О к с и - о к с о к и с л о т ы

241. Какое соединение образуется, если последовательно осуществить следующие превращения: перегонка масляной и изомасляной кислот в смеси над оксидом металла; взаимодействие полученного при этом соединения с цианистым водородом; кислотный гидролиз. Назовите продукт реакции и опишите его химические свойства.

242. Какое соединение образуется, если последовательно осуществить следующие превращения: перегонка муравьиной и пропионовой кислот в смеси над оксидом металла; взаимодействие полученного при этом соединения с цианистым водородом; кислотный гидролиз. Назовите продукт реакции и опишите его химические свойства.

243. Какое соединение образуется, если последовательно осуществить следующие превращения: перегонка уксусной и бензойной кислот в смеси над оксидом металла; взаимодействие с цианистым водородом; кислотный гидролиз. Назовите продукт реакции и опишите его химические свойства.

244. Осуществите синтез лимонной кислоты, взяв за исходное вещество ацетон. Какие схемы распада лимонной кислоты возможны при нагревании? Назовите продукты реакций.

245. Опишите химические свойства яблочной кислоты. Учтите, что реакция дегидратации яблочной кислоты протекает, как для β-оксикислоты.

246. Лимонная кислота строение, химические свойства.

247. Опишите химические свойства оксикислот на примере γ-оксимасляной кислоты. Приведите соответствующие уравнения реакций.

248. С какими из перечисленных веществ будут реагировать окси- и оксо- уксусные кислоты: гидроксид натрия, синильная кислота, пятихлористый фосфор, бромная вода, фенолфталеин, цианид калия, этиловый спирт, йодистый метил, лакмус, уксусный ангидрид. Приведите уравнения реакций.

249. Проведите циангидринный синтез с 2-метилбутаналем. Для полученного соединения напишите реакции с соляной кислотой, аммиаком, ацетилхлоридом, йодистым изопропилом, металлическим натрием.

250. Получите из пропаналя 2-метил-3-гидроксипентановую кислоту (в синтезе используйте реакции конденсации и окисления). Охарактеризуйте химические свойства полученного соединения.

251. Как отличить с помощью химических реакций молочную и пировиноградную кислоты? Можно ли окислить эти соединения, восстановить? Приведите уравнения соответствующих реакций.

252. С какими из перечисленных веществ будет реагировать хлоряблочная кислота: гидроксид натрия, синильная кислота, пятихлористый фосфор, бромная вода, фенолфталеин, цианид калия, этиловый спирт, йодистый метил, лакмус, уксусный ангидрид. Приведите уравнения реакций.

253. Введите изомасляный альдегид в реакцию альдольной конденсации, с последующим окислением в мягких условиях. Опишите химические свойства полученного соединения.

254. Получите 2-гидроксибутановую кислоту из пропанола-1. Какие соединения образуются при действии на полученную кислоту хлором, пятихлористым фосфором, хлороводородом, аммиаком, этиловым спиртом? Напишите уравнения реакций.

255. Получите 3-гидроксибутановую кислоту всеми возможными способами. Приведите по три реакции, описывающих химические свойства ее функциональных групп.

256. Используя бензол и любые необходимые реактивы, получите миндальную и салициловую кислоты. Сравните их химические свойства. Приведите уравнения реакций, позволяющих различить эти кислоты

257. Опишите область применения салициловой кислоты и ее функциональных производных. Приведите уравнения реакций, с помощью которых получают эти соединения. Как доказать наличие фенольного гидроксила в молекуле салициловой кислоты?

258. Получите все возможные функциональные производные яблочной кислоты. Как можно из L-яблочной кислоты получить D-яблочную кислоту? Напишите схемы соответствующих реакций.

259. Напишите уравнения реакций превращения уксусного альдегида в α-оксимасляную и β-окси-масляную кислоты. Приведите уравнения реакций, позволяющих различить α, β и γ-оксикислоты.

