Задачи для проверки достижения конкретных целей обучения

1. За размещением нитрогруппы в углеродной цепи нитроалканов и нитроарены с нитрогруппой в боковом цепи подразделяются на первичные, вторичные и третичные нитросоединения. Укажите, какая из приведенных соединений является третичной:

A B C

D E

2. Для названий органических соединений используют замисникову номенклатуру IUРАС? Выберите химическое наименование, согласно данной номенклатуре, для приведенной соединения:

A. 1-нитро-2,3-диметил-3-этилпропан

B. 2,3-диметил-3-этилнитропропан

C. 2,3-диметилнитробутан

D. 2,3-диметил-1-нитропентан

E. 1-нитро-2-метил-3-этилбутан

3. Электронные эффекты проявляет нитрогруппа в молекуле нитробензола? В какие положения нитрогруппа ориентирует заместители в реакциях электрофильного замещения?

A.-I, + M, ориентирует в о- и n-положение

B. + I, -M, ориентуе в м положение

C. -I, + M, ориентуе в м положение

D. -I, -M, ориентирует в м положение

E. + I, + M, ориеентуе в о- и n-положение

4. Нитроалканов можно получить при взаимодействием галогепохидних с солями азотистой кислоты:

По какому механизму проходит эта реакция?

А.Электрофильное замещения

B. Нуклеофильное замещения

C. Радикальное замещение

D. Электрофильное присоединения

E. Нуклеофильное присоединения

5. Химические превращения нитроалканов происходят с участием нитрогруппы и α-углеродного атома. Какая из предлагаемых соединений НЕ БУДЕТ реагировать с растворами щелочей?

A B C

D E

6. Для качественного определения нитрогруппы в ароматическом ядре сначала провели реакцию восстановления. Дальнейшие преобразования необходимо провести:

A. диазотирования и азосочетания

B. ацилирование

C. диазотирования и кипячения с водой

D. перевод в изонитрил при кипячении с хлороформом в щелочной среде

E. метилирования с образованием вторичного амина

7. В органическом синтезе использовали третичный амин. Выберите это соединение:

A B C

D E

8. Из приведенных аминов будет выявлять наиболее выражены основные свойства?

А. В. С. D. Е

9. С помощью которых из приведенных реагентов можно различить CH₃NH₂ и (CH₃) NH

A. CHCl₃ + NaOH спирт. раствор

B. CH₃Cl

C. (CH₃CO)₂O

D. HCl (водний раствор)

E. H₂SO₄ розведенная

10. При проведении некоторых реакций с ариламинамы возникает необходимость защитить аминогруппу от процессов окисления Какой реагент используют для защиты этой группы?

A. CH₃ I

B. NaNO₂ + HCl

C. (CH₃CO)₂O

D. HCl (водний раствор)

E. CHCl₃ + NaOH

11. Изонитрильна проба используется для идентификации аминов определенного строения как алифатического, так и ароматического рядов. Из приведенных аминов даст положительный изонитрильну пробу?

A. C₆H₅NHCH₃

B. C₆H₅CH₂NH₂

C. C₆H₅N(CH₃)₂

D. C₆H₅CH₂NHCH₃

E. C₆H₅CH₂N(CH₃)₂

12. Качественной реакцией на первичную аминогруппу является изонитрильна реакция в которой проходит образования изоцианидив (изонитрилив). Признаком этой реакции являются:

A. появление неприятного запаха

B. выпадение осадка

C. изменение цвета раствора

D. обесцвечивание раствора

E. выделение большого количества тепла

Эталоны ответов:

1.E, 2.D, 3.D, 4.B, 5.C, 6.A, 7.А, 8.B, 9.A, 10.C, 11.B, 12.A.

Тема № 11

ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ, ТЕОРИЯ ЦВЕТНОСТИ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Азокрасители наиболее распространенный класс красителей. Их применяют для окрашивания шерстяных и искусственных тканей, кожи, бумаги и др. Окраска некоторых азокрасителей изменяется в зависимости от рН среды, что позволяет использовать их в качестве индикаторов. Примером такого азокрасителя является метиловый оранжевый.

Диазосоединения имеют большое значение в синтезе красителей, лекарственных препаратов, в фармацевтическом синтезе и др. Учитывая то, что все азосочетания является окрашенными веществами, реакция азосочетания широко применяется в фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности лекарственных препаратов, содержащих в своем составе первичную ароматическую аминогруппу. Многие азосоединений используются как химиотерапевтические средства, например салазопиридазин и салазодиметоксин.

Таким образом, умение интерпретировать химическое строение и свойства диазо- и азосоединений необходимые для изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия, фармакология и фармакогнозия.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель:Уметь определять химические свойства диазо- и азосоединений для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях. Достижение этой цели обеспечивается конкретными целями, является умениями.

Конкретные цели

Уметь:

1. Интерпретировать строение диазо- и азосоединений.

2. Выбирать способы получения диазо- и азосоединений.

3. Определять химические свойства диазо- и азосоединений.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Классификация, номенклатура и изомерия диазо- и азосоединений.

2. Способы получения диазо- и азосоединений.

3. Физические и химические свойства солей диазония:

- Строение катиона арилдиазонию;

- Влияние рН среды на строение диазосоединений

- Реакции, которые проходят с выделением азота (механизм нуклеофильного и радикального замещения)

- Реакции, которые проходят без выделения азота (азосочетания, восстановление).

4. Химические свойства азосоединений:

- Основные свойства

- Восстановление

- Окисление.

5. Основные положения теории цветности. Хромофоры и ауксохромы. Азокрасители.

2. Основные термины и их определения

Диазосоединения называют органические вещества, содержащие структурный фрагмент из двух атомов азота, связанный с углеводородным радикалом и остатком минеральной кислоты. По природе углеводородного радикала различают алифатические и ароматические диазосоединения.

Ароматические диазосоединения имеют общую формулу ArN2X, где Аr -ароматичний радикал, X - кислотный остаток.

Если X - остаток сильной минеральной кислоты (Cl-, Br-, HSO4-, NO3-), диазосоединения имеют ионную строение и называются соли диазония

а если X - остаток слабой минеральной кислоты (CN-, HSO3-, OH-, SH-), то они должны ковалентную строение - Ar-N = N-X. Диазосоединения общей формулы Ar-N = N-O-M +, где М - металл, называют диазотаты.

В зависимости от рН среды эти формы способны взаимоперетворюватись. В кислой среде диазосоединения существуют в виде солей диазония, в щелочной - в виде диазотатив, близкой к нейтральной, - в виде изомерных диазогидратив: