Перечень экзаменационных вопросов
по дисциплине «Органическая химия»
1. Первоначальные представления о природе органических соединений.
2. Основные этапы развития органической химии. Органический синтез: первые синтезы, промышленный органический синтез и экология.
3. Характеристика методов выделения и очистки органических веществ. Методы очистки органических веществ. Качественный и количественный элементный анализ органических соединений.
4. Электронное строение атома. Валентные состояния атома углерода. Типы гибридизаций атомных орбиталей углерода в органических соединениях. Изомерия как источник многообразия органических соединений.
5. Типы связей в молекулах органических соединений. Электронная природа химической связи. σ и π связи. Гомолитический и гетеролитический механизм разрыва связей.
6. Понятие о функциональной группе. Взаимное влияние функциональных групп. Влияние функциональных групп на свойства органических соединений.
7. Классификация и номенклатура органических соединений.
8. Характеристика основных классов: углеводороды, галогенопроизводные углеводородов, элементоорганические соединения; спирты, фенолы и их эфиры, их сернистые аналоги; альдегиды, кетоны, нитросоединения, амины, диазо- и азосоединения; карбоновые кислоты и их производные; гетероциклические соединения, полимеризационные соединения
9. Предпосылки создания теории строения органических соединений
10. Теоретические основы строения органических веществ. Структурная теория Бутлерова. Электронная теория строения органических соединений.
11. Основные положения теории строения химических соединений
12. Направления развития теории строения химических соединений и ее значение.
13. Классификация органических реакций по характеру превращения, по способу разрыва и образования связей.
14. Классификация ионных реакций и реагентов. Промежуточные частицы в органических реакциях: радикалы, ион - радикалы, карбокатионы и карбанионы
15. Качественные химические реакции, характерные для различных углеводородных соединений.
16. Понятие о механизме химической реакции
17. Основные понятия об углеводородах.
18. Классификация углеводородов по наличию связей и циклов: алканы, циклоалканы, алкены, алкины, алкадиены, ароматические углеводороды.
19. Реакции углеводородов как пути введения функциональных групп в органические молекулы.
20. Гомологический ряд предельных углеводородов, sp3 –гибридизация. Изомерия алканов. Современная международная и рациональная номенклатура.
21. Природное сырье. Промышленные методы получения алканов, лабораторные методы получения алканов.
22. Физические свойства. Реакции радикального замещения атомов водорода в алканах: хлорирование, сульфохлорирование, нитрование (М.Коновалов).
23. Реакции окисления. Термические превращения (крекинг). Понятие о цепных реакциях. Качественное отличие алканов от других углеводородов.
24. Углеводороды – горючее для двигателей внутреннего сгорания.
25. Строение циклоалканов, общая формула, изомерия, номенклатура, методы получения.
26. Физические свойства. Особенности реакций циклоалканов, влияние строения молекул на химические свойства органических веществ.
27. Нахождение и роль циклоалканов в природе. Терпены. Стероиды.
28. Определение алкенов, общая формула, гомологический ряд, особенности π - связи (длина, энергия, поляризуемость), изомерия, номенклатура (рациональная и современная международная (IUPAC)) Строение молекулы этилена, двойная связь, характеристика связи, влияние строения молекул на химические свойства органических веществ.
29. Способы получения алкенов в промышленности и лаборатории.
30. Отдельные представители: этилен, пропилен
31. Физические свойства алкенов.
32. Реакции присоединения к ненасыщенным углеводородам. Правило Марковникова.
33. Взаимодействие алкенов с окислителями. Окислительная полимеризация
34. Полимеризация алкенов. Полиэтилен и полипропилен. Стереоспецифическая полимеризация и стереорегулярные полимеры. Качественные химические реакции, характерные для определения π - связи.
35. Определение алкинов, гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура (международная (IUPAC) и рациональная). Строение молекулы ацетилена. Длина, энергия, поляризуемость тройной связи. Тройная связь как сочетание двух p- и одной s- связей
36. Методы получения алкинов.
37. Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов. Качественные реакции на тройную связь. на примере ацетилена
38. Роль ацетилена в промышленности основного органического синтеза
39. Алкадиены: определение, общая формула, типы алкадиенов, номенклатура и изомерия
40. Химические свойства алкадиенов. Присоединение электрофильных агентов: 1,2 – 1,4-присоединение. Диеновый синтез. Особенности химических свойств сопряженных диенов. Получение бутадиена -1,3 и изопрена.
41. Полимеризация алкадиенов. Сополимеризация. Натуральные и синтетические каучуки
42. Классификация ароматических углеводородов, изомерии, номенклатура. Признак ароматического состояния. Ароматические радикалы
43. Бензол. Строение молекулы бензола. Гомологи бензола. Особенности пространственной молекулярной структуры. Циклические сопряженные π - структуры
44. Природные источники и методы получения ароматических углеводородов.
45. Физические и физиологические свойства. Химические свойства ароматических углеводородов.
46. Нафталин: характеристики, номенклатура положений нафталинового ядра и производных нафталина, электронное строение, общие представления о реакционной способности в сравнении с бензолом. Полиядерные конденсированные ароматические системы.
47. Способы получения многоядерных ароматических углеводородов. Экологические проблемы, связанные с использованием ПАУ. Понятие о канцерогенах
48. Исторические сведения о нефти. Свойства нефти. Химический состав. Общий состав. Углеводородный состав. Элементный состав нефти и гетероатомные компоненты.
49. Понятие о способах переработки нефти и природного газа.
50. Разделение нефти на углеводороды – перегонка, крекинг, риформинг. Ректификация нефти. Первичная переработка, вторичная переработка нефти, детонация и октановое число Продукты, получаемые из нефти и их использование.
51. Галогенпроизводные углеводородов: классификация, изомерия, международная и рациональная номенклатура.
52. Физические и физиологические свойства. Химические свойства. Правило Зайцева и его объяснение.
53. Важнейшие представители: дихлорметан, хлороформ, хлорэтилен, хлоропрен, хлорбензол
54. Способы получения галогеналканов.
55. Предельные одноатомные спирты. Понятие о функциональной группе, гомологический ряд, изомерия, номенклатура (рациональная и международная). Методы получения насыщенных спиртов. Физические свойства. Понятие о водородной связи
56. Амфотерные свойства спиртов. Кислотность. Образование алкоголятов, их строение, основность спиртов и алкоголят - анионов, реакции замещения, реакции образования эфиров минеральных кислот, реакции отщепления.
57. Ненасыщенные одноатомные спирты. Аллиловые спирты: методы синтеза и особенности химических свойств, связанные с аллильным положением гидроксильной группы. Пропаргиловый спирт.
58. 1,2-Гликоли: общие способы получения и химические свойства, этиленгликоль, полиэтиленгликоли и их эфиры, свойства и основные пути использования. Глицерин: методы синтеза, основанные на использовании пропилена, образование простых и сложных эфиров, дегидратация. Качественная реакция на многоатомные спирты
59. Фенолы: определение, способы получения фенолов.. Физические и химические свойства фенолов.
60. Функциональная группа альдегидов и кетонов, общая формула, гомологический ряд альдегидов и кетонов. Изомерия. Международная и рациональная номенклатура.
61. Способы получения альдегидов и кетонов. Синтез альдегидов и кетонов по реакции Гриньяра, Фриделя-Крафтса
62. Физические свойства. Влияние строения карбонильной группы на реакционную способность альдегидов и кетонов. Химические свойства Качественные реакции на альдегиды и кетоны.
63. Одноосновные карбоновые кислоты: общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура (тривиальная, международная, рациональная). Методы получения карбоновых кислот.
64. Физические свойства карбоновых кислот, водородная связь, диссоциация кислот, кислотные и ацильные остатки. Химические свойства. Кислотность, ее связь со строением анионов карбоновых кислот и зависимость от характера и положения заместителей.
65. Строение карбоксильной группы. Образование производных карбоновых кислот. Представления о механизме взаимопревращений карбоновых кислот и их производных, роль кислотного и основного катализа.
66. Отдельные представители: муравьиная, уксусная, высшие жирные кислоты, мыла. Их получение, нахождение в природе, применение
67. Ненасыщенные кислоты: акриловая кислота, электронное строение, взаимное влияние карбоксильной группы и двойной связи.
68. Галогенангидриды. Хлорангидриды.
69. Ангидриды карбоновых кислот.
70. Сложные эфиры.
71. Сероорганические соединения. Номенклатура и типы сероорганических соединений. Классификация органических соединений серы. Тиолы, тиоэфиры, сульфокислоты: физические свойства, кислотность, методы получения, химические реакции. Реакция сульфирования.
72. Тиоэфиры (диалкилсульфиды). Образование сульфидов и дисульфидов. Окисление сульфидов: сульфоксиды и сульфоны. Диметилсульфоксид и его значение в органической химии Номенклатура, химические свойства: образование сульфониевых солей, окисление сульфоксидов и сульфонов
73. Классификация и номенклатура нитросоединений. Способы получения. Пространственное и электронное строение.
74. Химические свойства нитросоединений. Таутомерия первичных и вторичных алифатических нитросоединений. Причины подвижности атома водорода при α-углсродном атоме. СН- кислотность первичных и вторичных нитроалканов и жирноароматических нитросоединений. Реакции со щелочами. Строение солей.
75. Ароматические нитросоединения. Реакции восстановления, их практическое значение. Применение нитросоединений в промышленности
76. Амины – органические основания. Химические свойства алифатических аминов
77. Анилин. Способы получение. Реакция Н.Н.Зинина. Физические свойства. Применение. Химические свойства по функциональной группе и бензольному кольцу. Взаимное влияние
78. Ароматические диазосоединения, строение, номенклатура.
79. Реакция диазотирования. Реакции солей диазония с выделением азота.
80. Реакции солей диазония без выделения азота: азосочетание.
81. Типы связей в элементоорганических соединениях. Характеристика связей углерод-элемент в зависимости от положения элемента в Периодической системе элементов.
82. Металлоорганические соединения. Номенклатура. Способы получения литий - и магнийорганических соединений. Реакция Гриньяра, механизм. Их реакции с соединениями, содержащими активный атом водорода - с кислотами, спиртами, аминами, тиолами. Реакции с карбонильными соединениями
83. Определение гетерофункциональных соединений. Особенность их электронной структуры
84. Галогензамещенные карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения, основанные на свойствах насыщенных и непредельных карбоновых кислот. Химические свойства: влияние числа и расположения атомов галогенов на силу карбоновых кислот, реакции нуклеофильного замещения атома галогена и их использование в синтезе.
85. Гидроксикислоты: признак, изомерия, номенклатура, получение. Физические и химические свойства. Взаимное влияние функциональных групп. Понятие о стереоизмерии
86. Кетонокислоты: признак, номенклатура. Ацетоуксусная кислота. Ацетоуксусный эфир: его получение, кето-енольная таутомерия, свойства кетоновой и енольной формы
87. Химические свойства оксикислот. Ароматические оксикислоты, реакции азосочетания;
88. Определение, общая формула, классификация углеводов. Строение, конфигурация и конфирмация. Нахождение в природе, применение
89. Моносахариды: рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза. Физические свойства. Кольчатоцепная таутомерия, химические свойства (по спиртовым группам, по оксогруппе) Моносахариды Альдозы, кетозы, пентозы, гексозы, аминосахара, дезоксисахара.
90. Принципы построения молекул олиго- и полисахаридов, гликозидная связь, ее конфигурация. Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Дисахариды: понятие о восстанавливающих и невосстанавливающих сахарах. Сахароза. Мальтоза: строение, свойства дисахаридов
91. Полисахариды: крахмал, клетчатка. Строение молекул, физические и химические свойства
92. Биологическая функция углеводов
93. Определение, классификация гетероциклических соединений. Ароматичность гетероатомных соединений
94. Пятичленные гетероциклы. Пиррол, фуран, тиофен, фурфурол. Строение, свойства, получение. Взаимные превращения по реакции Ю.К.Юрьева. Конденсированные системы: бензофуран, индол, бензотиофен. Производные пиррола, тиофена, индола
95. Шестичленные и полиядерные гетероциклические соединения: пиридин, хинолин, акридин. Пиридин. Электронное строение и ароматичность. Основность и нуклеофильность. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения: реакционная способность и ориентация. Таутомерия 2- и 4-гидрокси- и аминопиридинов.
