Ші аралық бақылау сұрақтары.
Тақырыптың негізгі сұрақтары:
1. Функционалдық топ дегеніміз не?
2. Бренстед теориясы бойынша қышқылдық пен негіздік, анықтамасы.
3. Спирттер, жіктелуі. Бір атомды спирттердің гомологтық қатары, номенклатурасы. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттер. Көп атомды спирттер. Глицерин. Фенолдар, номенклатурасы.
4. Тиолдар, меркаптандар. Тиолдардың гомологтық қатары.
5. Спирттердің, фенолдардың және тиолардың қасиеттері: а) бұл қосылыстардың қышқылдық қасиетін дәлелдеу (NaОН және металды натриймен); б) спирттердің тотығу реакциялары; в) тиолдардың жұмсақ және қатты жағдайда тотығуы; г) екі атомды фенолдардың тотығуы.
6. Аминдер. Анықтамасы, жіктелуі. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдер.
7. Аминдердің негіздік қасиеттерін дәлелдейтін реакциялар.
8. Сутектік байланыстар. Спирттер мен аминдердің мысалымен.
9. Жәй эфирлердің алынуы диэтил эфирінің мысалымен.
10. Альдегидтер мен кетондар. Анықтамасы.
11. Карбонил тобының құрылысы және оның реакциялық қабілетіне радикалдағы орын басушылардың әсері.
12. Альдегидтер мен кетондардың изомериясы мен номенклатурасы.
13. a-сутек атомдарының қозғалғыштығына карбонил тобының әсері (СН-қышқылдық).
14. Карбонилді қосылыстардың сумен, спиртпен, тиолдармен, біріншілік аминдермен реакцияларының механизмі. Ацетальдардың гидролизі.
15. Альдолды қосып алу реакцияларының биологиялық маңызы.
16. Тотығу және тотықсыздану реакциялары.
17. Карбон қышқылдары. Анықтамасы. Радикалдың түріне және карбоксил тобының саны бойынша жіктелуі. Номенклатурасы.
18. Қаныққан монокарбон (С6-ға дейін) және дикарбон (С5-ке дейін) қышқылдарының гомологтық қатары. Қанықпаған қышқылдар: пропен, бутенди. Жоғары май қышқылдары: стеарин пальмитин, олеин, линоль, линолен, арахидон. Биологиялық активтілікпен құрылыстарының байланысы.
19. Карбоксил тобымен карбоксил-ионының электрондық құрылысы.
20. Карбон қышқылдарының молекулааралық сутектік байланыстары.
21. Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттері: диссоциациясы, тұздардың түзілуі.
22. Ацилдеу реакциялары, ангидридтердің, күрделі және тиоэфирлердің, амидтердің түзілуі және олардың қайтымды гидролиздену реакциялары. Табиғаттық макроэргтік ацилдеуші реагенттер – ацилфосфаттар, ацетилколфермент-А. Ацилдеу және фосфорлау реакцияларының биологиялық ролі.
23. Карбоксил тобының санына, орналасу ретіне байланысты қышқылдардың декарбоксилденуге түсуі.
24. Көмір қышқылының туындылары: мочевина, гуанидин.
25. Гетерофункционалды қосылыстар дегеніміз не?
26. Оптикалық изомерия сүт қышқылының мысалымен, асимметриялық «С» атомы, Д және L-қатары, энантиомерлер.
27. Сүт қышқылының және b-гидроксимай қышқылының тотығу реакциясы.
28. Ацетосірке қышқылының этил эфирінің кето-енолдық таутомерия.
29. Ацетосірке қышқылы, декарбоксилдеу реакциясы.
30. a-, b-, g-гидрокси және амин қышқылдарына тән ерекше реакцияларын жазу.
31. g-аминомай қышқылы, лактам-лактимдық таутомериясы.
32. Салицил қышқылының сірке қышқылымен күрделі эфирін түзу.
33. Шарап қышқылының қышқыл, орта тұздарын түзу.
34. Белоктардың құрам бөліктері a-амин қышқылдарының жалпы формуласы.
35. a-аминқышқылдарының радикалдың химиялық табиғатына және –СООН, -NH2 топтарының санына қарай жіктелуі.
36. Алмастырылатын және алмастырылмайтын a-аминқышқылдарының анықтамасы, құрылысы, номенклатурасы.
37. Алифаттық a-амин қышқылдары: а) радикалдың құрамында –ОН тобы бар; б) радикалында қосымша –СООН тобы бар; в) радикалында қосымша -NH2 тобы бар; г) күкіртті амин қышқылдары.
38. Ароматты (гомоциклды) және гетероциклды a-амин қышқылдары.
39. a-амин қышқылдарының стереоизомериясы.
