Пиридин пирадазин пиримидин пиразин
π – недостаточная система
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА:
1.основные свойства (+НС1), => нуклеофильные свойства (+ Н2О, +СН3I)
2.реакции электрофильного замещения (замещение в 3 и 5 положениях)
- галогенрование (+Вг2)
- нитрование (+НNО3)
- сульфирование (+Н2SО4)
3.реакции нуклеофильного замещения (замещение в 2 или 4 положении)
- аминирование (+NаNН2)
- гидроксилирование (+КОН)
4. восстановление → гексагидропиридин (пипередин)
5. окисление (цикл не окисляется), окисление боковой цепи 3-метилпиридин → никотиновая кислота
ПРИМЕНЕНИЕ:
Производные пиридина – НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА, ПИРИДОКСИНА ГИДРОХЛОРИД ( вит.В6), ПРОМЕДОЛ, КОРДИАМИН, ФТИВАЗИД, ИЗОНИАЗИД,
производные пиримидина – УРАЦИЛ, ТИМИН, ЦИТОЗИН, БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ СОЛИ.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ»
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ – система, состоящая из двух или более гетероциклов, ароматических или предельных циклов.
ПУРИН – конденсированная система, состоящая из пиримидина и имидазола. СН
// \
N C – NH
I II I
CH C CH
\\ / \ /
N N
АРОМАТИЧЕСКАЯ СИСТЕМА:
-плоский σ – скелет
-единая сопряженная π – электронная система
- число р - электронов =10 ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА – ксантин, кофеин, теофиллин, теобромин,
мочевая кислота.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ПУРИНА:
КОФЕИН ТЕОФИЛЛИН ТЕОБРОМИН
 |
основные свойства
кислотные свойства
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
КОФЕИН + р-р ТАНИНА (НС1) → белый осадок таннат кофеина
ТЕОФИЛЛИН + СоС12 (NаОН) → теофиллинат кобальта белый с розовым оттенком осадком
ТЕОБРОМИН + СоС12 (NаОН) → теоброминат кобальта серовато-голубой осадок
ОБЩАЯ РЕАКЦИЯ ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ПУРИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ – МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА (пурпурно – красного цвета).
ДЛЯ ТЕОБРОМИНА ХАРАКТЕРНА ЛАКТИМ – ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ (в реакциях с основанием).
ПРИМЕНЕНИЕ:
ТЕОФИЛЛИН и ТЕОБРОМИН обладает мочегонным действием, КОФЕИН стимулирует центральную нервную систему.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ИЗОПРЕНОИДЫ»
ИЗОПРЕНОИДЫ (ТЕРПЕНОИДЫ) – общая группа природных соединений растительного происхождения, они составляют основную часть эфирных масел – смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающие им своеобразный запах.
ОБЩИЙ ПРИЗНАК ТЕРПЕНОИДОВ – фрагмент изопрен (2 – метилбутадиен – 1,3)
СН2 = С – СН = СН2
I
СН3
ИЗОПРЕНОВОЕ ПРАВИЛО (Л. Ружичка) – в молекулах терпеноидов первый атом углерода (голова) одного изопренового звена соединяется с последним атомом углерода (хвостом) другого звена.
КЛАССИФИКАЦИЯ по количеству изопреновых звеньев:
- монотерпены – 2 звена (С10) по наличию цикла:
- сесквитерпены – 3 звена (С15) - ациклические
- дитерпены – 4 звена (С20) и т.д. – циклические
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
- присоединение галогена
- присоединение галогеноводорода
- окисление кислородом воздуха
МЕНТОЛ СН3 ТЕРПИНГИДРАТ СН3
I I
СН С – ОН
/ \ / \
СН2 СН2 СН2 СН2
I I I I х Н2О
CH2 CН – OH CH2 CH2
\ / \ /
СН СН
I I
CН3 – СН – СН3 СН3 – С – СН3
I
ОН
Антисептическое средство, применяется при воспалении Отхаркивающее средство при бронхите.
Оболочки носа и горла, входит в состав «Валидола».
КАМФОРА –наружно в мазях как раздражающее, как кардиотоническое. БРОМКАМФОРА – успокаивающее, сосудорасширяющее.
ЛИТЕРАТУРА
1. КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
2. Л.М.ПУСТОВАЛОВА «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», РОСТОВ-на-ДОНУ, «ФЕНИКС», 2005г.
3. «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» ПОД РЕД. Н.А.ТЮКАВКИНОЙ, МОСКВА, «МЕДИЦИНА», 1989г.
4. Н.А.ТЮКАВКИНА, Ю.И.БАУКОВ «БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», МОСКВА, «ДРОФА», 2004г.
5. М.Д.МАШКОВСКИЙ «ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА», ТОМ 1 –2, ВИЛЬНЮС, 2007г.
6. БОЛЬШОЙ ЭНЦИКЛОПЕДИЧЕСКИЙ СЛОВАРЬ «ХИМИЯ», МОСКВА, 1998г.