Молочная кислота в организме человека и животных

Гидроксикислоты

Гидроксикислоты характеризуются наличием в молекуле кроме карбоксильной еще гидроксильной группы О–Н, их общая формула R(OH)_n(COOH).

Молочная кислота - .

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива. В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозина трифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом» Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако, учёные^[1] утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Резкое увеличение (в 2-3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжелых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани и печеночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Яблочная кислота - двухосновная оксикарбоновая кислота. Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте. В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде кальциевой соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.
Яблочная кислота – один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в цикле трикарбоновых кислот, при глюконеогенезе. В промышленности яблочная кислота используется при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН (пищевая добавка Е296). Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

Винная кислота

(диоксиянтарная) это двухосновная карбоновая оксикислота. Она содержится в чистом виде в соке винограда и в виде солей (тартраты и гидротартраты) в картофеле, огурцах и чёрном перце. Винная кислота используется в пищевой промышленности как консервант и в красильной промышленности как красный пигмент. Винная кислота представляет собой большие, прозрачные призмы с температурой плавления 170^оС. Обладает сильным, но приятным кислым вкусом, легко растворима в воде и спирте, трудно в эфире.

Лимо́нная кислота́

— к

ристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Биохимическая роль

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Нахождение в природе

Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.

Ароматические кислоты

К классу ароматических кислот относятся производные ароматических уг­леводородов, у которых в бензольном кольце имеется одна или несколько кар­боксильных групп.

Бензойная кислота —	Антисептик. Дезинфицирую­щее средство. Наружное противомикробное и фунгицидное средство. При приеме внутрь усиливает сек­рецию слизистых оболочек ды­хательных путей (как отхарки­вающее средство применяют в виде соли).	Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. Мало растворим в воде (1:400), растворим в ки­пящей воде (1:25), в спирте (1:25), жирных маслах;
Салициловая кисло­та —	Антисептик. Дезинфицирую­щее средство. Присыпки (2 — 5 %), в составе мазей (1 — 10 %), паст, спирто­вых растворов (1 % и 2 %).	Белые мелкие игольча­тые кристаллы или лег­кий кристаллический по­рошок без запаха. Мало растворима в хо­лодной воде (1:500), ра­створима в горячей (1:5), легко растворима в спир­те
Ацетилсалициловая кислота —	Антиагрегант. Противовоспалительное, жа­ропонижающее, болеутоляю­щее средство при лихорадочных состояниях, головной бо­ли, невралгиях, антиагрегаци-онное средство. Таблетки по 0,25 и 0,5 г (для взрослых) и по 0,1 г (с рис­кой) — для детей и в составе комбинированных средств: «Кофицил», «Цитрамон», «Се-дальгин», «Аспирин с витами­ном С УПСА», «Аспирин Миг­рень» и др.	Белые мелкие игольча­тые кристаллы или лег­кий кристаллический по­рошок. Мало растворим в воде (растворим в горячей во­де), легко — в спирте, щелочей и карбонатов натрия и калия.

Жиры

Липиды— большая группа природных органических соеди-

нений, широко распространенных среди живых организмов, ха-

рактеризующихся нерастворимостью в воде, растворимостью

в неполярных растворителях (эфире, хлороформе и бензоле) и со-

держанием высших алкильных радикалов. Липиды играют важ-

ную роль в процессах жизнедеятельности. Они входят в состав кле-

точных мембран, влияют на их проницаемость, участвуют

в образовании межклеточных контактов и передаче нервного им-

пульса. Жиры являются очень эффективными источниками энер-

гии. В натуральных жирах содержатся жирорастворимые вита-

мины и незаменимые жирные кислоты. Липиды создают

термоизоляционные покровы животных и защищают органы и тка-

ни от механических повреждений.

Классификация липидовоснована на их структурных осо-

бенностях. Различают следующие классы липидов.

1. Простые липиды — сложные эфиры жирных кислот и раз-

личных спиртов:

1) глицериды (ацилглицериды или ацилглицеролы по между-

народной номенклатуре) — сложные эфиры трехатомного

спирта глицерина и высших жирных кислот;

2) воски — сложные эфиры высших жирных кислот и одно-

или двухатомных спиртов.

