А)Альдегидная (открытая , цепная) форма

Лекция № 4

Тема:Углеводы (сахара)

Общая формула

Углеводы относится к органическим соединениям, содержащим в молекуле одновременно альдигидную или кетонную группу и несколько спиртовых групп.

Другими словами, углеводы являются много атомными альдигидо – спиртами (полигидроксиальдегидами) или много атомными кетоспиртами (полигидроксикетонами).

Химия углеводов одна из интересных и важных областей органической химии. Углеводы довольно обширная группа природных веществ, которые играют важную большую роль в жизни человека, животных и растении. Они широко распространены в природе, особенно в растительном мире, и составляет основную массу органического вещества нашей планеты.

Огромна роль углеводов в процессах, связанных с жизнедеятельностью живых организмов. Установлено, что они входят в состав нуклеотидов, из которых построены нуклеиновые кислоты, осуществляющие, как известно, биосинтез белка и передачу наследственных свойств.

Углеводы - один из основных продуктов питания. В то же время они имеют большое промышленное значение.

Классификация углеводов (смотрите табл. 1)

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Тетрозы	Сахароза	пентазины
Ментозы	Ликтозы	( Целлюлоза
Гексозы	Мальтозы	Крахмал
	Целлобиоза	Гликоген

Моносахариды. Из них наиболее распространенна альдопентоза и альдогектоза, за исключением фруктозы. Мы остановимся на знакомстве фруктозы и пентозы (дезоксирибоза, и рибоза) и из гектоз (глюкозе и фруктозе).

Глюкоза. Ее также называют виноградным сахаром. Она разносит кровью по всему телу и служит:

1. Источником энергии для организма

2. Входит в состав дисахаридов (сахароза, мальтоза, лактоза)

3. Строение глюкозы. Как и другие моносахариды они существуют в виде открытых цепных форм (альдегидная форма),но и виде циклов

А)Альдегидная (открытая , цепная) форма

Д(+)глюкоза

Б) Циклическая (оксидная формула). Глюкоза это таутомерная модификация, находящаяся в равновесии с альдегидной формой

⇆

Сущность таутомерного перехода альдегидной формы в циклическую заключается в том, что атом водорода гидроксигруппа при пятом атоме углерода перемещается к атомуу кислорода карбонильной группы. Углерод С-1 становится ассиметричной, а между атомами С- 1 и С-5 устанавливается связь через атом кислорода (отсюда термин оксидная форма). С образованием шестичленного цикла.

Вновь возникший ассиметрический атом С-1 может иметь конфигурации, т.е. возможно существование двух циклических изомеров, называемых α и β – формами.

α- форма Д-глюкоза (ОН – группа при С - 1 (глюкозидный гикдроксил) стоит справа)

β-форма Д-глюкоза (ОН группа при С -1 стоит слева)

α-глюкоза и β-глюкоза называется диастереомерами. По номенклатуре Хеуорэса шестичленные циклические (б-оксидные) формы моносахаридов (моноза) называют – пиранозами (от названия шестичленного гетероцикла – пирины).

«Перспективные» формула Хеуорэса α и β - глюкоза: