Реакции, характерные для алкенов
Методические рекомендации по решению заданий С3 ЕГЭ по химии
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? Ответ будет один и тот же, в какой бы области ни работал ваш собеседник - органический синтез. Одни сравнивают органический синтез с шахматной комбинацией, другие - с хитроумной математической головоломкой, третьи считают уместным сопоставление с военной стратегией и тактикой, где в ходу и стремительные атаки, и отступления, и обходные маневры… Горек и солон хлеб химика-синтетика, но зато у него есть шанс испытать ни с чем не сравнимое чувство победы, добытой - в самом прямом смысле слова - собственными руками.
Приступая к новой работе, синтетик намечает путь, по которому рассчитывает добраться до поставленной цели, т.е. решает задачу хорошо знакомого нам типа - цепочку превращений веществ. В органической химии это, по сути, схема многостадийного синтеза. Чтобы его осуществить, необходимо определить оптимальные условия для проведения реакции, подобрать реагенты и катализаторы, предусмотреть образование возможных промежуточных продуктов.
Вот примеры задач этого типа, где надо составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
Метан → хлорметан→ метанол→ формальдегид
CH4 → ацетилен → CH3CHO
Ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота
Этилацетат → уксусная кислота → ацетат кальция
Для разгадывания этих химических головоломок достаточно знать химические свойства основных классов органических веществ, генетическую связь между классами, иметь представления о наиболее часто встречающихся катализаторах различных реакций и иных условиях их протекания.
Приведем здесь минимум знаний, необходимых для решения заданий с цепочками превращений.
Получение органических веществ из неорганических
СаСО3t→ СаО+C, -СО→ СаС2+Н2О→ С2Н2Сакт, t→ С6Н6
СаСО3t → СО2 +C→ СО +NaOH, t, p→ НСООNa +H2SO4→ HCOOH
CO +H2→ CH3OH
CO +H2, kat Ni, -H2O→ CH4
Al2O3 +C→ Al4C3 +H2O→ CH4
C+H2, kat Ni→ CH4
Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных
Алкан +Hal2 hγ→ галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования)
АлканAlCl3, t → алкан (с разветвленной цепью) ( реакция изомеризации)
Алкан t, kat→ алкен + алкан ( реакция крекинга)
Алкан Cr2O3, t→ циклоалкан (алкен) + Н2( реакция дегидрирования)
Метан 1500◦ → ацетилен +H2
Метан t→ С + Н2 (пиролиз)
Алкан Cr2O3, t → арен + Н2 (реакция риформинга)
Метан +Н2О t, kat→ СО + Н2 (реакция конверсии)
Метан + О2 t, kat→ метанол
Метан + О2 t, kat→ метаналь + Н2О
Галогеналкан (R-Cl)+Na → алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца)
Галогеналкан + NaOH(спирт.) → алкен + соль + Н2О
Галогеналкан + NaOH(водн.) → спирт + соль
Галогеналкан + ацетиленид → алкин + соль
Дигалогеналкан + Zn (Mg) → алкен + соль
Дигалогеналкан + NaOH(водн.) → альдегид (кетон) + соль + вода
Тригалогеналкан + NaOH(водн.) → карбоновая кислота + соль + вода
Реакции, характерные для алкенов
Алкен +Н2 Ni, t→ алкан (гидрирование)
Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование)
Алкен + галогеноводород → галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи
Алкен + Н2О Н+→ одноатомный спирт (гидратация)
Алкен t, kat→ полимер (полимеризация)
Алкен + [О] + Н2О KMnO4→ двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде)
Алкен + [О] + Н2О KMnO4, t→ карбоновая кислота, кетон или СО2 (окисление в кислой среде)
Алкен + О2 kat СuCl2→ альдегид или кетон (каталитическое окисление)