260. Этилен последовательно обработали: бромом, цианидом калия (2 моль), водой, хлором (1 моль), аммиаком, азотистой кислотой. Приведите уравнения соответствующих реакций. Опишите химические свойства конечного продукта этих превращений.

261. Получите молочную кислоту из углеводорода, альдегида, кислоты, кетокислоты и аминокислоты. Получите все возможные простые и сложные эфиры этой кислоты.

262. Винная кислота. Строение, химические и физические свойства.

263. Получите всеми возможными способами простейшую двухосновную оксикислоту - тартроновую (оксималоновую). Приведите уравнения химических реакций описывающих свойства функциональных групп этой кислоты (по три примера)

264. Рассмотрите отношение к нагреванию простейших α-, β- и γ-окси кислот. Назовите образующиеся соединения, охарактеризуйте их химические свойства.

265. о-Оксикоричная кислота. Строение, изомерия химические свойства.

266. В алкалоиде атропине в виде сложного эфира встречается троповая кислота (2-фенил-3-оксипропионовая). Приведите ее структурную формулу, опишите химические свойства.

267. Напишите формулы кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира. Как доказать наличие этих таутомерных форм? Как количественно можно определить содержание енольной формы? Какие из указанных соединений будут образовывать натриевые производные, бисульфитные производные, давать окраску с FeCl3: а) пропилацетоуксусный эфир, б) изопропил-ацетоуксусный эфир, в) дипропилацетоуксусный эфир.

268. При добавлении капли раствора FeCl3 к водному раствору ацетоуксусного эфира появляется фиолетовое окрашивание. После добавления эквивалентного количества брома, растворенного в воде, окраска исчезает, но через некоторое время снова появляется. Повторное добавление такого же количества бромной воды вызывает необратимое исчезновение окраски. Поясните опыт.

269. Получите ацетоуксусный эфир: а) сложноэфирной конденсацией; б) используя в качестве исходного вещества ацетилен. Объясните причину двойственной реакционной способности ацетоуксусного эфира. Ответ поясните соответствующими уравнениями реакций.

270. Напишите для метилацетоуксусного эфира реакции со следующими веществами: синильной кислотой, бисульфитом натрия, хлористым ацетилом, аммиаком, гидроксиламином, этиловым спиртом, фенилгидразином.

271. С какими из перечисленных веществ будет реагировать диметилацетоуксусная кислота: FeCl3, NaHSO3, PCl5, гидразин, бромная вода, металлический натрий, 2,4-динитрофенилгидразин, изопропиловый спирт, CH3I, карбонат натрия. Приведите уравнения соответствующих реакций.

272. Получите всеми возможными способами пировиноградную кислоту. Как относится эта кислота к действию окислителей, восстановителей? Приведите уравнения соответствующих реакций.

273. Предложите схему синтеза пировиноградной кислоты, используя следующие исходные вещества: а) уксусная кислота; б) пропионовый альдегид. Приведите по три примера реакций карбонильной и карбоксильной групп пировиноградной кислоты.

274. Какое соединение получится при омылении дихлоруксусной кислоты? Опишите его химические свойства.

275. Синтетически левулиновая кислота (γ-кетовалериановая) может быть получена из натрийацетоуксусного эфира и эфира хлоруксусной кислоты с последующим кетонным расщеплением продукта реакции. Приведите схему синтеза. Опишите химические свойства левулиновой кислоты.

276. Приведите структурную формулу α-кетомасляной кислоты. Опишите ее химические свойства. Может ли этиловый эфир этой кислоты существовать в енольной форме?

277. Сравните химические свойства 2- и 3-оксобутановых кислот. Приведите уравнения химических реакций, позволяющих различить эти кислоты.

278. Приведите структурную формулу галловой кислоты. Охарактеризуйте химические свойства этой кислоты.