96. Белковые вещества: роль в жизни природы и человека, функции, аминокислотный состав и строение белковой молекулы. Пептидная связь. Структуры белков.Свойства: гидролиз, денатурация, буферные свойства, цветные реакции
97. Основные понятия химии высокомолекулярных соединениях. Особенности высокомолекулярных соединений. Молекулярная масса.
98. Принципы классификации полимеров. Природные, искусственные и синтетические высокомолекулярных соединениях. Органические, элементоорганические и неорганические полимеры.
99. Гомополимеры, сополимеры, блок-сополимеры, привитые полимеры. Регулярные и нерегулярные ВМС.
100. Изомерия высокомолекулярных соединений. Особенности изомерии полимерных материалов.
101. Реакция полимеризации, типы и механизмы реакций.
102. Цепная полимеризация. Радикальная полимеризация. Методы инициирования цепной радикальной полимеризации.
103. Ионная полимеризация: катионная и анионная. Ступенчатая полимеризация. Сополимеризация.
104. Технические способы проведения полимеризации.
105. Полиолефины: полиэтилены, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид. Их физические свойства. Каучук натуральный и синтетический: строение, получение, свойства
106. Реакция поликонденсации. Виды реакций. Основные особенности реакций поликонденсации. Гомо – и гетерополиконденсация.
107. Технические способы проведения поликонденсации.
108. Основные виды ВМС, получаемые по реакции поликонденсации: полиамиды, простые и сложные полиэфиры, полиалкилены, полиалкиленфенилены. Синтетические волокна. Полиэфиры. Фенолформальдегидные смолы. Кремнийорганические полимеры
ПЕРЕЧЕНЬ ЭКЗАМЕНАЦИОННЫХ ЗАДАЧ
ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
1. Сколько граммов хлористого ацетила образуется из 100 г уксусной кислоты?
2. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного строения израсходовано 11,2 л кислорода (н.у.). Какова структурная формула алкана?
3. При полном сжигании 0,1 моль ациклического углеводорода образуется 5,4 г воды и выделяется 8,96 л (н.у.) углекислого газа. При взаимодействии этого углерода с эквимолярным количеством брома при 400С образуется преимущественно дибромалкен симметричного строения с атомами брома на концах цепи. Определите строение исходного углеводорода.
4. При нагревании предельного одноатомного спирта массой 12 г с концентрированной серной кислотой образовался алкен массой 6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определите формулу исходного спирта.
5. Какая масса пропилата натрия может быть получена при взаимодействии пропанола-1 массой 15 г с натрием массой 9,2 г?
6. Уксусная кислота содержит примеси уксусного альдегида и этанола. При обработке образца кислоты массой 8 г избытком аммиачного раствора оксида серебра образовался металлический осадок массой 5,4 г. На нейтрализацию такого же образца кислоты потребовался раствор объемом 10,26 мл с массовой долей гидроксида натрия 30% и плотностью 1,3 г/мл. Определите массовые доли примесей в кислоте.
7. Вычислите массу уксусной кислоты, затраченной на реакцию с раствором гидроксида натрия массой 120 г с массовой долей щелочи 25 %.
8. Рассчитайте, сколько ацетилена (при нормальных условиях) потребуется для получения 60 кг уксусной кислоты?
9. Какой объем ацетилена и воды требуется для получения уксусного альдегида массой 90 г с массовой долей 98% по реакции Кучерова?
10. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 10,08 л. (н.у.) смеси этана и пропана пропустили через избыток известковой воды. При этом образовалась 120г. осадка. Определите объемный состав исходной смеси.
11. При окислении 10 мл метанола (ρ=0,8 г/см3) получено 120 г раствора с массовой долей 3% формальдегида. Каков выход альдегида в %?
12. При нитровании глицерина массой 27,6 г получили тринитроглицерин массой 60 г. Определите массовую долю выхода тринитроглицерина от теоретического.