40. Пептидтік байланыс, оның электрондық құрылысы.
41. Ди-, три-, тетрапептидтердің түзілуі.
42. a-амин қышқылдарына сапалық реакция-нингидрин реакциясы.
43. Неліктен a-амин қышқылдары гетерофункционалды қосылыстарға жатады?
44. Лизиннің, глаутамин қышқылының, аланиннің тұздарының, амидтерінің, күрделі эфирлерінің түзілу реакцияларын жазу.
45. Треониннің, сериннің, тирозиннің фосфор қышқылымен эфирлеу реакцияларын жазу.
46. Глутамин қышқылының, лизиннің биполярлық ионының түзілу реакциясын жазу.
47. Фенилаланин, сериннің НСI-мен әрекеттесу реакциясын жазу.
48. Аргининнің гидролиздену реакциясын жазу.
49. Цистеиннің қатты тотығу реакциясын және декарбоксилдеу арқылы тауриннің түзілуін жазу.
50. Глутамин қышқылының тотыға, тотықпай дезаминдеуін жазу.
51. Три-, тетрапептидтерді жазу номенклатурасы.
52. Глутатион құрылысы, маңызы.
53. Белоктар, түсінік.
54. Көмірсулардың маңызы, жіктелуі.
55. Моносахаридтер, анықтамасы, жалпы формуласы, жіктелуі.
56. Моносахаридтердің оксотүрі, альгдогексозалардың, кетогексоза-лардың Фишер формулалары.
57. Моносахаридтердің оптикалық изомериясы. Д, L- қатары, энантиомерлер.
58. Моносахаридтердің циклді түрінің түзілуі, a және b-аномерлер глюкозаның мысалымен.
59. Цикло-оксо таутомерия. Гликозидтік (жартылай ацетальдық) гидроксил. Хеуорстың перспективтік формуласының жазылуы.
60. Д-фруктоза. Циклді түрінің түзілуі. Фишер, Хеуорс формулалары.
61. Эпимерлер, диастереомерлер туралы түсінік.
62. Гликозидтердің түзілуі, қасиеттері.
63. Моносахаридтердің тотықсыздануы.
64. Моносахаридтердің тотығуы және –он, -ар, -урон қышқылдарының түзілуі.
65. Тотығу реакцияларына негізделген сапалық реакциялар: күміс-айна, Троммер, Фелинг реакциялары.
66. Сахараттың түзілуі.
67. Моносахаридтердің фосфор қышқылымен күрделі эфирлер түзуі.
68. Глюкозаминнің түзілуі. Амин тобы бойынша сірке қышқылымен реакциясы.
69. Күрделі көмірсулар, жіктелуі.
70. Тотықсыздандыратын дисахаридтер (мальтоза, целлобиоза, лактоза) олардың құрамы, байланыстарының типі, бос гликозидті гидроксилге байланысты реакциялар.
71. Тотықсыздандырмайтын дисахарид – сахароза, оның құрамы, байланысының типі, сапалық реакция. Не себепті сахароза Троммер, күміс-айна реакцияларын бермейді?
72. Гомополисахаридтер, өкілдері.
73. Крахмал. Амилоза мен амилопектиннің құрылысы. Химиялық құрылысы, сапалық реакция, крахмалдың декстринденуі.
74. Гликоген, құрылысы, қасиеті, сапалық реакция.
75. Гетерополисахаридтер, анықтамасы, өкілдері.
76. Гиалурон және хондроитинкүкірт қышқылдары, гепарин, олардың құрамы, құрылысы, маңызы.
77. Гетероциклдар. Анықтамасы.
78. Гетероциклдардың жіктелуі.
79. Пиррол, пиридин, пиримидин және имидазолдың мысалымен гетероциклдардың электрондық құрылысы мен ароматтық қасиеті.
80. Пиримидин, имидазолдың қышқылдық-негіздік қасиеттері.
81. Пиридин, никотин қышқылы және оның амиді. Құрылысы, биологиялық ролі.
82. Пиримидин, пиримидин негіздері: урацил, тимин, цитозин, құрылысы, лактим-лактамдық таутомериясы.
83. Алкалоидтар, анықтамасы, жіктелуі. Алкалоидтар, анықтамасы, жіктелуі. Алкалоидтар-дың физиологиялық әсері туралы ұғым.
84. Никотин, құрылысы, қасиеттері.
85. Алкалоидты реактивтер және олардың қолданылуы.
86. Пурин. Пуриннің гидрокситуындылары: гипоксантин, ксантин, зәр қышқылы, құрылысы, лактам-лактим таутомериясы. Зәр қышқылының тұздары.
