Физические свойства и строение

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Схема лекции.

1. Нитросоединения

1.1. Классификация, номенклатура, изомерия.

1.2. Способы получения

1.3. Физические свойства и строение.

1.4. Химические свойства

2. Амины

2.1. Классификация, номенклатура, изомерия.

2.2. Способы получения

2.3. Физические свойства и строение.

2.4. Химические свойства

3. Диазо- и азосоединения

3.1. Реакции, протекающие с выделением азота

3.2. Реакции, протекающие без выделением азота

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу – называются нитросоединениями.

Классификация, номенклатура, изомерия.

Возможны: изомерия положения нитрогруппы и формы изомерии, связанные со строением остального фрагмента молекулы нитпросоединения.

В зависимости от типа углеродного атома, с которым связана нитрогруппа, различают первичные, вторичные и третичные нитросоединения.

В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым соединена нитрогруппа различают нитроалканы. нитроциклоалканы и нитроарены.

Действуют три номенклатуры. Тривиальные названия, например, пикриновая кислота, нитробензол. Название по рациональной номеклатуре может быть построено как производное нитрометана, а также от названий углеводорода с добавкой префикса «нитро». По систематической номенклатуре цифрой указывается положение нитрогруппы. В иерархии заместителей нитрогруппа предшествует галогенам. Например:

Способы получения.

Самостоятельно рассмотреть способы получения:

Нитрованием алканов в газовой и жидкой фазе;

Нитрованием ароматических соединений

Учесть в каких случаях используют:

нитрующую смесь азотной и серной кислоты, концентрированную азотную кислоту, разбавленную азотную кислоту, смесь азотной и уксусной кислот, ацетилнитрат, а также влияние температуры.

Физические свойства и строение.

Нитроалканы представляют собой бесцветные жидкости с высокими температурами кипения. Нитроалкены и нитроарены – жидкие или твердые вещества желтоватого цвета. Имеют острый запах и являются высокотоксичными.

В нитрогруппе оба атома кислорода находятся на равном расстоянии от атома азота, а угол О-N-О равен 120⁰. Равноценность атомов кислорода иллюстрируют резонансные структуры:

Наличие положительного заряда на атоме азота определяет высокие электроноакцепторные свойства нитрогруппы. В зависимости от радикала, соединенного с нитрогруппой. Последняя способна проявлять отрицательные индуктивный и мезомерный эыффекты, по отдельности и одновременно. Как следствие нитросоединения способны присоединять электрон. Кроме того, высокие акцепторные свойства обуславливают характер С-Н кислоты и замещение водорода у α-углеродного атома.

Химические свойства

Самостоятельно разобрать вопросы реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматических нитросоединениях, влияния нитрогруппы на кислотные свойства фенола и устойчивость карбоксильной группы в нитробензойных кислотах. Какая особенность в свойствах тринитротолуола?