2. Сложные липиды — сложные эфиры жирных кислот и спир-

тов, содержащие дополнительные группы, такие как:

1) фосфолипиды — липиды, содержащие остаток фосфорной кис-

лоты. Часто они содержат азотистые основания и другие компо-

ненты. Различают глицерофосфолипиды (роль спирта исполняет

глицерол) и сфинголипиды (роль спирта исполняет сфингозин);

2) гликолипиды (гликосфинголипиды);

3) сдероиды;

4) другие сложные липиды (сульфолипиды, аминолипиды,

липопротеины и др).

3. Предшественники и производные липидов — жирные кис-

лоты, глицерол, стеролы и другие спирты, альдегиды жирных

кислот, углеводороды, жирорастворимые витамины и гормоны.

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных (предельных) кислот (пальмитиновой C₁₅H₃₁COOH, стеариновой C₁₇H₃₅COOH и др.) и ненасыщенных (непредельных) кислот (олеиновой C₁₇H₃₃COOH, линолевой C₁₇H₃₁COOH, линоленовой C₁₅H₂₉COOH и др.).

Жирные кислоты— алифатические карбоновые кислоты.

Они могут находиться в организме в свободном состоянии либо

входить в состав липидов. Жирные кислоты с числом углеродных

атомов больше 12 называют высшими жирными кислотами.

В тканях человека и животных присутствует около 70 разных

жирных кислот, практическое значение имеют немногим более

20 из них. Все они содержат четное число углеродных атомов,

преимущественно от 12 до 24, преобладают кислоты, имеющие

16 и 18 углеродных атомов. Около 3/4 всех жирных кислот явля-

ются непредельными (ненасыщенными) — содержат двойные

связи. Количество и положение двойных связей в соответствии

с систематической номенклатурой обозначают с помощью циф-

ровых символов (например, олеиновая кислота обозначается как

18: 1; 9, где первая цифра — число углеродных атомов, вторая—

число двойных связей, следующие цифры — номера ближайших

к кабоксильной группе атомов углерода, вовлеченных в образова-

ние двойной связи). Физиологически важные насыщенные жир-

ные кислоты — капроновая (С6), каприловая (С8), каприновая

(С10), лауриновая (С12), миристиновая (С14), пальмитиновая (С16),

стеариновая (С18), арахиновая (С20), бегеновая (С22) и лигноцери-

новая (С24).

Физиологически важные ненасыщенные жирные кисло-

ты — пальмитиновая (16: 1; 9), олеиновая (18: 1; 9), эруковая

(22: 1; 13), линолевая (18: 2; 9, 12), линоленовая (18: 3; 9, 12,

15), арахидоновая (20: 4; 5, 8, 11, 14) и клупанодоновая (22: 5;

7, 10, 13, 16, 19).

Наличие двойной связи в цепи жирной кислоты ограничива-

ет вращение углеродных атомов друг относительно друга, что

обеспечивает существование ненасыщенных жирных кислот

в виде геометрических (цис- и транс-) изомеров. Природные не-

насыщенные жирные кислоты почти всегда имеют цис-конфи-

гурацию.

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.

Физические свойства жиров
При комнатной температуре жиры (смеси триглицеридов) – твердые, мазеобразные или жидкие вещества. Как любая смесь веществ, они не имеют четкой температуры плавления (т.е. плавятся в некотором диапазоне температур). Определенной температурой плавления характеризуются лишь индивидуальные триглицериды.

Консистенция жиров зависит от их состава:

• в твердых жирах преобладают триглицериды с остатками насыщенных кислот, имеющие относительно высокие температуры плавления;
• для жидких жиров (масел), напротив, характерно высокое содержание триглицеридов ненасыщенных кислот с низкими температурами плавления.

Жиры практически не растворимы в воде, но при добавлении мыла или других поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), они способны образовывать стойкие водные эмульсии. Жиры ограниченно растворимы в спирте и хорошо растворимы во многих неполярных и малополярных растворителях – эфире, бензоле, хлороформе, бензине.

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.

Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

Незаменимые жирные кислоты
При правильном питании примерно треть потребляемых человеком жиров должны составлять жидкие растительные, содержащие остатки ненасыщенных кислот.
Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями:

· линолевая
· линоленовая
· арахидоновая

Именно они обладают наибольшей биологической активностью. Организм человека синтезировать такие кислоты не может и должен получать их готовыми с пищей. Поэтому полиненасыщенные жирные кислоты получили название "незаменимых".