13. Какая масса этилбромида получится в результате реакции между бромоводородом и спиртом, имеющим массу 150 г (массовая доля 96%), если массовая доля выхода этилбромида составляет 80% от теоретического?
14. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного строения израсходовано 11,2 л кислорода (при н.у.). Какова структурная формула алкана?
15. Вычислите объем водорода, выделившегося при взаимодействии натрия массой 4,6 г с этиловым спиртом массой 9,5 г (условия нормальные).
16. Какова структурная формула газообразного предельного углеводорода, если 11 г. этого газа занимают объём 5,6 л. (при н.у.)?
17. Какая масса метанола получится из оксида углерода (II) объемом 1120 л при нормальных условиях?
18. Вычислите количество н-дихлобензола, образующиеся при хлорировании 1 т бензола в присутствии катализатора. Выход н-дихлорбензола составляет 70% от теоретического. При нагревании предельного одноатомного спирта массы 12 г концентрированной серной кислотой образовался алкен массы 6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определите формулу исходного спирта. Какая масса пропилата натрия может быть получена при взаимодействии пропанола-1 массой 15 г. с натрием массой 9,2 г?
19. Сколько бензола может быть получено из ацетилена, взятого в следующих количествах а)1м3 при нормальных условиях; б)1кмоль? Выход бензола составляет 28 %.
20. При нагревании предельного одноатомного спирта массы 12 г концентрированной серной кислотой образовался алкен массы 6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определите формулу исходного спирта. Какая масса пропилата натрия может быть получена при взаимодействии пропанола-1 массой 15 г. с натрием массой 9,2 г?
21. Какую массу металлического натрия и абсолютного этанола надо взять для получения этанального раствора массой 200 г, массовая доля этилата натрия в котором равна 10,2%?
22. Имеется смесь фенола с этанолом. К одной половине смеси добавили избыток металлического натрия, получив водород объемом 672 мл (н.у.). К другой половине смеси добавили избыток раствора брома, при этом образовался осадок массы 6,62 г. Определите массовые доли фенола и этанола в смеси
23. На нейтрализацию смеси муравьиной и уксусной кислот затратили раствор объемом 8 мл с массовой долей гидроксида калия 40% и плотностью 1,4 г/мл. К такому же образцу смеси кислот прибавили избыток аммиачного раствора оксида серебра. Выделился металлический осадок массы 10,8 г. Определите массовые доли кислот в смеси.
24. Уксусная кислота содержит примеси уксусного альдегида и этанола. При обработке образца кислоты массой 8 г. избытком аммиачного раствора оксида серебра образовался металлический осадок массой 5,4 г. На нейтрализацию такого же образца кислоты потребовался раствор объема 10,26 мл с массовой долей гидроксида натрия 30% и плотностью 1,3 г/мл. Определите массовую долю примесей в кислоте.
25. Натрий массой 12 г поместили в этанол объемом 23 мл и полностью 0,8 г/моль. Массовая доля воды в этаноле составляет 5 %. Какой объем водорода выделится при этом? Объем рассчитайте при нормальных условиях.
26. Сколько литров водорода (н.у.) могут присоединить в присутствии катализатора 100г смеси, состоящей из 25% бензола, 15% толуола, 25% гексена и 35% гексана?
27. Сколько граммов бензола прореагировало с бромом в присутствии бромида железа (III), если выделилось 224 мл бромистого водорода (н.у.)?
28. При нитровании 15,6г бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот выход мононитропроизводного составил 70%. Сколько граммов продукта получено?
29. При сожжении 2,3 г углеводорода образовалось 4,43 г оксида углерода (IV)и 2,70 г воды. Плотность по водороду равна 23. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
30. Из технического карбида кальция массой 1 кг при полном разложении его водой получили 220 л ацетилена (при нормальных условиях). Рассчитать процент выхода целевого продукта.
31. Выведите молекулярную формулу диена, если при его сгорании объемом 4 л образовался оксид углерода (IV) объемом 12 л и пары воды объемом
8 л. Плотность паров по водороду составляет 30.