Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

Тема: Непредельные углеводороды

Урок: Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение

1. Номенклатура алкинов

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – C_nH_2n-2.

Номенклатура алкинов

Тройную связь обозначают суффиксом -ин.

ацетилен (этин)

бутин-1

Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.

3,6-диметилгептадиин-1,4

Рис. 1. Шаростержневая модель ацетилена

2. Строение алкинов

Атомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Сигма-связи, образуемые sp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180^о друг к другу.

Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях. Рис. 2.

Рис. 2. Образование тройной связи в молекуле ацетилена

3. Изомерия алкинов

1. Изомерия скелета

2. Изомерия положения тройной связи

бутин-1 бутин-2

3. Межклассовая изомерия. Алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены.

бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Алкины не обладают геометрической изомерией.

4. Физические свойства и получение алкинов

Ацетилен, пропин и бутин-1 при комнатной температуре – бесцветные газы, остальные алкины – жидкости или твердые вещества.

Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом. В баллон помещают пористый материал, пропитанный ацетоном, а в нем растворяют ацетилен.

Получение алкинов

1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана: 2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂.

2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:

СаC₂ + Н₂О ¾¾¾® Сa(OH)₂ + C₂H₂.

3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при нагревании:

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение». В ходе урока вы узнали о том, что представляют собой алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Познакомились с физическими свойствами алкинов, особенностями их строения.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Interneturok.ru (Источник).

2. Органическая химия (Источник).

3. Химик (Источник).

Домашнее задание

1. №№ 3, 4 (с. 49) Рудзитис Г.Е. , Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Как образуется тройная связь в молекуле ацетилена?

3. Почему ацетилен горит коптящим пламенем?