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (каталитического гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.

Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкового и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей (или карбонатов щелочных металлов) гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.
Высшие карбоновые кислоты можно выделить из мыла действием более сильных кислот.
"Выделение жирных кислот из мыла".

При длительном хранениии жиры портятся (прогоркают). Под действием воздуха, света и микроорганизмов происходит частичный гидролиз жиров с образованием свободных жирных кислот и продуктов их превращения, обычно имеющих неприятный запах и вкус. Срок годности жиров увеличивается при низкой темературе и в присутствии консервантов (чаще всего поваренной соли).

Жиры, содержащие остатки ненасыщенных кислот, способны к окислению по связям С=С.

Важное значение имеют так называемые высыхающие масла (льняное, тунговое и др.), которые входят в состав красок и лаков (в частности, олифы). Эти масла отличаются высоким содержанием остатков кислот с двумя или тремя двойными связями и способны к образованию на окрашиваемой поверхности прочной пленки за счет полимеризации по кратным связям под действием кислорода воздуха.

Фосфолипиды

Фосфоглицериды - это сложные липиды, производные фосфатидной кислоты

Участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина, входят в состав всех клеточных мембран. Основная часть липидов в мембранах представлена фосфолипидами, гликолипидами и холестерином. В мембранах имеются фосфолипиды двух типов - глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды. В состав глицерофосфолипидов входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения.

Общая формула для фосфолипидов представлена рисунком "Фосфоглицерид": где R1 и R2 - радикалы высших жирных кислот (насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты соответственно), R3 - радикал азотистого основания, соединенный через гидроксил фосфата эфирной связью с производным фосфатидной кислоты.

Характерным для всех фосфолипидов является то, что одна часть их молекулы (радикалы R1 и R2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду остатка фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3.

Из всех липидов фосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении фосфолипидов в воду, в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса "растворенного" липида находится в водных системах в форме мицелл. Другими конфигурациями молекул фосфолипидов являются двухслойная (типичное состояние для фосфолипидов биомембран) и гексагональная. Конфигурация молекулы фосфолипида зависит от внутренних свойств самой молекулы (ее строение) и от внешних факторов (гидратация, температура, рН, ионная сила раствора).

Аминоспирты

Аминоспирты (А), аминоалкоголи — органические соединения, содержащие —NH₂ и —ОН группы у разных атомов углерода в молекуле.

А., особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов, косметических и лекарственных препаратов, а также как поглотители кислых газов (например, CO₂). К А. относится холин, которому принадлежит важная роль в обмене веществ у человека и животных; препараты холина применяют для лечения печени. Некоторые алкалоиды, например эфедрин, являются А., к ним принадлежит также важный гормон адреналин.

Этаноламины

Этаноламины, аминоспирты общей формулы RR'NCH₂CH₂OH. Моноэтаноламин, или коламин (R=R'=H),

Коламин - HO-CH₂CH₂-NH₂ (2-аминоэтанол) — простейший стабильный аминоспирт, вязкая маслянистая жидкость, смешивается с водой во всех отношениях, слабое основание. Его водные растворы обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, газообразные и летучие тиолы), регенерируя их при повышении температуры; благодаря этому растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислоты и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и разделения газов (в частности, абсорбция углекислоты из смеси газов в производстве водорода конверсией метана).

Некоторые производные Э. распространены в природе, например холин.

Холин

Холин (от греч. choly — жёлчь), гидроокись 2-оксиэтилтриметиламмония, [(CH₃)₃N⁺CH₂CH₂OH] OH^-. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте, нерастворимые в эфире, бензоле. Х. легко образует соли с сильными кислотами, его водные растворы обладают свойствами сильных щелочей. Впервые получен из жёлчи. Широко распространён в живых организмах. Особенно высоко содержание его в яичном желтке, мозге, печени, почках и мышце сердца. Х. обычно относят к витаминам группы В, хотя животные и микроорганизмы способны его синтезировать. Х. входит в состав фосфолипидов (например, лецитина, сфингомиелина), служит источником метильных групп в синтезе метионина.Из Х. в организме животных синтезируется ацетилхолин — один из важнейших химических передатчиков нервных импульсов. Х. является т. н. липотропным веществом — предотвращает тяжёлые заболевания печени, возникающие при её жировом перерождении. В медицине для лечения заболеваний печени применяют хлорид Х. Его вводят также в состав комбикормов с.-х. животных. Для аналитических целей используют способность Х. давать плохо растворимые соли с фосфорновольфрамовой, платинохлористоводородной и некоторыми др. гетерополикислотами.