279. Напишите структурную формулу вещества состава С4Н8О3, которое обнаруживает кислую реакцию, обладает оптической активностью. При взаимодействии с HCl образует соединение состава С4Н7О2Cl, а при действии PCl5 - соединение состава С4Н6ОCl2. При нагревании исследуемого соединения с разбавленной серной кислотой образуется альдегид. Приведите уравнения указанных реакций.

280. Определите строение оптически активного соединения состава С6Н12О3, образующего с основаниями соли. При нагревании оно дает соединение С6Н10О2. Окисляется в смесь изомасляной, щавелевой и малоновой кислот и ацетона.

У г л е в о д ы

281. Опишите химические свойства D-фруктозы. Какие дисахариды можно получить на ее основе?

282. Опишите химические свойства D-галактозы. Какие дисахариды можно получить на ее основе?

283. Арабиноза строение, химические свойства.

284. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой и образовавшееся соединение обработали перекисью водорода в присутствии ацетата железа. Назовите конечное соединение, опишите его свойства.

285. Опишите химические свойства продукта щелочной деструкции фруктозы.

286. Напишите структурную формулу гексозы, зная, что оксинитрил, полученный из нее после омыления и восстановления иодистоводородной кислотой образует 2-метилгексановую кислоту.

287. Приведите уравнения химических реакций, позволяющих установить строение фруктозы.

288. Пангамовая кислота содержит фрагмент глюконовой кислоты, в которой первичная спиртовая группа этерифицирована N,N-диметилглицином. Получите пангамовую кислоту, используя глюкозу и уксусную кислоту. Опишите ее химические свойства.

289. Как различить с помощью химических реакций: а) глюкозу и фруктозу; б) глюкозу и глицерин; в) глюкозу и гексаналь; г) глюкозу и арабинозу; д) лактозу и трегалозу.

290. Напишите схему синтеза первого сахаристого вещества, проведенного А.М.Бутлеровым.

291. Напишите схемы последовательных превращений: D-глюкоза → D-сорбит → L –сорбоза → 2-кетогулоновая кислота → витамин С. Охарактеризуйте свойства конечного продукта превращений.

292. Почему фруктоза, будучи левовращающей (называется иначе левулозой), относится к D-ряду. Перечислите причины изомерии моносахаридов, приведите примеры.

293. Чем объясняются особые свойства полуацетального гидроксила? Приведите уравнения соответствующих реакций.

294. Напишите структурные формулы всех возможных таутомерных форм фруктозы. Что такое мутаротация и чем она объясняется?

295. Приведите химические реакции, которые доказывают наличие в молекулы маннозы: а) нормальной цепи углеродных атомов; б) альдегидной группы; в) пяти гидроксильных групп; г) гликозидного гидроксила.

296. Рассмотрите окислительно-восстановительные реакции в ряду моносахаридов. Приведите примеры. Какие спирты образуются при восстановлении глюкозы, маннозы, галактозы и фруктозы?

297. Охарактеризуйте химические свойства рибозы. Приведите схему качественной реакции на пентозы.

298. С какими из перечисленных веществ будет реагировать галактоза: фенилгидразин, синильная кислота, бисульфит натрия, сероводород, гидроксид меди(II), карбонат натрия, уксусный ангидрид, метиловый спирт. Приведите уравнения реакций укажите условия их протекания.

299. Охарактеризуйте химические свойства фруктозы. Какую характерную реакцию на фруктозу Вы знаете, кто ее открыл? Как она проводится и какой промежуточный продукт реакции известен?

300. Что происходит с глюкозой под влиянием щелочей? Приведите уравнения соответствующих реакций.

301. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) D-арабинозы в D-глюконовую кислоту, б) D-глюкозы в D-маннозу и D-фруктозу.

302. Какая альдоза D-ряда при нагревании с разбавленной серной кислотой образует фурфурол, при окислении азотной кислотой - двухосновную пятиатомную гидроксикислоту, а при восстановлении – оптически активный спирт? Ответ поясните соответствующими уравнениями реакций.

