Групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
Кафедра фундаментальной и клинической биохимии
Л.В. СУЩИНСКАЯ, Е.Е. БРЕЩЕНКО
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
В ФОРМУЛАХ И СХЕМАХ
Учебно-методическое пособие
Для самостоятельной внеаудиторной
Работы студентов
Краснодар
| |
УДК 577.1 (075.8)
ББК 22.239я73
С-91
Составители:
доценты кафедры фундаментальной и клинической биохимии Кубанского государственного медицинского университета, к.б.н.: Л.В. Сущинская, Е.Е. Брещенко
Под редакцией зав.кафедрой фундаментальной и клинической биохимии КГМУ профессора И.М. Быкова
Рецензенты:
– зав. кафедрой биохимии и естественнонаучных дисциплин Кубанского государственного университета физической культуры, спорта и туризма, д.б.н., профессор Н.К. Артемьева;
– зав. кафедрой общей химии Кубанского государственного медицинского университета, д.п.н., профессорТ.Н. Литвинова
Учебно-методическое пособие «Биоорганическая химия в формулах и схемах» составлено на основе типовой учебной программой по биоорганической химии для студентов медицинских вузов, утвержденной ГОМЦ и Минздравом РФ в 2004 г.
Предназначено для самостоятельной внеаудиторной работы студентов 1 курса, изучающих медико-биологические дисциплины, может быть полезным не только при изучении биоорганической, но и биологической химии, фармакологии.
Учебно-методическое пособие рекомендовано к изданию Центральным методическим советом Кубанского государственного медицинского университета, протокол № от 2010 г.
ПРЕДИСЛОВИЕ
В настоящее время прогрессивно развиваются фундаментальные медико-биологические дисциплины, формирующие базовые знания врача любого профиля. Протекающие в организме человека физиологические процессы рассматриваются на молекулярном уровне, что требует глубоких познаний биохимических процессов, происходящих в клетках. Системные знания о закономерностях в химических превращениях основных классов природных органических соединений формирует биоорганическая химия. Изучение строения и реакционной способности органических веществ проводится в тесной взаимосвязи с их биологическими функциями.
Целью учебно-методического пособия является помощь студентам медико-биологического профиля в усвоении учебной программы по биоорганической химии, формирование у них знаний взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных классов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов. В пособии представлен обширный формульный материал, а также схемы важнейших превращений основных классов органических соединений. Это послужит базой для более глубокого понимания студентами биохимических процессов, протекающих в организме, а также физиологического действия лекарственных веществ на молекулярном уровне.
СОДЕРЖАНИЕ
| СТР | ||
| Предисловие…………………………………………… I. Основы строения и реакционной способности органических соединений……………... | ||
| 1. Классификация………………………………………. | ||
| 2. Номенклатура………………………………………… | ||
| 3. Химическая связь……………………………........... | ||
| 4. Сопряжение. Сопряженные системы…………….. | ||
| 5. Взаимное влияние атомов в органических молекулах…………………………………………….. | ||
| 6. Изомерия…………………………………………....... | ||
| 7. Общие закономерности реакционной способности важнейших классов органических соединений……………….......................................... | ||
| II. Реакционная способность основных классов органических соединений……………………………. | ||
| 1. Углеводороды………………………………………… | ||
| 2. Замещённые углеводороды…………………………. | ||
| 3. Альдегиды и кетоны………………………………… | ||
| 4. Карбоновые кислоты………………………………… | ||
| 5. Гетерофункциональные соединения……………... | ||
| 6. Гетероциклические соединения……...................... | ||
| 7. Углеводы……………………………………………… | ||
| 8. Аминокислоты……………………………………… | ||
| 9. Пептиды……………………………………………... | ||
| 10. Белки………………………………………………… | ||
| 11. Нуклеиновые кислоты………………………..…… | ||
| 12. Липиды……………………………………………… | ||
| Литература…………………………………………. |
I. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
КЛАССИФИКАЦИЯ
Таблица 1. Основные классы органических соединений
| Функциональная группа | Название класса | Общая формула класса | |
| –F, –Cl, –Br, –I (–Hal) | галогены | галогенпроизводные | R–Hal |
| –ОН | гидроксильная | спирты, фенолы | R–ОН, Ar–OH |
| –OR | алкоксильная | простые эфиры | R–OR |
| –SH | тиольная | тиолы (тиоспирты, меркаптаны) | R–SH |
| –SR | алкилтиольная | тиоэфиры (сульфиды) | R–SR |
| –SO3H | сульфоновая | сульфоновые кислоты | R–SO3H |
| –NH2 | амино | амины: первичные вторичные третичные | R–NH2 |
| –NHR | R2NH | ||
| –NR2 | R3N | ||
| –NO2 | нитро | нитросоединения | R–NO2 |
| –C≡N | циано | нитрилы | R–C≡N |
 | карбонильная | альдегиды |  |
| кетоны |  | ||
 | карбоксильная | карбоновые кислоты |  |
 | алкоксикарбонильная | сложные эфиры |  |
 | карбоксамидная | амиды |  |
Номенклатура
Таблица 2. Порядок старшинства характеристических
групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
| Функциональная группа | Префикс | Суффикс | ||
| убывание старшинства |  | –(С)ОOН | – | -овая кислота |
| –СОOН | карбокси- | -карбоновая кислота | ||
| –SO3H | сульфо- | -сульфоновая кислота | ||
| –(C)≡N | циано- | -нитрил | ||
 | оксо- | -аль | ||
 | формил- | -карбальдегид | ||
| | оксо- | -он | ||
| –ОН | гидрокси- | -ол | ||
| –SH | меркапто- | -тиол | ||
| –NH2 | амино- | -амин | ||
| =NH | имино- | -имин |
Таблица 3. Некоторые характеристические группы,