 166-167оС |
| 3. Содержание примесей | Не более 0,5% |
| 4. Растворимость | Ацетон, толуол, хлороформ |
Характеристика исходного образца:
1. Стандартный образец утверждается в соответствующем порядке.
2. Стандартный образец подлежит замене вновь приготовленным и утвержденным через 6 месяцев.
3. Срок действия, продления и хранение стандартного образца устанавливается в соответствии с “Инструкцией по отбору, испытанию, утверждению, хранению и расходованию стандартных образцов”, утвержденных в установленном порядке. Стандартный образец хранится в герметично закрытой таре в сухом затемненном месте при 20-25 оС.
Характеристика сырья, материалов и полупродуктов
Таблица 4.2
Характеристика сырья, материалов и полупродуктов
| Наименование | Обозначение НТД | Сорт или артикул | Показатель для проверки | Примечание |
| 1. N-бензил-2-цианоацетамид | Полупродукт | 98% | Кристаллическое вещество белого цвета, содержание основного вещества не менее 98% | Технический продукт |
| 2.Триэтилортоформиат | Acros organics | 99% | Бесцветная жидкость с резким запахом, Ткип=143°С, сод-е основного вещества не менее 99% | ЛВЖ |
| 3.Уксусный ангидрид | ГОСТ 21039-75 | 97% | Бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 139,5°С, сод-е основного вещества не менее 97% | Химический реактив |
| 4. п-Анизидин | Acros organics | 95% | Кристаллы, буреющие на воздухе, Тпл=57,2 °С, сод-е основного вещества не менее 95% | Химический реактив |
| 5. ЭС | ГОСТ 11547-65 | 96% | Бесцветная жидкость, Ткип =78,4оС; сод-е осн. вещества не менее 96% | Растворитель ЛВЖ |