А м и н ы, а м и н о к и с л о т ы, б е л к и

201. Получите 2-метилпропиламин: а) алкилированием аммиака; б) из амидов; в) из нитросоединений. Приведите уравнения реакций подтверждающих основные свойства этого амина.

202. Получите нескольким способами пропиламин, метилэтиламин, триметиламин. Какие химические реакции позволяют различить эти изомеры?

203. Путресцин, структурная формула, физические и химические свойства.

204. Коламин, структурная формула, физические и химические свойства.

205. С помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним опишите химические свойства гексаметилендиамина. Где применяется это соединение?

206. Различите с помощью химических реакций первичные и вторичные алифатические и ароматические амины. Приведите примеры.

207. Сравнените химические свойства анилина, N-метиланилина и п-толуидина.

208. Какую реакцию называют азосочетанием? Приведите схемы азосочетания п-нитрофенилдиазоний хлорида с фенолом и N,N-диметиланилином. Объясните, почему наибольшая скорость сочетания с фенолом наблюдается в слабощелочной среде, а с диметиланилином в нейтральной и слабокислой.

209. Какие из следующих соединений: п-толуидин, N-метиланилин, метиламин, триметиламин будут реагировать с соляной кислотой, йодистым метилом, хлористым изопропилом, азотистой кислотой? Приведите уравнения соответствующих реакций.

210. Опишите ___________реакцию диазотирования и строение солей диазония на примере диазотирования о-толуидина в солянокислой среде. Каким химическими свойствами обладает эта соль?

211. Получите п-толуолдиазоний хлорид из п-толуидина. Напишите для него реакции с бромистым и цианистым калием, метиловым и этиловым спиртом, водой. Как можно восстановить это соединение? Укажите условия протекания указанных химических реакций.

212. Получите из м-аминофенола п-аминосалициловую кислоту. Опишите ее химические свойства. Где применяется это соединение?

213. Дайте краткую характеристику свойствам сульфаниловой кислоты. Какие Вы знаете производные сульфаниловой кислоты, применяющиеся в медицине? Приведите промышленные способы получения этих соединений.

214. Приведите структурную формулу новокаина. Дайте краткую характеристику химических свойств этого соединения (исходя из его строения). Предложите метод синтеза новокаина из толуола и диэтиламиноэтилового спирта, используя любые неорганические реактивы.

215. Получите из бензола антраниловую кислоту, опишите ее химические свойства.

216. Изобразите структурную формулу этилового эфира п-аминобензойной кислоты. Охарактеризуйте его химические свойства и область применения.

217. Отметьте сходство и различие в поведении 2-, 3- и 4-аминобутановых кислот. Какие продукты конденсации, содержащие амидную связь, можно получить на основе этих кислот? Приведите схемы синтезов.

218. Как можно объяснить основные свойства орнитина (2,5-диамино-валериановая кислота)? Приведите уравнения реакций иллюстрирующих ее кислотно-основные свойства.

219. Опишите химические свойства аминокислот на примере глутаминовой кислоты. Приведите уравнения реакций.

220. Получите всеми возможными способами изомерные β- и δ-амино-валериановые кислоты. Как можно различить эти соединения?

221. Реакции дезаминирования и декарбоксилирования аминокислот в химическом эксперименте осуществляется в более жестких условиях, чем в живой клетке. Напишите реакции дезаминирования in vitro для β-амино-бутановой кислоты, лизина, аспарагиновой кислоты. Дайте краткую характеристику соединениям, образующимся in vivo при декарбоксилировании.

222. Какие соединения образуются при взаимодействии аминоуксусной кислоты со следующими веществами: йодистый этил, пропионилхлорид, азотистая кислота, муравьиный альдегид, гидроксид меди? Что происходит при

нагревании, окислении аминокислоты? Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите образующиеся.

223. Опишите химические свойства фенилаланина (с помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним).

224. Приведите структурную формулу гистидина. Опишите его химические свойства (с помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним).

225. Тирозин строение, химические свойства.

226. Для серина напишите реакции алкилирования, ацилирования, этерификации. Будет ли он взаимодействовать с кислотами и щелочами? Приведите уравнения соответствующих реакций.

227. С какими из перечисленных соединений будет взаимодействовать лизин: йодистый метил, ацетилхлорид, диэтиловый эфир, гидроксид калия, соляная кислота, пятихлористый фосфор, бисульфит натрия. Приведите уравнения соответствующих реакций.

228. Какое соединение образуется при взаимодействии диметилпропаналя с малоновой кислотой в присутствии аммиака? Дайте краткую характеристику его свойств.

229. Определите строение вещества состава C3H7O2N, которое обладает амфотерными свойствами, при реакции с азотистой кислотой выделяет азот, с этиловым спиртом образует соединение состава C5H11O2N, а при нагревании переходит в вещество C6H10O2N2. Приведите уравнения соответствующих реакций.

230. Определите строение вещества состава C5H11O2N, если известно, что оно растворяется в щелочах и кислотах, с этиловым спиртом образует продукт состава C7H15O2N. Исследуемое вещество при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота.

231. Определите строение вещества состава C8H11N, которое при взаимодействии с азотистой кислотой образует спирт состава C8H10O,

окисление последнего приводит к терефталевой кислоте. Приведите уравнения реакций.

232. Напишите структурную формулу трипептида, при полном гидролизе, которого образуется глицин, аланин и цистеин, а при частичном - аланилглицин и глицилцистеин. Опишите химические свойства составляющих его аминокислот.

233. Объясните почему при получении пептидов из аминокислот аминогруппа предварительно защищается ацилированием, продукт обрабатывается PCl5 и вводится в реакцию с другой аминокислотой. Приведите схему синтеза глицилаланилвалина.

234. Некоторые ацилированные аминокислоты имеют биологическое значение. С их образованием связано обезвреживание ядовитых веществ, всасывающихся в кровь из кишечника. Например, бензойная кислота связывается глицином и удаляется с мочой в форме гиппуровой кислоты. Приведите уравнение реакции. Получите из глицина N-ацетильные производные всеми известными способами.

235. В чем заключается амфотерность аминокислот? Напишите формулы аминокислот в виде биполярных ионов: а) аланина, б) аспарагиновой кислоты, в) лизина. Для каждого соединения представьте его превращение в катион и анион. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих амфотерные свойства этих соединений.

236. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Дайте определение, приведите примеры.

237. Напишите структурные формулы ди- и трипептидов, которые могут образовываться при поликонденсации валина. Назовите эти пептиды. Дайте определение пептидной связи. Объясните, почему ее длина (0,132 нм) меньше длины связи C-N в аминах (0,147 нм).

238. Приведите строение пептидов: а) глицилаланилфенилаланин, б) аланил-сериллизилвалин, в) метионилтреонилцистеин. В каждом пептиде укажите C- и

N-концевые аминокислоты. Укажите методы которые применяют для определения последовательности аминокислотных остатков в пептиде.

239. Приведите методы, позволяющие определять N- и С-концевые аминокислоты в полипептиде. Проиллюстрируйте их на примере трипептида - фенилаланилвалилглицина.

240. Какие аминокислоты можно получить при полном гидролизе изомерных пептидов: а) глицилвалилфенилаланина и б) валилфенилаланилглицина: Образования каких дипептидов можно ожидать при частичном гидролизе тех же трипептидов? Можно ли частичным гидролизом различить изомерные (а) и (б) трипептиды? Какие еще трипептиды можно построить из тех же аминокислот?