Жирные кислоты. ненас и нас ЖК, представ., биол.роль, незаменимые ЖК

Жирные кислоты подразделяются на ненасыщенные и насыщенные.

Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания –овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание –ановая (например, октановая), а ненасыщенные –еновая (например, октадеценовая – олиеновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой (углерод 2), называют также a-углеродом. Атом углерода 3 – это b-углерод, а углерод концевой метильной группы (углерод n) - w-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например ∆⁹ означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; w 9 – двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с w-конца. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющихся двойной связью (например, w 9, w 6, w 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения - w 9, w 6, w 3.

18:1;9 или ∆⁹ 18:1

18 10 9 1

СН₃(СН₂)₇СН = СН(СН₂)₇СООН

или

w 9, С 18:1 или n-9, 18:1

w 2 3 4 5 6 7 8 9

СН₃СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН = СН(СН₂)₇СООН

Олиеновая кислота (n – 9; читается: “n минус 9”).

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты – карбоновые кислоты, углеродные цепи которых не содержат двойные связи.

Общие формулы: C_nH₂_n₊₁COOH, С_mH₂_m_-1О₂.

С_m^к, С_m_:_k – общие сокращенные формулы для кислот. m – число атомов С, включая атом С карбоксильной группы; к – число кратных связей.

С_m⁰ , С _m_{: к}- общие сокращенные формулы для насыщенных кислот.

Насыщенные жирные кислоты устойчивы к действиям окислителей, этим они отличаются от ненасыщенных кислот.

Углеродные цепи насыщенных кислот имеют форму зигзагообразной линии, когда они вытянуты (как это имеет место при низких температурах). При более высоких температурах происходит поворот вокруг ряда связей, приводящий к укорочению цепей, - именно поэтому при повышении температуры биомембраны становятся тоньше.

Насыщенные жирные кислоты характерны для твердых жиров, ненасыщенные – для жидких. (Масляная; Валериановая; Капроновая; Каприловая; Каприновая; Лауриновая; Миристиновая; Пентадекановая; Пальмитиновая; Маргариновая; Стеариновая; Арахиновая (арахидиновая); Бегеновая; Лигноцеровая

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты – кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.

Их подразделяют в соответствии со степенью ненасыщенности.

1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.

1. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Ряд авторов причисляют к полиеновым кислотам ненасыщенныфе жирные кислоты, содержащие 3 и более кратных (двойных) связей.

У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис-конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс-конфигурации.

Олеиновая (цис-9-октадеценовая) С₁₇H₃₃COOH, С₁₇Н₃₃СООН С₁₈¹, С_18:1

Линолевая С₁₇H₃₁COOH, C₁₈Н₃₂О₂ С²_18;C_18:2

Линоленовая С₁₇H₂₉COOH, С₁₈Н₃₀О₂ С³_18;С_18:3

Арахидоновая С₁₉H₃₁COOH, С₂₀Н₃₂О₂ С⁴_20;С_20:4

Эйкозапентаеновая (тимнодоновая) С₁₉Н₂₉СООН, С₂₀Н₃₀О₂ С⁵_20;С_20:5 Клупанодоновая С_22:5, С⁵₂₀ Сокладоновая (склодоновая) С⁵₂₄, С_24:5 Гексокозапентаеновая С⁵₂₆, С_26:5

Докозагексаеновая (цервоновая) С₂₁Н₃₁СООН, С₂₂Н₃₂О₂ С⁶₂₂, С_22:6 Низиновая С₂₃H₃₅COOH, С₂₄Н₃₆О₂ С⁶_24;С_24:6 Тунцовая С₂₅H₃₉COOH, С₂₆Н₄₀О₂ С⁶_26;С_26:6

К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты.

Рицинолевая кислота – оксикислота, имеющая гидроксильную группу у атома С₁₂.

С₂₁Н₄₁СООН

СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₁₁СООН

Циклические ненасыщенные жирные кислоты

Гиднокарповая кислота СН = СН

> СН – (СН₂)₁₀ – СООН

СН₂ – СН₂

Хаульмугровая кислота СН = СН

> СН – (СН₂)₁₂ – СООН

СН₂ – СН₂

Данные кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты – это кислоты, которые не синтезируются организмом человека, а поступают в него с пищей. Незаменимыми кислотами являются:

_-линолевая С₁₇H₃₁COOH (2 двойные связи), С²_18;

- линоленовая С₁₇H₂₉COOH (3 двойные связи), С³_18;

- арахидоновая С₁₉H₃₁COOH (4 двойные связи), С⁴₂₀

Данные кислоты являются витамином F (fat – жир), входят в состав растительных масел.