Отличительные особенности химических свойств циклопентадиена.
Циклические ненасыщенные углеводороды
| Циклоалкены | |||||
 |  |  |  | ||
| циклопропен | циклобутен | циклопентен | Циклогексен | ||
| Циклоалкадиены | |||||
 |  |  | |||
| циклопентадиен | 1,3-циклогексадиен | 1,4-циклогексадиен | |||
| Циклоалкаполиены | |||||
 |  | ||||
| циклогептатриен | циклооктатетраен | ||||
Способы получения
1.Отщепление галогеноводорода от галогенопроизводных циклоалканов
 | +KOH  -KBr -HOH |  | +Br2 |  | +2KOH -2KBr -2HOH |  |
2.Дегидратация циклоалканолов
 | (H3PO4), t -H2O |  |
3.Крекинг и пиролиз циклопарафинов (см. свойства последних)
4.Диеновый синтез – применяется для получения соединений ряда циклогексена
5.Реакция полимеризации непредельных углеводородов
 | t, p [Ni(NH3)4](CN)2 |  |
 | Al(C2H5)3. TiCl3 |  |
Химические свойства
Проявляют типичные свойства непредельных углеводородов. Могут присоединять за счет разрыва двойных связей галогены, галогеноводороды, водород, серную кислоту и т.д. Быстро окисляются по двойной связи, что приводит к разрыву кольца, могут полимеризоваться. Наличие двойных связей в циклах обнаруживается с помощью качественных реакций (обесцвечивание бромной воды и разбавленного раствора KMnO4).
Отличительные реакции
1.Реакция необратимого катализа Зелинского
Характерна для ненасыщенных циклических соединений с шестичленным кольцом. При нагревании последних в присутствии платины происходит перераспределение водорода, при этом часть молекул превращается в бензол, часть – в циклогексан.
 | Pt 800C |  |  |
Эта реакция разработана Зелинским и названа им реакцией необратимого катализа, так как она никогда не идет в обратном направлении.
Отличительные особенности химических свойств циклопентадиена.
а) большая подвижность атома водорода в метиленовой группе, благодаря чему он может вступать в реакцию замещения водорода металлом:
 | +2Na H2 + |  |
циклопентадиенил-натрий
Связь углерода с металлом в этом соединении близка ионной.
Остающаяся у углерода неподеленная пара электронов вступает в сопряжение с 
электронами ядра, образуя единое сопряженное облако из шести электронов. В результате отрицательный заряд равномерно распределяется по всему кольцу, что приводит к повышению устойчивости карбаниона. Равномерность распределения электронной плотности подтверждается полным выравниванием длин связей.
 | |  |
Такие металлорганические соединения циклопентадиен образует со многими металлами: Fe, Ni, Zn и др. Соединения с многовалентными металлами имеют строение бутерброда, в котором ион металла расположен между плоскими кольцами циклопентадиенил-анионов. Подобные соединения получили название ферроценов или сэндвич-соединений.
Металл в этих соединениях образует со всеми атомами углерода равноценные частично-ионные связи.
б) конденсация с альдегидами и кетонами.
Циклопентадиен вступает с альдегидами и кетонами в реакцию конденсации по типу кротоновой, играя роль метиленовой компоненты.
 |  | H2O + |  |
| Диметилфульвен (оранж.) |
1.Реакции присоединения по концам цепи сопряжения.
 | + Cl2 |  |
2.Реакции полимеризации
 | |  |
полициклопентадиенангидрид
3.Реакции диенового синтеза.
 | + |  | |  |
| 3,6-экзометилен-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты |
Аналогичными с пентадиеном свойствами обладает бициклический углеводород – инден, который также находит применение в получении ферроценов, в получении полимерных соединений (инден – кумаровые смолы), применяемых в качестве мягчителей резиновых смесей.
Ароматические соединения
Это циклические соединения, ненасыщенные по составу, не проявляющие типичных свойств непредельных соединений, а обладающие особым комплексом свойств, объединенных термином “ароматический характер” кольца.