Синтез заданного органического соединения

2.4.1. Уравнения основных реакций:

2.4.2. Уравнения побочных реакций:

2.4.3. Свойства синтезируемого вещества по литературным данным
(Приложение Б, с. 48):

молекулярная масса………..

t_кип…….°С

t_пл. ......... °С

.........

.........

растворимость в воде и органических растворителях (в граммах вещества на 100 г растворителя или общие сведения о растворимости).

2.4.4. Свойства основных исходных соединений (Приложение Б, с. 49-50).

Формула	Молярная масса, г×моль-1	tпл. °С	tкип °С			Растворимость
						в воде	в орг. растворит.

2.4.5. Расчет количеств исходных веществ, необходимых для синтеза

2.4.6. Количества исходных веществ, применяемых в синтезе

Реагент	Число моль	Избыток, %	В граммах	Объем, см 3
химически чистого	раствора

2.4.7. Теоретический выход целевого продукта (в граммах).

2.4.8. Ожидаемый выход целевого продукта (в граммах и в процентах от теоретического выхода).

2.4.9. Схемы приборов и установок

2.4.10. Описание хода синтеза. (Дается описание операций, наблюдений, объяснения – от 3-го лица множественного числа в прошедшем времени).

2.4.11. Выделение и очистка сырого продукта. Контроль чистоты.

2.4.12. Подтверждение строения полученного соединения.

2.4.13. Практический выход целевого продукта (в граммах и в процентах от теоретического выхода).

2.4.14. Список использованных источников

Он должен содержать перечень библиографических описаний литературных источников, используемых при написании отчета. Источники следует располагать в порядке появления ссылок в тексте и в соответствии с требованиями ГОСТ 7.1- 84 «Библиографическое описание документов».

Объектами библиографического описания являются произведения печати: книга, отдельный том многотомного издания, сборник статей и докладов, отдельная статья в журнале или сборнике, журнал, стандарт, каталог, патент, авторское свидетельство, открытый отчет и т.д.

Список использованных источников дается на отдельном листе. Примером составления списка и библиографического описания источников может служить список литературы, использованной при составлении настоящего методического указания (с. 45).

Перед началом выполнения практической работы по синтезу органического соединения необходимо ознакомиться с «Инструкцией по технике безопасности, производственной санитарии и противопожарным мероприятиям для студентов в учебных химический лабораториях», после чего преподаватель, ведущий занятие, может дать разрешение на начало работы.

Синтезы органических соединений

Галогенирование

Реакция галогенирования. Получение галогенопроизводных прямым галогенированием. Галогенирование алканов, циклоалканов и гомологов бензола в боковую цепь. Условия и механизм цепных радикальных реакций.

Галогенирование непредельных углеводородов. Условия, способствующие протеканию ионных реакций. Механизм электрофильного присоединения галогенов, галогенводородов по кратной связи и системе сопряженных связей. Перекисный эффект. Радикальный механизм присоединения по кратной связи.

Галогенирование ароматических углеводородов (бензола, нафталина). Условия и механизм галогенирования как реакции электрофильного замещения. Применяемые катализаторы и их роль.

Непрямое галогенирование. Нуклеофильное замещение гидрокси-группы на галоген. Применяемые реагенты. Моно- и бимолекулярное нуклеофильное замещение (S_N1 и S_N2-механизмы реакций) у насыщенного углеродного атома, скорость реакции для первичных, вторичных и третичных спиртов.

Замещение диазогруппы на галоген. Применяемые реагенты и условия проведения реакций.

Замещение кислорода карбонильной группы на галоген. Применяемые реагенты.

Особенности получения иод- и фторпроизводных алифатических и ароматических углеводородов.

Синтез бромистого этила

Уравнения основных реакций:

Kbr + H₂SO₄ ——® Hbr + KHSO₄

Побочные реакции:

а) дегидратация спирта до простого эфира:

б) окисление спирта серной кислотой:

CH₃CH₂OH + 6 H₂SO₄ ¾¾®2 CO₂ + 6 SO₂ + 9 H₂O

в) окисление бромистого водорода серной кислотой:

2 hbr + H₂SO₄ ¾¾® Br₂ + SO₂ + H₂O

Реактивы

Основные

Этиловый спирт	29 см 3
Бромистый калий	30 г
Серная кислота ( = 1,84 г/см3)	32 см 3

Вспомогательные.

Кальций хлорид безводный
Дистиллированная вода	20 см 3

Посуда и приборы

Колбы круглодонные перегонные (100 и 300 см 3)	2 шт.
Колбы конические приемные (50 или100 см 3)	3 шт.
Холодильник Либиха	1 шт.
Насадка Вюрца	1 шт.
Дефлегматор	1 шт.
Аллонж	1 шт.
Воронка делительная	1 шт.
Термометр (100-150°С)	1 шт.
Нагреватель (электроплитка с закрытой спиралью)	1 шт.
Ванна со льдом	1 шт.

Выполнение синтеза

В реакционной колбе емкостью 300 см³ смешивают 29 см³ этилового спирта с 20 см³ холодной воды, добавленной для уменьшения образования побочного продукта (диэтиловый эфир), сокращения потерь бромоводородной кислоты, которая обладает большей летучестью, и для частичного разбавления серной кислоты, чтобы избежать окислительно-восстановительной реакции образования брома. Для более полного использования образующейся бромоводородной кислоты спирт берут в избытке.

При постоянном перемешивании реакционной смеси и охлаждении колбы проточной водой к смеси осторожно добавляют 32 см³ серной кислоты, а затем 30 г тонко растертого бромистого калия. Колбу соединяют с дефлегматором и длинным, хорошо действующим водяным холодильником, к которому присоединен аллонж (Приложение В, рис.1).

Реакционную смесь нагревают на песочной бане до тех пор, пока в приемник 6 не перестанут поступать не растворяющиеся в воде маслянистые капли, опускающиеся на дно. Если реакционная смесь в колбе начинает сильно пениться, то на короткое время прерывают нагревание. Перегонку ведут с такой скоростью, чтобы в приемник непрерывно поступали маслянистые капли бромистого этила, а жидкость из приемника не поднималась бы в холодильник.

Так как бромистый этил чрезвычайно летуч, то, для уменьшения потерь вследствие испарения, его собирают в ледяную воду. В приемник 6 наливают немного воды с несколькими кусочками льда и погружают в нее конец аллонжа. Иногда при перегонке налитая в приемник вода втягивается обратно в аллонж. В этом случае приемник опускают ниже, чтобы освободить конец аллонжа. Когда вода стечет, аллонж устанавливают в первоначальное положение.

После окончания реакции переливают содержимое приемника в делительную воронку, отделяют тяжелый (нижний) слой бромистого этила в коническую колбу емкостью 100 см³ .

Для осушки бромистого этила (удаления воды) в колбу добавляют несколько кусочков прокаленного хлористого кальция и колбу закрывают пробкой. Через 30-40 мин. бромистый этил становится прозрачным и его перегоняют.

Неочищенный бромистый этил окрашен в желтый цвет. Это свидетельствует о наличии в нем примеси растворенного брома. Для очистки бромистый этил перегоняют в интервале температур 36-40°С. Перегонку ведут на электроплитке из перегонной колбы емкостью 100 см³ , в которую предварительно вносят «кипелки». Колбу снабжают термометром и водяным холодильником с аллонжем, который опускают в сухой приемник, охлажденный снаружи льдом (Приложение В, рис. 2).