Химиялық қасиеттері

Алкендердің химиялық қасиеттері олардағы қос байланыс бойынша анықталады (1-кесте). Оның құрамына кіретін π–байланыс оңай бұзылып, әлсіздеу π– байланыстың әсерінен алкендерге тән қосылу, сонымен қатар изомерлену және тотығу (оның ішінде жану реакциясы да) реакциясы жүреді.

1- кесте.

Көміртек–көміртекті байланыстың сипаттамасы:

Байланыс Энергия, кДж моль Байланыс ұзындығы, нм
C–C 0,154
C=C 0,133

Алкендер қалыпты жағдайда катализатор қатысында сутекті қосып алып қаныққан көмірсутектерге ауысады:

CH2=CH–CH3+H2―›CH3–CH2–CH3;

пропен пропан

CH2=CH2+Cl2―›Cl–CH2–CH2–Cl
бутен–2 l,2–дихлорэтан

π-байланыстың реакцияға жоғары бейімділігінен алкендер гидрогалогендеу және гидратациялану реакциясына оңай түседі:

CH2=CH2+HCl―›CH3–CH2–Cl

этен хлорэтан

CH2=CH–CH3+HBr―›CH3–CH–CH3

пропен 2–бромпропан

CH2=CH2+HOH―›CH3–CH2–OH

этен этанол

Мұнда Марковников ережесіне сәйкес – сутек атомы қос байланыстағы неғұрлым сутектендірілген (қос байланыстағы көп сутек атомдарына) көміртек атомына қосылады.

Алкендер оңай тотығады, мұнда түзілген өнімдер мен олардың құрылысы процесті жүргізу жағдайына байланысты болады:

Жану: Толық емес каталитикалық тотығу:

Химиялық қасиеттері - student2.ru

Калий перманганатымен бейтарап немесе сілтілік ортада тотықтырғанда екі атомды спирттер–гликольдар (Вагнер реакциясы) түзіледі:

Химиялық қасиеттері - student2.ru Химиялық қасиеттері - student2.ru 3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O―›3CH2–CH2+2KOH+2MnO2

Этилен

OH OH

Этиленгликоль

Калий перманганатымен қышқылдық ортада (карбон қышқылдары түзіледі) тотықтырғанда қос байланыстың тотыға ыдырауы болады:

Химиялық қасиеттері - student2.ru Химиялық қасиеттері - student2.ru O

Химиялық қасиеттері - student2.ru CH3–CH=CH–CH3+4(O) ―›2CH3 –C

OH

Бутен -2 (KMnO4-нан) сірке қышқылы

Алкендер полимерленеді, полимерлену процесі әртүрлі жоғары молекулалы қосылыстар түзе жүреді:

Химиялық қасиеттері - student2.ru

Алкадиендер (диендер) – молекуласында екі қосбайланыс болатын қанықпаған алифатты көмірсутектер. Алкадиендердің жалпы формуласы СnН2n-2. Қос байланыстардың орналасуы бойынша алкадиендерді оқшауланған, кумирленген және орайлас (сопряженные) деп бөледі:

Оқшауланған Кумулирленген Орайлас
СН2=СН-СН2-СН=СН2 СН2=С=СН2(аллен) СН2=СН-СН=СН2

Бу фазасы крекингісі мен пиролиз өнімдерінің құрамында 5-тен 15%-ке дейін диолефиндер болуы мүмкін. Бұлар – бутадиен, пиперилен, циклопентадиен. Осы диолефиндердің барлығы орайлас байланысты диолефиндер болып табылады.

Халықаралық аталым бойынша алкадиендердегі қос байланыстың орналасуын атауының соңында, ал орынбасарлардың орнын атауының басында көрсетеді:

Химиялық қасиеттері - student2.ru

Алкадиендердің ішінде маңызды орын алатыны орайлас қос байланысты дидердер. Олар полимерленуге және бағалы полимерлі материалдар түзуге қабілетті. Орайлас диендерге изомерленудің мынадай түрлері тән:

1. Орайлас қос байланыстың орналасу изомериясы:

СН2=СН-СН=СН-СН2-СН3 СН3-СН2=СН-СН=СН-СН3

гексадиен-1,3 гексадиен-2,4

2. Көміртек қаңқасының изомериясы:

Химиялық қасиеттері - student2.ru СН2=СН-СН=СН-СН3 СН2=С-СН=СН2

пентадиен-1,3 сн3

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

3. Алкиндер және циклоалкендер (С4Н6) арасындағы изомерия:

сн = сн

Химиялық қасиеттері - student2.ru Химиялық қасиеттері - student2.ru СН2=СН-СН=СН2 СН=С-СН2-СН3

СН2-СН2

бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен

Диендердің кеңістік изомерлері

Химиялық қасиеттері - student2.ru

Наши рекомендации