303. Предложите строение одной из моноз, которая взаимодействует с реактивом Фелинга, при обработке разбавленными кислотами (HCl, H2SO4) образует 4-оксопентановую (левулиновую) кислоту, а при восстановлении -

оптически активный спирт. Ответ поясните соответствующими уравнениями реакций.

304. Изобразите структурную формулу α-D-маннопиранозы. Введите ее во взаимодействие со следующими соединениями: этиловый спирт, уксусный ангидрид, йодистый метил, фенилгидразин, синильная кислота, гидроксид меди(II), бромная вода. Укажите условия протекания соответствующих реакций.

305. D-Глюкозу последовательно обработали: CH3OH, [H+]; 4(CH3)2SO4), [OH−]; H2O,[H+],t; HNO3.Образовавшуюся в результате реакции кетокислоту с шестью атомами углерода подвергли дальнейшему окислению. Получили смесь, состоящую из триметоксиглутаровой и диметоксиянтарной кислот. Приведите уравнения соответствующих реакций. Объясните, почему образование последних кислот указывает на пиранозное, а не фуранозное кольцо. Какие кислоты были бы конечными продуктами при фуранозном строении D-глюкозы?

306. С помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним опишите химические свойства продукта гидролиза мальтозы.

307. Что такое гликозиды? Как они относятся к гидролизу? Приведите примеры, укажите условия протекания соответствующих реакций.

308. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Чем они отличаются, приведите примеры. Напишите схему образования 4-(α-D-глюкопиранозидо)глюкозы. Какие еще названия имеет данный дисахарид, к какому типу относится?

309. Какими химическими реакциями можно отличить тростниковый сахар от молочного сахара? Что происходит в результате гидролиза этих соединений, почему гидролиз сахарозы называется инверсией?

310. Приведите уравнения реакций описывающих общие химические свойства лактозы и галактозы. Будут ли мутаротировать свежеприготовленные водные растворы этих сахаров?

311. При гидролизе какого полисахарида образуется целлобиоза (как промежуточный продукт). Способна ли целлобиоза к таутомерии? Напишите возможные таутомерные формы; приведите уравнения реакций, доказывающих наличие этих форм.

312. Укажите сходство и различия в свойствах моносахаридов и олигосахаридов. Приведите примеры.

313. Напишите уравнения реакций образования простых и сложных эфиров целлюлозы. Где они применяются? Какой характерный реактив для растворения клетчатки Вы знаете?

314. Что общего в строении крахмала, гликогена, клетчатки, декстрана? Что такое растворимый крахмал? Какие две фракции крахмала Вы знаете, как их можно разделить?

315. Как различить с помощью химических реакций следующие вещества: крахмал, лактоза, трегалоза, глюкоза. Что общего у этих соединений?

316. Дайте сравнительную характеристику строения и свойств крахмала и целлюлозы. Приведите схемы гидролиза этих полисахаридов. С помощью каких химических реакций можно судить о протекании кислотного гидролиза крахмала? Ответ мотивируйте.

317. Охарактеризуйте свойства клетчатки. Приведите строение участка молекулы целлюлозы. В чем состоит наиболее существенное отличие этого полисахарида от крахмала.

318. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите реакции: а) с избытком фенилгидразина; б) с метиловым спиртом в присутствии HCl; в) реактивом Фелинга. Какие из соединений будут обладать свойствами мутаротации? Ответ поясните уравнениями реакций.

319. С каким из перечисленных веществ будет реагировать трегалоза и лактоза: уксусный ангидрид, гидроксиламин, фенилгидразин, реактив Толленса. Назовите монозы, образующиеся при гидролизе этих дисахаридов.

320. Приведите структурные формулы изомерных тетроз. Назовите их. Укажите соединения с хиральным атомом углерода, приведите их проекционные формулы энантиомеров. Отнесите последние к D и L рядам, назовите их по R, S-номенклатуре.