Адреналин

Адреналин (от лат. ad — при и геnalis — почечный), гормон мозгового слоя надпочечников, играющий важную роль в жизнедеятельности организма животного и человека. А. — производное пирокатехина — L-метиламиноэтанолпирокатехин:

Молекулярная масса 183,2. Белые кристаллы, оптически активен; растворим в горячей воде, кислотах и щелочах, нестоек, легко образует различные продукты превращения. А. выделен в 1901, синтезирован в 1905. Образуется из аминокислот фенилаланина и тирозина в хромаффинных (легко окрашиваемых) гранулах надпочечников, из которых выделяется в кровоток. Предшественником А. в организме является норадреналин — передатчик (медиатор) нервных импульсов в симпатической нервной системе.

Поступая в кровь, А. повышает потребление кислорода органами и тканями, участвует в мобилизации гликогена, расщепление которого приводит к нарастанию уровня сахара в крови (гипергликемия); стимулирует обмен веществ (белковый, углеводный, жировой, минеральный), повышает артериальное давление (главным образом вследствие сужения мелких периферических сосудов), учащает и усиливает сердцебиение, ускоряет ритм дыхания, замедляет перистальтику кишок и т. д. При эмоциональных переживаниях, усиленной мышечной работе, удушье, охлаждении, понижении уровня сахара в крови (гипогликемия) содержание А. в крови резко повышается (см. Адаптационный синдром). При ряде заболеваний внутренних органов, нервной системы, желёз внутренней секреции и других, содержание А. в организме увеличивается или уменьшается, что может осложнить течение болезни.

Для лечебных целей А. получают из надпочечников животных, а также синтетически. Раствор хлористоводородной соли А. вводят под кожу при падении кровяного давления, при бронхиальной астме и других аллергических заболеваниях (см. Аллергия), при местном обезболивании, для обескровливания раны во время операций. Иногда применяют местно для остановки кровотечения. А. противопоказан при гипертонической болезни, атеросклерозе, тяжёлых органических поражениях сердца.

Норадреналин

Норадреналин, норэпинефрин^[1], L-1-(3,4-Диоксифенил)-2-аминоэтанол — гормон мозгового вещества надпочечников и нейромедиатор. Относится к биогенным аминам, к группе катехоламинов.

Норадреналин является предшественником адреналина. По химическому строению норадреналин отличается от него отсутствием метильной группы у атома азота аминогруппы боковой цепи, его действие как гормона во многом синергично с действием адреналина. Норадреналин отличается от адреналина гораздо более сильным сосудосуживающим и прессорным действием, значительно меньшим стимулирующим влиянием на сокращения сердца, слабым действием на гладкую мускулатуру бронхов и кишечника, слабым влиянием на обмен веществ (отсутствием выраженного гипергликемического, липолитического и общего катаболического эффекта). Норадреналин в меньшей степени повышает потребность миокарда и других тканей в кислороде, чем адреналин.

Норадреналин принимает участие в регуляции артериального давления и периферического сосудистого сопротивления. Например, при переходе из лежачего положения в стоячее или сидячее уровень норадреналина в плазме крови в норме уже через минуту возрастает в несколько раз.

Уровень норадреналина в крови повышается при стрессовых состояниях, шоке, травмах, кровопотерях, ожогах, при тревоге, страхе, нервном напряжении.

Кардиотропное действие норадреналина связано со стимулирующим его влиянием на β-адренорецепторы сердца, однако β-адреностимулирующее действие маскируется рефлекторной брадикардией и повышением тонуса блуждающего нерва, вызванными повышением артериального давления.

Норадреналин вызывает увеличение сердечного выброса. Вследствие повышения артериального давления возрастает перфузионное давление в коронарных и мозговых артериях. Вместе с тем, значительно возрастает периферическое сосудистое сопротивление и центральное венозное давление.

Белки.

Белки (протеины)— это высокомолекулярные органические

вещества, построенные из остатков аминокислот. Белки представ-

ляют собой основу структуры и функции всех живых организ-

мов. Белки могут выполнять самые разнообразные функции.