Реакции, характерные для алкенов

Методические рекомендации по решению заданий С3 ЕГЭ по химии

Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? Ответ будет один и тот же, в какой бы области ни работал ваш собеседник - органический синтез. Одни сравнивают органический синтез с шахматной комбинацией, другие - с хитроумной математической головоломкой, третьи считают уместным сопоставление с военной стратегией и тактикой, где в ходу и стремительные атаки, и отступления, и обходные маневры… Горек и солон хлеб химика-синтетика, но зато у него есть шанс испытать ни с чем не сравнимое чувство победы, добытой - в самом прямом смысле слова - собственными руками.

Приступая к новой работе, синтетик намечает путь, по которому рассчитывает добраться до поставленной цели, т.е. решает задачу хорошо знакомого нам типа - цепочку превращений веществ. В органической химии это, по сути, схема многостадийного синтеза. Чтобы его осуществить, необходимо определить оптимальные условия для проведения реакции, подобрать реагенты и катализаторы, предусмотреть образование возможных промежуточных продуктов.

Вот примеры задач этого типа, где надо составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Метан → хлорметан→ метанол→ формальдегид

CH4 → ацетилен → CH3CHO

Ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота

Этилацетат → уксусная кислота → ацетат кальция

Для разгадывания этих химических головоломок достаточно знать химические свойства основных классов органических веществ, генетическую связь между классами, иметь представления о наиболее часто встречающихся катализаторах различных реакций и иных условиях их протекания.

Приведем здесь минимум знаний, необходимых для решения заданий с цепочками превращений.

Получение органических веществ из неорганических

СаСО3t→ СаО+C, -СО→ СаС2+Н2О→ С2Н2Сакт, t→ С6Н6

СаСО3t → СО2 +C→ СО +NaOH, t, p→ НСООNa +H2SO4→ HCOOH

CO +H2→ CH3OH

CO +H2, kat Ni, -H2O→ CH4

Al2O3 +C→ Al4C3 +H2O→ CH4

C+H2, kat Ni→ CH4

Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных

Алкан +Hal2 → галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования)

АлканAlCl3, t → алкан (с разветвленной цепью) ( реакция изомеризации)

Алкан t, kat→ алкен + алкан ( реакция крекинга)

Алкан Cr2O3, t→ циклоалкан (алкен) + Н2( реакция дегидрирования)

Метан 1500◦ → ацетилен +H2

Метан t→ С + Н2 (пиролиз)

Алкан Cr2O3, t → арен + Н2 (реакция риформинга)

Метан +Н2О t, kat→ СО + Н2 (реакция конверсии)

Метан + О2 t, kat→ метанол

Метан + О2 t, kat→ метаналь + Н2О

Галогеналкан (R-Cl)+Na → алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца)

Галогеналкан + NaOH(спирт.) → алкен + соль + Н2О

Галогеналкан + NaOH(водн.) → спирт + соль

Галогеналкан + ацетиленид → алкин + соль

Дигалогеналкан + Zn (Mg) → алкен + соль

Дигалогеналкан + NaOH(водн.) → альдегид (кетон) + соль + вода

Тригалогеналкан + NaOH(водн.) → карбоновая кислота + соль + вода

Реакции, характерные для алкенов

Алкен +Н2 Ni, t→ алкан (гидрирование)

Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование)

Алкен + галогеноводород → галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи

Алкен + Н2О Н+→ одноатомный спирт (гидратация)

Алкен t, kat→ полимер (полимеризация)

Алкен + [О] + Н2О KMnO4→ двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде)

Алкен + [О] + Н2О KMnO4, t→ карбоновая кислота, кетон или СО2 (окисление в кислой среде)

Алкен + О2 kat СuCl2→ альдегид или кетон (каталитическое окисление)

Наши рекомендации