Выберите правильное химическое название

A. пропилциклопентан

B. 1-метил-4-изопропилциклопентан

C. 1-метил-3-изопропилпропан

D. 1-метил-3-пропилциклопентан

E. 1-метил-3-пропилпентан

3. Предложенная формула Циклоалкана следующего строения:

Выберите геометрический изомер.

A B C

D E

4. Для описания строения молекулы циклогексана существуют различные конформации. Которая конформация будет наиболее энергетически устойчивой?

А. зигзагообразная

B. кресло

C. ванна

D. твист

E. клишнеподобная

5. Для извлечения насыщенного углеводорода по реакции Вюрца на 1-йодпропан подействовали активным металлом. Укажите название полученного алкана?

A. Гексан

B. Циклогексан

C. Гептан

D. Циклопропан

E. Пропанол-1

6. Способом получения низших алканов является сплавления солей карбоновых кислот со щелочами. При сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия выделился газообразный алкан:

В результате реакции получили:

A. этилен

B. ацетилен

C. этан

D. пропан

E. метан

Циклопентан можно получить из кальция адипинату. Как называется этот способ получения циклоалканов.

A. крекинг алканов

B. циклоприсоединение

C. пиролиз солей

D. димеризация

E. взаимодействие алкенов с карбенами

Алканы малоактивные органические соединения. Для них характерна реакция галогенирования. Назовите механизм этой реакции.

A. Электрофильное замещения

B. Электрофильное присоединение

C. Радикальное замещение

D. Элиминирование

E. Нуклеофильное присоединение

9. Для насыщенных углеводородов характерна реакция Коновалова. Продукт образуется в результате взаимодействия изопентана с нитратной кислотой:

A B C

D E

С какими из приведенных реагентов циклобутана вступать в реакцию без раскрытия цикла

A. Н₂, 200^оС

B. HBr

C. H₂O, H⁺

D. Br₂, hv

E. O₂.

11. Реакция бромирования циклопропана протекает по схеме:

Определите продукт реакции:

Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br

A B C

D E

Этан вступает в реакцию сульфохлорирования по радикальному механизму. Выберите эту реакцию.

A. CH₃-CH₃ + H₂SO₄(конц) + Cl₂ ®

B. CH₃-CH₃ + SO₂Cl₂ ®

C. CH₃-CH₃ + Cl₂ ^hv + SO₃ ®

D. CH₃-CH₃ + S + Cl₂ ^hv ®

E. CH₃-CH₃ + SO₂ + Cl₂ ^hv ®

Эталоны ответов:

1.B, 2.D, 3.A, 4.B, 5.A, 6.E, 7.C, 8.C, 9.E, 10.D, 11.В, 12.Е.

Тема № 6

НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ

АктуальнОсть темЫ

Ненасыщенные углеводороды содержат в себе кратные связи. Наличие этого фрагмента в молекуле кардинально меняет ее свойства. Вещества становятся более реакционно-способными и им становятся присущи реакции присоединения. Этот факт определяет широкое применение ненасыщенных углеводородов в синтезе лекарственных препаратов.

Этилен служит сырьем в промышленности для получения этанола, этиленгликоля, уксусного альдегида, полиэтилена и др. Пропилен широко используется в промышленном органическом синтезе для получения изопропилового спирта, глицерина, ацетона, полипропилена и других ценных органических соединений.

2-Метилбутадиен-l, 3 (изопрен) является основой многих природных соединений, таких, как натуральный каучук, терпены, стероиды. Широко используется в промышленности для добычи каучука изопрена, душистых веществ, лекарственных средств. Ацетилен является сырьем для многих химических производств.

Умение интерпретировать химическое строение и свойства непредельных углеводородов необходимые студенту фармацевтического факультета для дальнейшего изучения классов органических соединений, а также таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия. Они позволяют спрогнозировать изменения, которые происходят при хранении лекарств, понять взаимосвязь между их строением и действием на организм, разрабатывать и совершенствовать новые методы синтеза лекарственных веществ.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель: Уметь интерпретировать химические свойства непредельных углеводородов для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.

Конкретные цели

Уметь:

1. Составлять названия ненасыщенных углеводородов.

2. Определять ненасыщенные углеводороды, образующиеся по определенным методами добычи.

3. Интерпретировать механизм реакций электрофильного присоединения (AE).

4. Сравнивать реакционную способность ненасыщенных углеводородов в реакциях AE.

5. Составлять уравнения реакций, соответствующих химическим свойствам ненасыщенных углеводородов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Алкены, алкадиены, алкины. Строение, номенклатура и изомерия.

2. Способы получения.

3. Физические и химические свойства алкенов: реакции электрофильного присоединения (АЕ); правило Марковникова и его электронная интерпретация; реакции восстановления и окисления; полимеризация алкенов;

4. Химические свойства диенов: особенности реакций электрофильного присоединения (АЕ) в ряде 1,3-диенов; диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера); полимеризация 1,3-диенов.

5. Физические и химические свойства: реакции электрофильного присоединения (АЕ). Реакция Кучерова; реакции замещения (СН-кислотный характер алкинов); окисления и восстановления; димеризация и циклотримеризация алкинов.

6. Идентификация ненасыщенных углеводородов.

2. Основные термины и их определения

Алкены - ненасыщенные углеводороды, имеющие в своей структуре двойная связь. Общая формула алкенов СnH2n. Названия алкенов образуются при замене суффикса -ан в алканах на суффикс -ен.

Для алкенов характерны виды изомерии: углеродного скелета, положения двойной связи и геометрическая цис, транс изомерия, которая появляется из-за отсутствия вращения вокруг двойной связи.

Двойная связь образована с одной σ-связи и одного π-связи. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации, что обусловливает валентный угол 120о и расположения молекулы при двойной связи в одной плоскости.

Способы получения алкенов:

1. Дегидратация насыщенных спиртов.

Правило Зайцева: при образовании молекулы воды водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

2. Из моногалогеналканов

3. Из дигалогеналканов

4. Дегидрирование алканов

Химические свойства алкенов

Электрофильное присоединение (А_Е)

1. Присоединение галогенов

2. Присоединение галогенводородов

3. Присоединение воды

Правило Марковникова: в реакции присоединения галогеноводородов и подобных им соединений водород присоединяется к более гидрированного атома углерода.

Восстановление (гидрирование)

Окисление

Калия перманганата (реакция Вагнера)

Озонирование

Полимеризация

Галогенирование в алильное положение

Идентификация алкенов. Наличие кратной связи можно по реакции с бромной водой и раствором перманганата калия. Наблюдая обесцвечивания желтой окраски бромной воды и розового раствора калия перманганата.

Алкины - ненасыщенные углеводороды, имеющие в своей структуре тройную связь. Общая формула алкенов СnH2n-2. Названия алкинов образуются при замене суффикса -ан в алканах на суффикс -ин. Для алкинов характерны виды изомерии: углеродного скелета, положения двойной связи.

Тройная связь образована с одной σ-связи и двух π-связей. Атомы углерода при тройном связи находятся в состоянии sp-гибридизации, что обусловливает валентный угол 180 ° и линейную форму молекулы при тройном связи.

Способы получения алканов:

Общие

1. Из галогенпроизводных

2. Алкилирования ацетилена

Специфические

1. Получение ацетилена из метана

2CH₄®C₂H₂ + 3H₂

2. Получение ацетилена из Карбида кальция

СаС₂ + 2H₂O ® C₂H₂ + Ca(OH)₂

Химические свойства алканов

Электрофильное присоединение (А_Е)

1. Присоединение галогенов

2. Присоединение галогенводородов

3. Присоединение воды (реакция Кучерова)