87. Ксантиннің метилденген туындысы – кофеин, құрылысы, маңызы.
88. Пурин негіздері: аденин, гуанин. Лактам-лактим таутомериясы.
89. Нуклеозидтер. Нуклеин негізінің көмірсу қалдығымен байланысы. Гликозидтік орталықтың конфигурациясы. Нуклеозидтердің гидролизі.
90. Нуклеотидтер. Нуклеозидмонофосфаттар, - дифосфаттар, - трифосфаттардың құрылысы. Аталуы. Макроэргиялық байланыстар.
91. Нуклеотидтердің гидролизге қатысы: қышқылдық, сілтілік гидролизі, түзілетін өнімдерін атаңыз.
92. Нуклеотидтердің циклді түрі. Циклды АМФ (аденозин-3':5' - монофосфаттың) құрылысы, маңызы.
93. Никотинамидадениндинуклеотид (НАД) және никотинамидаде-ниндинуклеотид-фосфат (НАД) және никотинамидадениндинуклео-тид-фосфат (НАДФ), құрылысы, маңызы, туралы түсінік.
94. Нуклеин қышқылдары. Құрылымының жалпы схемасы. Нуклеин қышқылдарының түрлері: рибонуклеин (РНҚ), дезоксирибонуклеин (ДНҚ) қышқылдары, құрамының ерекшеліктері. Полинуклеотид тізбегіндегі қалдықтарының арасындағы байланыстың сипаты. Нуклеин қышқылдарының (РНҚ, ДНҚ) бірінші реттік құрылысы туралы түсінік.
95. Липидтер. Жіктелуі. Липидтердің қасиеттерінің ұқсастығы қандай? Липидтердің биологиялық ролі.
96. Липидтердің құрамына кіретін негізгі табиғи жоғары май қышқылдары, құрылысы, қасиеттері. Алмастырылмайтын жоғары май қышқылдары – «F» тобының витаминдері. Простагландиндер. Жоғары май қышқылдарының қанықпау дәрежесінің майлардың қасиеттеріне әсері.
97. Триацилглицериндер, анықтамасы, табиғатта таралуы. Жәй және аралас майлар. Йодтық саны, майдың қаншалықты қанықпағандығының көрсеткіші.
98. Фосфолипидтердің, құрамы, жіктелуі, биологиялық ролі.
99. Фосфолипидтердің құрылуының жалпы жоспары: фосфатид қышқылы, құрылысы.
100. Фосфатидтердің құрамына кіретін аминоспирттердің құрылысы, маңызды, олардың өзара генетикалық байланысы.
101. Фосфатидилсериндер, фосфатидилэтаноламиндер, фосфатидил-холиндер. Құрылысы. Бұл қосылыстардың бифильдығы.
102. Сабынданатын липидтердің, химиялық қасиеттері, гидролизі (сабындану).
103. Стероидтар туралы түсінік.
104. Стериндер, жіктелуі. Холестерин, эргостерин, құрылысы, табиғатта таралуы, биологиялық ролі.
105. Витаминдер Д2, Д3. Құрылысы. Маңызы.
106. Өт қышқылдары. Холь қышқылы. Құрылысы, маңызы. Жұп өт қышқылдары. Гликохоль, таурохоль қышқылдары.
107. Органикалық қосылыстардың негізгі кластары.
108. Функционалдық топтар, органикалық радикал.
109. Көмірсутектер.
110. Радикалды орынбасу алкандардың негізгі химиялық қасиеті.
111. Галогендеу және радикалды тотығу.
112. Қанықпаған қосылыстардың электрофильді қосылу реакциялары.
113. Электрофильді орынбасу реакциялары.
114. Орынбасу ережесі.
ДЕБИЕТТЕР
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1991.-528 с.
2. Жұрынов М.Ж., Ақбасова А.Ж. Биоорганикалық химия. Түркістан: Ясауи университеті, 1997.
3. Жумаділлаева С.А., Баешов А. Биоорганикалық химия практикумы. Түркістан, 2003.-194 б.
4. Асанбаева Р.Д., Ильясова М.И. Биологиялық маңызды органикалық қосылыстардың құрылысы мен реакциялық қаблеттілігінің теориялық негіздері. Алматы, 2003.
5. Асанбаева Р.Д., Салықова Ш.Г. Биоорганикалық химиядан практикумы. Алматы, 2003.
6. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987.
7. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. Москва, 1991.
8. Грандберг И.А. Органическая химия. Москва, 2001г.
9. Сеитов З.С. Биохимия. Алматы, 2001.
10. Патсаев Ә.Қ., Сейтембетов Т.С., Шитыбаев С., Дауренбеков Қ.Н. Биоорганикалық химия. Алматы, 2005.